Arabinózy je monosacharid päť atómov uhlíka, a pretože má aldehydovou funkčnú skupinu vo svojej štruktúre, je zaradený do skupiny aldopentoses. Jeho názov je odvodený od arabskej gumy, odkiaľ bol prvýkrát izolovaný.
Je to výlučne cukor pre rastlinné organizmy a niektoré štúdie naznačujú, že v modelových rastlinách Arabidopsis thaliana a Oryza sativa (ryža) predstavuje 5 až 10% sacharidov bunkovej steny.
Fisherova projekcia pre D - (-) a L - (+) - Arabinose (Zdroj: Wikimedia Commons)
Je súčasťou zloženia pektínu a hemicelulózy, dvoch biopolymérov veľkého významu z prírodného a priemyselného hľadiska.
Buničina z cukrovej repy je dobrým príkladom priemyselného odpadu používaného na extrakciu arabinózy, ktorá má okrem iného rôzne aplikácie v oblasti mikrobiológie a medicíny na diagnostické účely, pri syntéze antineoplastických a antivírusových liekov.
Pretože ide o vysoko bohatý sacharid v rastlinných prípravkoch, v súčasnosti existuje veľký záujem o výskum jeho separácie zo zmesí sacharidov rôznymi metódami.
To platí najmä vtedy, keď sa prípravky používajú na fermentačné procesy, pri ktorých sa dosiahne výroba etanolu, pretože len málo komerčne dostupných mikroorganizmov je schopných tento alkohol vyrábať z arabinózy.
Charakteristiky a štruktúra
L-arabinóza sa komerčne nachádza ako biely kryštalický prášok, ktorý sa často používa ako sladidlo v potravinárskom priemysle. Jeho chemický vzorec je C5H10O5 a má molekulovú hmotnosť približne 150 g / mol.
Na rozdiel od väčšiny monosacharidov v prírode sa tento cukor vyskytuje prevažne ako izomér L-arabinózy.
Všeobecne sú L-izoméry bežnými zložkami v membránových glykokonjugátoch, čo sú molekuly rôznej povahy, ktoré sú spojené glykozidovými väzbami k uhľovodíkovým zvyškom, takže L-arabinóza nie je výnimkou.
Haworthova projekcia Arabinosa (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons)
L-izomérna forma arabinózy má dve kruhové štruktúry: L-arabinopyranóza a L-arabinofuranóza. Voľná arabinóza existuje v roztoku ako L-arabinopyranóza, pretože táto forma je stabilnejšia ako furanóza.
Avšak pri pozorovaní polysacharidových zložiek rastlinnej bunkovej steny, ako aj glykoproteínov a proteoglykánov, kde je zahrnutá arabinóza, prevládajúca forma je L-arabinofuranóza.
Je rozumné, aby si čitateľ pamätal, že výrazy "pyran" a "furán" sa vzťahujú na možné cyklické hemiacetálne konfigurácie, ktoré môže cukor získať, s kruhmi so 6 alebo 5 väzbami.
L-arabinóza v rastlinách
Arabinóza je široko distribuovaná medzi rastlinami rastlín, vrátane pečene, machov a mnohých chlorofytných a chlorofytných rias, respektíve zelených a hnedých rias. Táto skutočnosť naznačuje, že metabolická cesta pre jeho syntézu bola získaná skoro v „primitívnych“ rastlinách.
Väčšina polysacharidov, proteoglykánov, glykoproteínov a sekretovaných peptidov obsahujúcich polysacharidy L-arabinózy v rastlinách sa syntetizuje v Golgiho komplexe, hoci malé glykokonjugáty sa môžu syntetizovať v cytosole.
Jediná známa cesta generovania L-arabinózy v rastlinách je taká, v ktorej je syntetizovaná ako UDP-L-arabinopyranóza z UDP-xylózy, za účasti UDP-xylóza 4-epimerázy, ktorá katalyzuje epimerizáciu v poloha C-4 UDP-xylózy.
Táto reakcia je súčasťou de novo syntéznej dráhy pre nukleotidové cukry alebo UDP-cukry, ktorá začína UDP-glukózou syntetizovanou zo sacharózy a UDP sacharózou syntázou alebo z glukózy 1-P a UTP pomocou UDP-glukóza-pyrofosforyláza.
