MONOSACHARIDY: VLASTNOSTI, FUNKCIE A PRÍKLADY - BIOLÓGIE - 2026

Medzi monosacharidy sú relatívne malé molekuly, ktoré tvoria štrukturálne základ pre viac komplexných sacharidov. Tieto sa líšia z hľadiska ich štruktúry a stereochemickej konfigurácie.

Najvýraznejším príkladom monosacharidu, ktorý sa v prírode vyskytuje najčastejšie, je d-glukóza zložená zo šiestich atómov uhlíka. Glukóza je nevyhnutným zdrojom energie a je základnou zložkou určitých polymérov, ako je škrob a celulóza.

Autor: Alejandro Porto, prostredníctvom Wikimedia Commons

Monosacharidy sú zlúčeniny odvodené od aldehydov alebo ketónov a vo svojej štruktúre obsahujú najmenej tri atómy uhlíka. Nemôžu podstúpiť hydrolytické procesy, aby sa rozložili na jednoduchšie jednotky.

Monosacharidy sú vo všeobecnosti pevné látky bielej farby a kryštalického vzhľadu so sladkou chuťou. Pretože sú to polárne látky, sú vysoko rozpustné vo vode a nerozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách.

Môžu byť spojené s inými monosacharidmi prostredníctvom glykozidických väzieb a môžu tvoriť rôzne zlúčeniny, ktoré majú veľký biologický význam a sú štruktúrne veľmi rozmanité.

Vysoký počet molekúl, ktoré monosacharidy môžu tvoriť, im umožňuje byť bohatý na informácie aj funkciu. V skutočnosti sú uhľohydráty najrozšírenejšími biomolekulami v organizmoch.

Spojenie monosacharidov vedie k disacharidom - ako je sacharóza, laktóza a maltóza - ak väčším polymérom, ako je glykogén, škrob a celulóza, ktoré okrem štruktúrnych funkcií plnia aj funkcie ukladania energie.

Všeobecné charakteristiky

Monosacharidy sú najjednoduchšie uhľohydráty. Štruktúrne sú sacharidy, a mnoho z nich môže byť reprezentovaný empirickým vzorcom (CH ₂ O) _n . Predstavujú dôležitý zdroj energie pre bunky a sú súčasťou rôznych molekúl nevyhnutných pre život, ako je DNA.

Monosacharidy sú tvorené atómami uhlíka, kyslíka a vodíka. V roztoku nie je prevládajúcou formou cukrov (ako je ribóza, glukóza alebo fruktóza) otvorený reťazec, ale skôr energeticky stabilnejšie kruhy.

Najmenšie monosacharidy sa skladajú z troch uhlíkov a sú to dihydroxyacetón a d- a 1-glyceraldehyd.

Uhlíková kostra monosacharidov nemá vetvy a všetky atómy uhlíka, s výnimkou jedného, ​​majú hydroxylovú skupinu (-OH). Na zostávajúcom atóme uhlíka je karbonylový kyslík, ktorý môže byť kombinovaný do acetálovej alebo ketálovej väzby.

štruktúra

Chemická štruktúra glukózy, monosacharidu.

stereoizomerie

Monosacharidy - s výnimkou dihydroxyacetónu - majú asymetrické atómy uhlíka, to znamená, že sú viazané na štyri rôzne prvky alebo substituenty. Tieto atómy uhlíka sú zodpovedné za výskyt chirálnych molekúl, a teda optických izomérov.

Napríklad glyceraldehyd má jediný asymetrický atóm uhlíka, a preto existujú dve formy stereoizomérov označené ako písmená d- a 1-glyceraldehyd. V prípade aldotetrosov majú dva asymetrické atómy uhlíka, zatiaľ čo aldopentózy majú tri.

Aldohexózy, ako glukóza, majú štyri asymetrické atómy uhlíka, a preto môžu existovať vo forme 16 rôznych stereoizomérov.

