- Mechanizmus akcie
- klasifikácia
- sultamů
- Sulfinamides
- Disulfonimides
- Ostatné sulfónamidy
- Príklady
- sulfadiazínu
- chlórpropamid
- furosemid
- brinzolamid
- Referencie
Tieto sulfónamidy sa druhov, ktorých štruktúra je tvorená sulfonylové časti (RS (= O) 2 -R,), kde obaja atómy kyslíka sú spojené dvojitými väzbami k atómu síry, a amino funkčné skupiny (R NR'R ''), kde R, R 'a R' 'sú atómy substituenta alebo skupiny jednoducho viazané k atómu dusíka.
Rovnako tak túto funkčnú skupinu tvoria zlúčeniny, ktoré majú rovnaký názov (ktorého všeobecný vzorec je reprezentovaný ako RS (= O) 2 -NH 2 ), ktoré predstavujú látky, ktoré sú prekurzory niektorých skupín liekov.
V polovici tridsiatych rokov 20. storočia našiel nemecký vedec Gerhard Domagk, špecializujúci sa na oblasti patológie a bakteriológie, prvý druh patriaci k sulfonamidom.
Táto zlúčenina sa volala Prontosil rubrum a spolu so svojím výskumom získala takmer päť rokov po jej objavení zásluhy o Nobelovu cenu za fyziológiu alebo medicínu.
Mechanizmus akcie
V prípade liekov vyrobených z týchto chemických látok majú bakteriostatické vlastnosti (ktoré paralyzujú rast baktérií) so širokým uplatnením, najmä na odstránenie väčšiny organizmov považovaných za grampozitívne a gramnegatívne.
Týmto spôsobom je štruktúra sulfonamidov veľmi podobná štruktúre kyseliny para-aminobenzoovej (známejšia ako PABA, jej skratka v angličtine), ktorá sa považuje za nevyhnutnú pre proces biosyntézy kyseliny listovej v bakteriálnych organizmoch, pre ktoré sa sulfonamidy javia ako selektívne toxické.
Z tohto dôvodu existuje konkurencia medzi oboma zlúčeninami o inhibíciu enzymatických druhov nazývaných dihydrofolátsyntáza a produkujú blokádu syntézy kyseliny dihydrofolickej (DHFA), ktorá je nevyhnutná na syntézu nukleových kyselín.
Keď je v bakteriálnych organizmoch blokovaný biosyntetický proces koenzymatických folátov, dochádza k inhibícii ich rastu a reprodukcie.
Napriek tomu sa klinické použitie sulfonamidov pri mnohých liečebných postupoch nevyužívalo, takže sa kombinuje s trimetoprimom (patriacim k diaminopyrimidínom) na výrobu veľkého množstva liekov.
klasifikácia
Sulfónamidy majú rôzne vlastnosti a vlastnosti v závislosti od ich štruktúrnej konfigurácie, ktorá závisí od atómov, ktoré tvoria R reťazce molekuly a ich usporiadania. Dajú sa rozdeliť do troch hlavných tried:
sultamů
Patria do skupiny sulfonamidov s cyklickou štruktúrou, ktoré sa vyrábajú podobným spôsobom ako iné typy sulfonamidov, zvyčajne oxidačným procesom tiolov alebo disulfidov, ktoré vytvorili väzby s amínmi, v jedinej nádobe.
Ďalší spôsob, ako získať tieto zlúčeniny, ktoré prejavujú bioaktivitu, je predbežná tvorba sulfónamidu s lineárnym reťazcom, kde vznikajú neskoršie väzby medzi atómami uhlíka za vzniku cyklických druhov.
Medzi tieto druhy patrí sulfanilamid (prekurzor sulfátových liekov), sultiam (s antikonvulzívnymi účinkami) a ampiroxikam (s protizápalovými vlastnosťami).