Boli navrhnuté ďalšie mechanizmy na produkciu UDP-L-arabinopyranózy z kyseliny UDP-galakturónovej dekarboxyláciou uhlíka C-6, avšak enzým UDP-dekarboxyláza kyseliny UCT-galakturónovej, ktorý má na starosti katalýzu uvedenej reakcie, nebol nájdený v rastlinách. ,
L-arabinóza v baktériách
Zo štrukturálneho hľadiska autori poukazujú na L-arabinózu ako súčasť bunkovej steny mnohých baktérií. Jeho význam je však videný z antropologickejšieho hľadiska:
Ľudia nie sú schopní absorbovať rastlinnú L-arabinózu, ktorú konzumujú v potrave z čriev. Avšak E. coli, prirodzene sa vyskytujúca baktéria v ľudskom čreve, je schopná prežiť na úkor tohto monosacharidu ako svojho jediného zdroja uhlíka a energie.
Tento druh baktérie a ďalších príbuzných baktérií je schopný metabolizovať L-arabinózu pomocou enzymatických produktov operónu araBAD. Keď tieto mikroorganizmy vezmú L-arabinózu z média, sú schopné ju intracelulárne previesť na D-xylulózu-5-P, ktorú okrem iného používajú pre cestu pentózofosfátu.
V experimentálnej biológii sa tento operón použil v genetických konštrukciách na kontrolovanú expresiu homológnych a heterológnych génov v bakteriálnych expresných systémoch.
Vlastnosti
V závislosti od kontextu, v ktorom sa predpokladá, má L-arabinóza rôzne funkcie. Okrem niektorých z tých, ktoré boli vymenované v predchádzajúcich bodoch, je možné uviesť odkaz na toto:
- Jedným z molekúl s najvyšším podielom L-arabinózy v rastlinách je pektický arabinan, z ktorého je obohatený polymérny komplex pektínu, ktorý sa nachádza v bunkovej stene rastlín.
-Pektický arabinán sa podieľa na regulácii uzatvárania a otvárania stomatálov, čo sú kľúčové procesy výmeny plynov medzi rastlinami a ich okolitým prostredím.
- Ďalším príkladom prítomnosti a funkčnosti L-arabinózy v rastlinách je arabinogalaktánová rodina proteínov, ktoré sú proteoglykány zložené z veľkej uhľohydrátovej oblasti bohatej na zvyšky L-arabinózy a galaktózy.
- Veľa rastlinných zlúčenín sekundárneho typu flavonoidov je L-arabinopyranozylovaný, to znamená, že majú spojené zvyšky L-arabinopyranózy, najmä v A. thaliana.
- Užitočnosť L-arabinózy bola navrhnutá ako prírodné liečivo, pretože jej monomérne jednotky in vitro inhibujú črevnú maltázovú a sukralázovú aktivitu. Sukralázová aktivita je dôležitá pre zníženie hladiny cukru v krvi.
Zdá sa, že zaradenie L-arabinózy do stravy potkanov chovaných v laboratóriu významne prispieva k zníženiu hladín inzulínu a triacylglycerolu v krvnej plazme a pečeni.
- V roku 1973 tento monosacharid použili Bilik a Caplovic na syntézu L-ribózy epimerizáciou L-arabinózy katalyzovanej molybdénanom.
- Konečne sa L-arabinóza používa v mnohých formuláciách médií na kultiváciu rôznych mikroorganizmov in vitro.
Referencie
- Garrett, R. a Grisham, C. (2010). Biochemistry (4. vydanie). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolizmus L-arabinózy v rastlinách. Journal of Plant Research, 1-12.
- Nelson, DL, a Cox, MM (2009). Lehningerove princípy biochémie. Vydania Omega (5. vydanie).
- Schleif, R. (2000). Regulácia L -arabinózového operónu Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559 - 565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, a Ruggiero, P. (1999). Frakcionácia buničiny z cukrovej repy na pektín, celulózu a arabinózu pomocou arabináz v kombinácii s ultrafiltráciou. Biotechnology and Bioengineering, 64, 686 - 691.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biochemistry (3. vydanie). Editorial Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organická chémia. Pearson.