Tieto asymetrické uhlíky vykazujú optickú aktivitu a formy monosacharidov sa svojou povahou líšia svojou povahou. Najbežnejšou formou glukózy je pravotočivý a obvyklou formou fruktózy je ľavotočivý.

Keď sa objavia viac ako dva asymetrické atómy uhlíka, prefixy d- a l- označujú asymetrický atóm, ktorý je najďalej od karbonylového uhlíka.

Hemiaceles a Hemicetales

Monosacharidy majú schopnosť tvoriť kruhy vďaka prítomnosti aldehydovej skupiny, ktorá reaguje s alkoholom a vytvára hemiacetál. Podobne môžu ketóny reagovať s alkoholom a zvyčajne s hemiketalom.

Napríklad v prípade glukózy reaguje uhlík v polohe 1 (v lineárnej forme) s uhlíkom v polohe 5 rovnakej štruktúry za vzniku intramolekulárneho hemiacetalu.

V závislosti od konfigurácie substituentov prítomných na každom atóme uhlíka môžu byť cukry v ich cyklickej forme reprezentované podľa vzorcov Haworthovej projekcie. V týchto diagramoch je okraj prsteňa, ktorý je najbližšie k čítačke, a táto časť je znázornená hrubými čiarami (pozri hlavný obrázok).

Cukor, ktorý má šesť výrazov, je pyranóza a kruh s piatimi výrazmi sa nazýva furanóza.

Cyklické formy glukózy a fruktózy sa teda nazývajú glukopyranóza a fruktofuranóza. Ako je uvedené vyššie, d-glukopyranóza môže existovať v dvoch stereoizomérnych formách označených písmenami a a p.

Konformácie: stolička a loď

Haworthove diagramy naznačujú, že štruktúra monosacharidov má plochú štruktúru, avšak tento pohľad nie je pravdivý.

Prstene nie sú ploché kvôli tetrahedrálnej geometrii prítomnej v atómoch uhlíka, a preto môžu mať dva typy konformácií, ktoré sa nazývajú stolička a loď alebo loď.

Sedlová konformácia je v porovnaní s loďou pevnejšia a stabilnejšia, z tohto dôvodu ide o prevládajúcu konformáciu v roztokoch obsahujúcich hexózy.

Vo forme stoličky je možné rozlišovať dve triedy substituentov, ktoré sa nazývajú axiálne a rovníkové. V pyranózach prechádzajú rovníkové hydroxylové skupiny esterifikačnými procesmi ľahšie ako axiálne.

Autor: Alejandro Porto, prostredníctvom Wikimedia Commons

Vlastnosti monosacharidov

Mutarrotácia a anomérne formy d-glukózy

Keď sú niektoré cukry vo vodných roztokoch, správajú sa, akoby mali ďalšie asymetrické centrum. Napríklad d-glukóza existuje v dvoch izomérnych formách, ktoré sa líšia špecifickou rotáciou: a-d-glukóza p-d-glukóza.

Aj keď je základné zloženie totožné, oba druhy sa líšia z hľadiska svojich fyzikálnych a chemických vlastností. Keď tieto izoméry vstúpia do vodného roztoku, je zaznamenávaná zmena optickej rotácie v priebehu času, pričom konečná hodnota je v rovnováhe.

Tento jav sa nazýva mutarrotácia a vyskytuje sa, keď sa jedna tretina alfa izoméru zmieša s dvoma tretinami beta izoméru pri priemernej teplote 20 ° C.

Modifikácia monosacharidov

Monosacharidy môžu tvoriť glykozidické väzby s alkoholmi a amínmi za vzniku modifikovaných molekúl.

Podobne môžu byť fosforylované, to znamená, že k monosacharidu môže byť pridaná fosfátová skupina. Tento jav je veľmi dôležitý v rôznych metabolických cestách, napríklad prvý krok glykolytickej dráhy zahrnuje fosforyláciu glukózy za vzniku medziproduktu glukózy 6-fosfátu.

