TOLUÉN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, ZÍSKAVANIE - CHÉMIA - 2026

Toluén je kondenzovaný aromatický uhľovodík, ktorého vzorec je C ₆ H ₅ CH ₃ alebo PhCH ₃ a pozostávajúce z metylovej skupiny (CH ₃ ) pripojený k benzenovému kruhu alebo fenylovej skupina (Ph). Prirodzene sa vyskytuje v surovej nafte, uhli, sopečných výparoch a niektorých stromoch, napríklad v toluéne v Južnej Amerike.

Toto rozpúšťadlo s charakteristickým zápachom sa používa hlavne ako priemyselná surovina a ako riedidlo farieb. Používa sa tiež pri odstraňovaní parazitov prítomných u mačiek a psov, ako sú napríklad karboni a háďatká.

Štruktúrny vzorec toluénu. Zdroj: Neurotiker prostredníctvom Wikipédie.

Toluén prvýkrát izolovali Pierre-Joseph Pelletier a Philippe Walter z roku 1837 z borovicového oleja. Neskôr ho Henri Étienne Sainte-Claire Deville v roku 1841 izoloval z toluénového balzamu a poukázal na to, že jeho produkt je podobný tomu, ktorý bol predtým izolovaný. V roku 1843 ho Berzelius krstil Toluinom.

Väčšina toluénu sa získava ako vedľajší alebo druhotný produkt pri procesoch výroby benzínu a pri premene uhlia na koks. Vyrába sa tiež reakciami uskutočňovanými v laboratóriu, napríklad reakciou benzénu s metylchloridom.

štruktúra

Molekulárna štruktúra toluénu. Zdroj: Ben Mills prostredníctvom Wikipédie.

Na hornom obrázku je molekulárna štruktúra toluénu reprezentovaná modelom guľôčok a tyčiniek. Všimnite si, že to vyzerá presne ako štruktúrny vzorec, s tým rozdielom, že nejde o úplne plochú molekulu.

V strede benzénového kruhu, ktorý je v tomto prípade viditeľný ako fenylová skupina Ph, je jeho aromatický charakter zvýraznený prerušovanými čiarami. Všetky atómy uhlíka majú sp ² hybridizácie , s výnimkou CH ₃ skupinu , ktorej hybridizácia sp ³ .

Je to z toho dôvodu, že molekula nie je celkom rovná: atómy vodíka skupiny CH ₃ sú umiestnené v rôznych uhloch k rovine benzenového kruhu.

Toluén je nepolárna, hydrofóbna a aromatická molekula. Ich medzimolekulárne interakcie sú založené na London disperzné sily, a na interakcie dipól-dipól, pretože stred kruhu "nabitý" sa elektrónovej hustoty poskytnutých CH ₃ ; zatiaľ čo atómy vodíka majú nízku hustotu elektrónov.

Preto má toluén niekoľko typov intermolekulárnych interakcií, ktoré držia molekuly svojej tekutiny pohromade. To sa odráža v jeho teplote varu 111 ° C, čo je vysoké vzhľadom na to, že ide o nepolárne rozpúšťadlo.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná a priehľadná tekutina

Molárna hmota

92,141 g / mol

vône

Sladký, štipľavý a podobný benzénu

Hustota

0,87 g / ml pri 20 ° C

Bod topenia

-95 ° C

Bod varu

111 ° C

rozpustnosť

Toluén má zanedbateľnú rozpustnosť vo vode: 0,52 g / l pri 20 ° C. Je to kvôli rozdielu v polaritách medzi toluénom a vodou.

Na druhej strane je toluén rozpustný alebo v tomto prípade miešateľný s etanolom, benzénom, etyléterom, acetónom, chloroformom, ľadovou kyselinou octovou a sírouhlíkom; to znamená, že sa lepšie rozpúšťa v menej polárnych rozpúšťadlách.

Index lomu (n

1497

Viskozita

0,590 cP (20 ° C)

bod zapálenia

6 ° C. S toluénom by sa malo manipulovať v digestore a pokiaľ možno čo najďalej od akéhokoľvek plameňa.

Hustota pár

3,14 vo vzťahu k vzduchu = 1. To znamená, že jeho pary sú trikrát hustejšie ako vzduch.

Tlak vodnej pary

2,8 kPa pri 20 ° C (asi 0,27 atm).

Teplota samovznietenia

480 ° C

rozklad

Môže rázne reagovať s oxidujúcimi materiálmi. Pri zahrievaní do rozkladu sa uvoľňuje štipľavý a dráždivý dym.