Sulfinamides
Tieto látky majú štruktúru predstavovanú ako R (S = O) NHR), v ktorej je atóm síry viazaný k kyslíku dvojitou väzbou a jednoduchými väzbami k atómu uhlíka skupiny R a k atómu dusíka skupiny NHR.
Okrem toho patria do skupiny amidov, ktoré pochádzajú z iných zlúčenín nazývaných sulfínové kyseliny, ktorých všeobecný vzorec je predstavovaný ako R (S = O) OH, kde atóm síry je spojený dvojitou väzbou s atómom kyslíka a väzbami jednoduché so substituentom R a skupinou OH.
Niektoré sulfinamidy, ktoré majú chirálne vlastnosti - napríklad para-toluénsulfinamid - sa považujú za veľmi dôležité pre procesy syntézy asymetrického typu.
Disulfonimides
Štruktúra disulfonimidov bola stanovená ako RS (= 0) 2 -N (H) S (= 0) 2 -R ', v ktorej každý atóm síry patrí do sulfonylovej skupiny, kde každý z nich je spojený s dvoma skupinami. atómy kyslíka prostredníctvom dvojných väzieb, jednoduchých väzieb k zodpovedajúcemu R reťazcu a obidve sa viažu na rovnaký atóm dusíka centrálneho amínu.
Podobne ako sulfinamidy sa tento typ chemických látok používa v enantioselektívnych syntéznych procesoch (známych tiež ako asymetrická syntéza) kvôli ich katalytickej funkcii.
Ostatné sulfónamidy
Táto klasifikácia sulfonamidov sa neriadi predchádzajúcim, ale je z farmaceutického hľadiska usporiadaná do: detských antibakteriálnych liekov, antimikrobiálnych látok, sulfonylmočovín (perorálne antidiabetiká), diuretík, antikonvulzív, dermatologických liekov, antiretrovirotík, antivirotík proti hepatitíde C , medzi ostatnými.
Malo by sa poznamenať, že medzi antimikrobiálnymi liekmi existuje ďalšie rozdelenie, ktoré klasifikuje sulfonamidy podľa rýchlosti, s akou sa v tele absorbujú.
Príklady
Existuje veľké množstvo sulfónamidov, ktoré možno nájsť komerčne. Niektoré z nich sú opísané nižšie:
sulfadiazínu
Široko sa používa pre svoju antibiotickú aktivitu a pôsobí ako inhibítor enzýmu nazývaného dihydropteroát syntetáza. Veľmi často sa používa v spojení s pyrimetamínom pri liečbe toxoplazmózy.
chlórpropamid
Je súčasťou skupiny sulfonylmočovín, ktorá má funkciu zvyšovania produkcie inzulínu na liečbu cukrovky mellitus 2. typu. Jeho používanie sa však kvôli jeho vedľajším účinkom prerušilo.
furosemid
Patrí do skupiny diuretík a vykazuje rôzne reakčné mechanizmy, ako je interferencia špecifického proteínu v ionomeničovom procese a inhibícia určitých enzýmov pri určitých činnostiach tela. Používa sa na liečbu opuchov, hypertenzie a dokonca aj kongestívneho zlyhania srdca.
brinzolamid
Pri inhibícii sa používa enzým nazývaný karboanhydráza, ktorý sa nachádza v tkanivách a bunkách, napríklad v červených krvinkách. Účinkuje pri liečbe stavov, ako je očná hypertenzia a glaukóm s otvoreným uhlom.
Referencie
- Wikipedia. (SF). Sulfónamid (liek). Obnovené z en.wikipedia.org
- Sriram. (2007). Medicinal Chemistry. Získané z kníh.google.co.ve
- Jeśman C., Młudzik A. a Cybulska, M. (2011). História objavov antibiotík a sulfonamidov. PubMed, 30 (179): 320-2. Získané z ncbi.nlm.nih.gov
- ScienceDirect. (SF). Sulfonamid. Zdroj: sciusalirect.com
- Chaudhary, A. Farmaceutická chémia - IV. Obnovené z books.google.co.ve