DEOXYRIBÓZA: ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE A BIOSYNTÉZA - CHÉMIA

Deoxyribóza alebo D-2-deoxyribóza je piatich - uhlík cukor, ktorý obsahuje nukleotidy deoxyribonukleovej kyseliny (DNA). Tento cukor funguje ako báza pre spojenie fosfátovej skupiny a dusíkatej bázy, ktorá tvorí nukleotidy.

Sacharidy sú vo všeobecnosti esenciálnymi molekulami pre živé bytosti, plnia rôzne základné funkcie, a to nielen ako molekuly, z ktorých sa môže extrahovať energia pre bunky, ale aj na štruktúrovanie reťazcov DNA, prostredníctvom ktorých sa prenáša genetická informácia. ,

Chemická štruktúra deoxyribózy (Zdroj: Edgar181 prostredníctvom Wikimedia Commons)

Všetky cukry alebo uhľohydráty majú všeobecný vzorec CnH2nOn, v prípade deoxyribózy je jeho chemický vzorec C5H10O4.

Deoxyribóza je cukor, ktorý štruktúruje DNA a líši sa iba od ribózy (cukor, ktorý tvorí RNA) tým, že má atóm vodíka (-H) na uhlíku 3, zatiaľ čo ribóza má hydroxylovú funkčnú skupinu (- - OH) v rovnakej polohe.

Vďaka tejto štrukturálnej podobnosti je ribóza najdôležitejším východiskovým substrátom pre bunkovú syntézu deoxyribózových cukrov.

Priemerná bunka má množstvo RNA takmer desaťkrát vyššie ako množstvo DNA a frakcia RNA, ktorá je recyklovaná, odklonená smerom k tvorbe deoxyribózy, má dôležitý príspevok k prežitiu buniek.

štruktúra

Deoxyribóza je monosacharid zložený z piatich atómov uhlíka. Má aldehydovú skupinu, preto je zaradený do skupiny aldopentóz (aldo, pre aldehyd a pento pre päť uhlíkov).

Rozkladom chemického zloženia deoxyribózy môžeme povedať, že:

Pozostáva z piatich atómov uhlíka, aldehydová skupina sa nachádza na uhlíku v polohe 1, v uhlíku v polohe 2 má dva atómy vodíka a na uhlíku v polohe 3 má dva rôzne substituenty, a to: hydroxylová skupina (-OH) a atóm vodíka.

Uhlík v polohe 4, rovnako ako v polohe 3, má skupinu OH a atóm vodíka. Molekula môže získať svoju cyklickú konformáciu prostredníctvom atómu kyslíka hydroxylovej skupiny v tejto polohe, pretože sa viaže na uhlík v polohe 1.

Piaty atóm uhlíka je nasýtený dvoma atómami vodíka a je umiestnený na koncovom konci molekuly mimo kruhu.

Práve v aldehydovej skupine uhlíka 1 sú dusíkaté bázy spojené spolu s cukrom a tvoria nukleozidy (nukleotidy bez fosfátovej skupiny). Kyslík pripojený k atómu uhlíka 5 je tam, kde je pripojená fosfátová skupina, ktorá tvorí nukleotidy.

V DNA špirále alebo reťazci je fosfátová skupina pripojená k uhlíku 5 nukleotidu tá, ktorá sa pripája k OH skupine uhlíka v polohe 3 inej deoxyribózy patriacej k inému nukleotidu, atď.

Optické izoméry

Medzi päť atómov uhlíka, ktoré tvoria hlavný reťazec deoxyribózy, sú tri atómy uhlíka, ktoré majú na každej strane štyri rôzne substituenty. Uhlík v polohe 2 je vzhľadom na tieto asymetrický, pretože nie je naviazaný na žiadnu skupinu OH.

Preto sa podľa tohto atómu uhlíka deoxyribóza môže získať v dvoch „izoformách“ alebo „optických izoméroch“, ktoré sú známe ako L-deoxyribóza a D-deoxyribóza. Obe formy môžu byť definované z karbonylovej skupiny v hornej časti Fisherovej štruktúry.