S postupujúcou glykolýzou sa vytvárajú ďalšie metabolické medziprodukty, ako je dihydroxyacetónfosfát a glyceraldehyd-3-fosfát, čo sú fosforylované cukry.

Fosforylačný proces dáva cukrom negatívny náboj, čo zabraňuje ľahkému opúšťaniu týchto molekúl z bunky. Okrem toho im poskytuje reaktivitu, aby mohli vytvárať väzby s inými molekulami.

Pôsobenie pH na monosacharidy

Monosacharidy sú stabilné v prostrediach pri vysokých teplotách a so zriedenými minerálnymi kyselinami. Naopak, keď sú cukry vystavené vysoko koncentrovaným kyselinám, podrobujú sa dehydratácii, pri ktorej vznikajú aldehydové deriváty furánu, ktoré sa nazývajú furfuraly.

Napríklad zahrievaním d-glukózy spolu s koncentrovanými kyselinami chlorovodíkovými sa získa zlúčenina nazývaná 5-hydroxymetylfurfural.

Keď furfuraly kondenzujú s fenolmi, vytvárajú farebné látky, ktoré sa môžu použiť ako markery pri analýze cukrov.

Na druhej strane mierne alkalické prostredie vytvára preusporiadania okolo anomérneho uhlíka a susedného uhlíka. Keď sa d-glukóza spracuje so základnými látkami, vytvorí sa zmes d-glukózy, d-ovocia a d-manózy. Tieto produkty sa vyskytujú pri izbovej teplote.

Ak dôjde k zvýšeniu teploty alebo koncentrácie alkalických látok, monosacharidy sa podrobia procesom fragmentácie, polymerizácie alebo preusporiadania.

Vlastnosti

Zdroj energie

Monosacharidy a uhľohydráty všeobecne, základné prvky v strave ako zdroje energie. Okrem toho, že fungujú ako akumulácia bunkového paliva a energie, pôsobia ako enzymatické medziprodukty pri enzymatických reakciách.

Bunková interakcia

Môžu byť tiež spojené s inými biomolekulami - ako sú proteíny a lipidy - a plniť kľúčové funkcie súvisiace s bunkovou interakciou.

Nukleové kyseliny, DNA a RNA, sú molekuly zodpovedné za dedičnosť a majú vo svojej štruktúre cukry, konkrétne pentózy. D-ribóza je monosacharid nachádzajúci sa v kostre RNA. Monosacharidy sú tiež dôležitými zložkami komplexných lipidov.

Zložky oligosacharidov

Monosacharidy sú základné štrukturálne zložky oligosacharidov (z gréckeho oligo, čo znamená málo) a polysacharidov, ktoré obsahujú veľa monosacharidových jednotiek, buď z jednej triedy alebo rôznych druhov.

Tieto dve zložité štruktúry fungujú ako zásoby biologického paliva, napríklad škrob. Sú tiež dôležitými štruktúrnymi zložkami, ako napríklad celulóza nachádzajúca sa v tuhých bunkových stenách rastlín a v drevnatých a vláknitých tkanivách rôznych rastlinných orgánov.

klasifikácia

Monosacharidy sa klasifikujú dvoma rôznymi spôsobmi. Prvý závisí od chemickej povahy karbonylovej skupiny, pretože môže ísť o ketón alebo aldehyd. Druhá klasifikácia sa zameriava na počet atómov uhlíka prítomných v cukre.

Napríklad dihydroxyacetón obsahuje ketónovú skupinu a preto sa nazýva „ketosa“, na rozdiel od glyceraldehydov, ktoré obsahujú aldehydovú skupinu a považuje sa za „aldózu“.

Monosacharidy majú špecifický názov v závislosti od počtu uhlíkov, ktoré ich štruktúra obsahuje. Cukor so štyrmi, piatimi, šiestimi a siedmimi atómami uhlíka sa teda nazýva tetózy, pentózy, hexózy a heptózy.