Povrchové napätie

29,46 mN pri 10 ° C

Dipólového momentu

0,36 D

reaktivita

Toluén je náchylný k chlorácii, aby sa získal orto-chlórtoluén a para-chlórtoluén. Je tiež ľahké nitrifikovať výrobu nitrotoluénu, ktorý je surovinou pre farbivá.

Jeden diel toluénu sa kombinuje s tromi dielmi kyseliny dusičnej za vzniku trinitrotoluénu (TNT): jedna z najznámejších výbušnín.

Podobne aj toluén podlieha sulfonácii za vzniku o-toluénsulfónovej kyseliny a kyseliny p-toluénsulfónovej, ktoré sú surovinou na výrobu farbív a sacharínu.

Metylová skupina toluénu podlieha úbytku vodíka v dôsledku pôsobenia silnej bázy. Metylová skupina je tiež náchylná na oxidáciu, takže reaguje s manganistanom draselným za vzniku kyseliny benzoovej a benzaldehydu.

aplikácia

Priemyselný

TNT, najznámejší zo všetkých výbušnín, sa vyrába z toluénu ako hlavnej suroviny. Zdroj: Pixabay.

Toluén sa používa pri výrobe farieb, riedidiel, lakov na nechty, lepidiel alebo lepidiel, lakov, tlačiarenských farieb, nylonu, plastov, polyuretánovej peny, väčšiny olejov, vinylových organosolov, liekov, farbív , parfumy, výbušniny (TNT).

Rovnakým spôsobom sa pri výrobe detergentu používa toluén vo forme sulfónovaných toluénov. Toluén má tiež veľký význam pri výrobe plastických cementov, kozmetických odstraňovačov škvŕn, nemrznúcich zmesí, tlačiarenských farieb, asfaltu, permanentných markerov, kontaktných cementov atď.

Rozpúšťadlo a riedidlo

Toluén sa používa na riedenie farieb, čo uľahčuje jeho aplikáciu. Používa sa na rozpustenie hrán polystyrénových súprav, čo umožňuje spojenie častí, ktoré tvoria zmenšené modely lietadiel. Okrem toho sa používa pri extrakcii prírodných produktov z rastlín.

Toluén je rozpúšťadlo v tlačiarenských farbách používaných pri leptaní. Cementy zmiešané s gumou a toluénom sa používajú na pokrytie veľkého množstva výrobkov. Toluén sa tiež používa ako rozpúšťadlo v tlačiarenských farbách, lakoch, koželužniach, lepidlách a dezinfekčných prostriedkoch.

Ešte zaujímavejšie je, že toluén sa používa ako rozpúšťadlo pre uhlíkové nanomateriály (ako sú nanorúrky) a fullerény.

iní

Do benzínu sa pridá zmes benzénu, toluénu a xylénu (BTX), aby sa zvýšilo jeho oktánové číslo. Toluén je vysoko oktánová rezerva a aditívum do prúdových benzínov. Používa sa tiež pri výrobe benzínu.

Toluén pomáha pri odstraňovaní niektorých druhov škrkaviek a hákovitých červov, ako aj pásomníc, ktoré sú parazitmi mačiek a psov.

získanie

Väčšina toluénu sa získava z ropných destilátov, ktoré vznikajú pri pyrolýze uhľovodíkov (krakovanie vodnou parou). Katalytická reforma olejových pár predstavuje 87% vyrobeného toluénu.

Ďalších 9% toluénu sa odstráni z pyrolytického benzínu vyrobeného počas výroby etylénu a propylénu.

Uhoľný decht z koksovacích pecí prispieva 1% vyrobeného toluénu, zatiaľ čo zvyšné 2% sa získajú ako vedľajší produkt pri výrobe styrénu.

Škodlivé účinky

Toluén je rozpúšťadlo, ktoré sa vdychuje, aby sa zvýšilo, pretože má narkotický účinok, ktorý ovplyvňuje fungovanie centrálneho nervového systému. Toluén vstupuje do tela požitím, inhaláciou a absorpciou cez pokožku.

Pri expozičnej hladine 200 ppm sa môže vyskytnúť vzrušenie, eufória, halucinácie, skreslené vnímanie, bolesti hlavy a závraty. Vyššie vystavenie toluénu môže spôsobiť depresiu, ospalosť a stupor.

Ak inhalácia prekročí koncentráciu 10 000 ppm, je schopná spôsobiť smrť jednotlivca v dôsledku zlyhania dýchacích ciest.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Toluén. PubChem Database., CID = 1140. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluén. Obnovené z: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluén - termofyzikálne vlastnosti. Obnovené z: engineeringtoolbox.com
7. Vedanta. (SF). Toluén. Obnovené z: vedantu.com