Všetky deoxyribózy sa označujú ako "D-deoxyribóza", kde skupina -OH viazaná na uhlík 2 je umiestnená napravo, zatiaľ čo formy "L-deoxyribóza" majú skupinu -OH naľavo.

Forma cukrov „D“ vrátane deoxyribózy je prevládajúcou látkou v metabolizme organizmov.

Vlastnosti

Deoxyribóza je cukor, ktorý funguje okrem iného ako stavebný kameň pre mnoho dôležitých makromolekúl, ako je DNA a vysoko energetické nukleotidy, ako sú ATP, ADP, AMP a GTP.

Rozdiel, ktorý predstavuje cyklická štruktúra deoxyribózy vzhľadom na ribózu, robí z nej skôr stabilnejšiu molekulu.

Neprítomnosť atómu kyslíka na uhlíku 2 spôsobuje, že deoxyribóza je menej náchylná na redukciu cukru, najmä v porovnaní s ribózou. Je to veľmi dôležité, pretože poskytuje stabilitu molekulám, ktorých je súčasťou.

biosyntéza

Deoxyribóza, podobne ako ribóza, sa môže syntetizovať v tele zvieraťa spôsobmi, ktoré zahŕňajú odbúravanie iných uhľohydrátov (zvyčajne hexózy, ako je glukóza) alebo kondenzáciou menších uhľohydrátov (triózy a iné zlúčeniny s dvoma atómami uhlíka). , napríklad).

V prvom prípade, tj získaním deoxyribózy z degradácie "vyšších" uhľohydrátových zlúčenín, je to možné vďaka metabolickej schopnosti buniek uskutočňovať priamu konverziu ribulóza-5-fosfátu získaného prostredníctvom pentózofosfátu na ribózový 5-fosfát.

Štrukturálne porovnanie ribózy a deoxyribózy (Zdroj: Vzdelávací program pre genomiku prostredníctvom Wikimedia Commons)

Ribóza-5-fosfát sa môže ďalej redukovať na deoxyribózu-5-fosfát, ktorý sa môže priamo použiť na syntézu energetických nukleotidov.

Získanie ribózy a deoxyribózy z kondenzácie menších cukrov bolo preukázané v bakteriálnych extraktoch, kde sa tvorba deoxyribózy overila v prítomnosti glyceraldehyd-fosfátu a acetaldehydu.

Podobné dôkazy sa získali v štúdiách s použitím živočíšnych tkanív, ale inkubáciou fruktózy-1-6-bisfosfátu a acetaldehydu v prítomnosti kyseliny jódoctovej.

Konverzia ribonukleotidov na deoxyribonukleotidy

Aj keď malé frakcie atómov uhlíka určené pre cestu biosyntézy nukleotidov sú zamerané na biosyntézu deoxynukleotidov (nukleotidy DNA, ktoré obsahujú deoxyribózu ako cukor), väčšina z nich je zameraná hlavne na tvorbu ribonukleotidov. ,

V dôsledku toho sa deoxyribóza syntetizuje hlavne zo svojho oxidovaného derivátu, ribózy, a to je možné vo vnútri bunky vďaka veľkému rozdielu v hojnosti medzi DNA a RNA, ktorá je hlavným zdrojom ribonukleotidov (dôležitý zdroj ribonukleotidov). ribózový cukor).

Prvý krok v syntéze deoxynukleotidov z ribonukleotidov spočíva v tvorbe deoxyribózy z ribózy, ktorá tieto nukleotidy tvorí.

Aby sa to dosiahlo, ribóza sa redukuje, to znamená, že skupina OH na atóme uhlíka 2 ribózy sa odstráni a vymení za hydridový ión (atóm vodíka), pričom sa zachová rovnaká konfigurácia.

Referencie

Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosyntéza deoxyribózy v intaktnej Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, a Miller, JH (2005). Úvod do genetickej analýzy. Macmillan.
Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochémie. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
McGEOWN, MG a Malpress, FH (1952). Syntéza deoxyribózy v živočíšnych tkanivách. Náture, 170 (4327), 575-576.
Watson, JD a Crick, F. (1953). Štruktúra nukleovej kyseliny deoxyribózy.

DEOXYRIBÓZA: ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE A BIOSYNTÉZA - CHÉMIA - 2025