Zo všetkých uvedených tried monosacharidov sú hexózy zďaleka najpočetnejšou skupinou.

Obe klasifikácie sa môžu kombinovať a názov daný molekule je zmesou počtu uhlíkov a typu karbonylovej skupiny.

V prípade glukózy (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), je to považované za hexózy, pretože má šesť uhlíkových atómov a je tiež aldóza. Podľa týchto dvoch klasifikácií je touto molekulou aldohexóza. Podobne ribulóza je ketopentóza.

Dôležité deriváty monosacharidov

glykozidy

V prítomnosti minerálnej kyseliny môžu aldopyranózy reagovať s alkoholmi za vzniku glykozidov. Sú to asymetrické zmesové acetály tvorené reakciou anomérneho atómu uhlíka z hemiacetalu s hydroxylovou skupinou alkoholu.

Vytvorená väzba sa nazýva glykozidická väzba a môže sa tiež vytvoriť reakciou medzi anomérnym uhlíkom monosacharidu s hydroxylovou skupinou iného monosacharidu za vzniku disacharidu. Týmto spôsobom sa tvoria oligosacharidové a polysacharidové reťazce.

Môžu byť hydrolyzované určitými enzýmami, ako sú napríklad glukozidázy alebo keď sú vystavené kyslosti a vysokým teplotám.

N-glykozylamíny alebo N-glukozidy

Aldózy a ketózy sú schopné reagovať s amínmi a viesť k N-glukozidom.

Tieto molekuly hrajú dôležitú úlohu v nukleových kyselinách a nukleotidoch, kde sa zistí, že atómy dusíka báz tvoria N-glukosylamínové väzby s atómom uhlíka v polohe 1 d-ribózy (v RNA) alebo 2-deoxy-d-ribózy (v DNA).

Kyselina muramová a kyselina neuraminová

Tieto dva deriváty aminokyselín majú vo svojej štruktúre deväť atómov uhlíka a sú dôležitými štruktúrnymi zložkami bakteriálnej architektúry, respektíve v bunkách živočíšnych buniek.

Štrukturálna báza bakteriálnej bunkovej steny je kyselina N-acetylmurámová a je tvorená aminocukrom N-acetyl-d-glukozamínom spojeným s kyselinou mliečnou.

V prípade kyseliny N-acetyl-neuramínovej je to derivát kyseliny N-acetyl-d-manozamínu a kyseliny pyrohroznovej. Zlúčenina sa nachádza v glykoproteínoch a glykolipidoch živočíšnych buniek.

Cukry-alkoholy

U monosacharidov je karbonylová skupina schopná redukovať a tvoriť cukrové alkoholy. Táto reakcia prebieha za prítomnosti plynného vodíka a kovových katalyzátorov.

V prípade d-glukózy vedie reakcia k d-glucitolu cukor-alkohol. Podobne reakciou d-manózy sa získa d-manitol.

Prirodzene existujú dva veľmi bohaté cukry, glycerín a inozitol, oba s vynikajúcim biologickým významom. Prvá je zložkou určitých lipidov, zatiaľ čo druhá sa nachádza vo fosfatyl-inozitole a v kyseline fytovej.

Soľ z kyseliny fytovej je fytín, nevyhnutný podporný materiál v rastlinných tkanivách.

Príklady monosacharidov

glukóza

Je to najdôležitejší monosacharid a je prítomný vo všetkých živých bytostiach. Tento uhličitanový reťazec je potrebný pre bunky, pretože im dodáva energiu.

Skladá sa z uhličitanového reťazca so šiestimi atómami uhlíka a je doplnený dvanástimi atómami vodíka a šiestimi atómami kyslíka.

-Towered

Táto skupina je tvorená karbonylom na jednom konci karbonátového reťazca.

Bohyne

glykolaldehyd

Trios

glyceraldehyd

Tento monosacharid je jediný z aldóz, ktorý pozostáva z troch atómov uhlíka. Za to, čo sa nazýva triose.

Je to prvý monosacharid, ktorý sa získa pri fotosyntéze. Okrem toho, že je súčasťou metabolických ciest, ako je glykolýza.

Tetrosa

Erythrosa a Treosa

Tieto monosacharidy majú štyri atómy uhlíka a jednu aldehydovú skupinu. Erytróza a treóza sa líšia v usporiadaní chirálnych uhlíkov.

V treose sa nachádzajú v DL alebo LD konformáciách, zatiaľ čo v erytróze sú konformácie oboch uhlíkov DD alebo LL

Pentosas

V tejto skupine nájdeme uhličitanové reťazce, ktoré majú päť atómov uhlíka. Podľa polohy karbonylu rozlišujeme monosacharidy ribózu, deoxyribózu, arabinózu, xylózu a lixózu.

Ribóza je jednou z hlavných zložiek RNA a pomáha vytvárať nukleotidy ako ATP, ktoré dodávajú bunkám živých vecí energiu.

Deoxyribózy je odvodený od monosacharidu deoxysugar piatimi atómami uhlíka (pentózových z vzorec C5H10O4 empirických)

Arabinóza je jedným z monosacharidov, ktoré sa vyskytujú v pektíne a hemicelulóze. Tento monosacharid sa používa v bakteriálnych kultúrach ako zdroj uhlíka.

Xylóza je tiež bežne známa ako drevný cukor. Jeho hlavná funkcia súvisí s výživou ľudí a je jedným z ôsmich základných cukrov v ľudskom tele.

Lixóza je vzácny monosacharid v prírode a nachádza sa na bakteriálnych stenách niektorých druhov.

hexózy

V tejto skupine monosacharidov je šesť atómov uhlíka. Sú tiež klasifikované podľa toho, kde sa nachádza váš karbonyl:

Alóza je vzácny monosacharid, ktorý sa získal iba z listov afrického stromu.

Altrose je monosacharid nachádzajúci sa v niektorých kmeňoch baktérie Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukóza sa skladá z karbonátového reťazca so šiestimi atómami uhlíka, doplneného o dvanásť atómov vodíka a šesť atómov kyslíka.

Manóza má zloženie podobné glukóze a jej hlavnou funkciou je produkovať energiu pre bunky.

Gulóza je sladký aromatický umelý monosacharid, ktorý kvasinky nefermentujú.

Idóza je epimér glukózy a používa sa ako zdroj energie pre extracelulárnu matricu buniek živých bytostí.

Galaktóza je monosacharid, ktorý je súčasťou glykolipidov a glykoproteínov a nachádza sa hlavne v neurónoch mozgu.

Talose je ďalší umelý monosacharid, ktorý je rozpustný vo vode a má sladkú chuť.

-Kets

V závislosti od počtu atómov uhlíka môžeme rozlíšiť dihydroxyacetón pozostávajúci z troch atómov uhlíka a erytrulózu zo štyroch.

Podobne, ak majú päť atómov uhlíka a berúc do úvahy polohu karbonylu, nájdeme ribulózu a xylulózu. Skladá sa zo šiestich atómov uhlíka, máme sicosu, fruktózu, sorbózu a tagatózu.

Referencie

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biológia: Život na Zemi. Pearsonovo vzdelávanie.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, a Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biológia. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG a Pratt, CW (2013). Základy biochémie: život na molekulárnej úrovni. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosacharidy: ich chémia a úloha v prírodných výrobkoch.
7. CHAPLIN, MFI monosacharidy. MASS SPECTROMETRY, 1986, zv. 1 str. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE a kol. Glukóza / _ / -. J. Physiol, 1975, zv. 228, s. 775.
9. DARNELL, James E., a kol. Molekulárna bunková biológia. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Štruktúra a funkcia monosacharidov. Z roku 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Základná molekulárna biológia-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Bunková a molekulárna biológia: koncepty a experimenty (6. McGraw Hill, Mexiko, 2011.