SECBUTIL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, NOMENKLATÚRA, TVORBA - CHÉMIA - 2026

Sek.butyl alebo sek. Je zvyšok alebo substituent alkyl odvodený z n bután, na štruktúrne izomér priamym reťazcom bután. Je to jedna z butylových skupín, ako aj izobutylová, terc-butylová a n-butylová skupina, pričom všetky z nich sú najčastejšie nepovšimnuté tými, ktorí prvýkrát študujú organickú chémiu.

Je to tak preto, že secbutil spôsobuje zmätok, keď sa ho snaží zapamätať alebo ho identifikovať podľa dodržiavania štruktúrneho vzorca. Preto sa terbutylovým alebo izobutylovým skupinám prikladá väčší význam, aby boli ľahšie pochopiteľné. Avšak s vedomím, že je odvodený od n-butánu, a pri troche praxe sa ho naučíte brať do úvahy.

Štruktúrny vzorec ktorejkoľvek zlúčeniny so sek-butylovým substituentom. Zdroj: Pngbot cez Wikipedia.

Na hornom obrázku vidíte sek-butyl spojený s bočným reťazcom R. Všimnite si, že je to ako mať n-butylovú skupinu, ale namiesto spojenia R cez atómy uhlíka na svojich koncoch, je spojený s predposlednými atómami uhlíka, ktoré sú druhé. Odtiaľto pochádza predpona sec -, zo sekundárneho alebo sekundárneho, ktorá odkazuje na tento druhý uhlík.

Sek-butylová zlúčeniny môžu byť reprezentované všeobecným vzorcom CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Napríklad, ak R je funkčná skupina OH, potom bude mať 2-butanol alebo sek-butylalkoholu, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatúra a školenie

Tvorba sek-butylu z n-butánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Sek.butyl je známe, že je odvodený z n bután, lineárne izomér bután, C ₄ H ₁₀ (vľavo od hornej obrázok). Pretože sa R ​​viaže na jeden zo svojich dvoch predposledných atómov uhlíka, uvažuje sa iba o uhlíkoch 2 a 3. Tieto atómy uhlíka musia stratiť jeden zo svojich dvoch vodíkov (v červených kruhoch), prerušiť väzbu CH a vytvoriť secbutylový radikál.

Akonáhle je tento radikál začlenený alebo pripojený k inej molekule, stane sa sekbutylovou skupinou alebo substituentom (vpravo od obrázka).

Všimnite si, že R môže byť viazaný buď na uhlík 2 alebo uhlík 3, pričom obe polohy sú ekvivalentné; to znamená, že by vo výsledku neexistoval štrukturálny rozdiel, okrem skutočnosti, že tieto dva uhlíky sú sekundárne alebo druhé. Teda umiestnením R na uhlík 2 alebo 3 sa vytvorí zlúčenina na prvom obrázku.

Na druhej strane stojí za zmienku, že názov „secbutyl“ je najznámejší pre túto skupinu; podľa systematickej nomenklatúry je však jej správnym názvom 1-metylpropyl. alebo 1-metylpropyl. To je dôvod, prečo sek.butyl uhlíky na obrázku vyššie (vpravo) sú číslované až 3, pričom uhlík 1 je ten, ktorý sa viaže na R a CH ₃ .

Štruktúra a vlastnosti

Štruktúrne sú n-butyl a sek-butyl rovnaké skupiny, s jediným rozdielom, že sú spojené s R rôznymi atómami uhlíka. N-butyl sa viaže s použitím primárnych alebo 1. atómov uhlíka, zatiaľ čo sek-butyl sa viaže k sekundárnemu alebo 2. atómu uhlíka. Okrem toho sú lineárne a podobné.

Sekbutil je príčinou zmätku prvýkrát, pretože jeho 2D zobrazenie nie je ľahké zapamätať. Namiesto toho, aby ste vyskúšali metódu, ktorá má mať na mysli ako poutavú postavu (kríž, Y alebo noha alebo ventilátor), jednoducho vedzte, že je to úplne rovnaké ako n-butyl, ale je pripevnené druhým uhlíkom.

Teda, keď je vidieť akýkoľvek štruktúrny vzorec a je ocenený lineárny butylový reťazec, bude možné okamžite rozlíšiť, či ide o n-butyl alebo sek-butyl.

Sek-butyl je o niečo menej objemný ako n-butyl, pretože jeho väzba na druhom uhlíku mu bráni pokryť viac molekulárneho priestoru. Jedným z dôsledkov toho je, že jeho interakcie s inou molekulou sú menej účinné; preto sa očakáva, že zlúčenina so sek-butylovou skupinou bude mať nižšiu teplotu varu ako zlúčenina s n-butylovou skupinou.

Inak je sek-butyl hydrofóbna, nepolárna a nenasýtená skupina.

Príklady

Zmenou identitu R, v zlúčenine CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , akúkoľvek funkčnú skupinou, heteroatóm, alebo danú molekulárnu štruktúru, sa získajú rôzne príklady zlúčenín obsahujúcich sek-butyl.

halidy

Štruktúrny vzorec sek-butylchloridu. Zdroj: Dschanz / public domain

Keď sme nahradiť atóm halogénu X pre R, máme sek.butyl halogenid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Na obrázku vyššie vidíme napríklad sek-butylchlorid alebo 2-chlórbután. Všimnite si, že pod atómom chlóru je priamy reťazec butánu, ale k chlóru je pripojený sekundárny uhlík. To isté platí pre sek-butylfluorid, bromid a jodid.

Sec-butylalkohol

Štruktúrny vzorec sek-butylalkoholu alebo 2-butanolu. Zdroj: Kado6450 / verejné vlastníctvo

Teraz, keď nahradíme OH za R, získame sek-butylalkohol alebo 2-butanol (vyššie). Opäť máme rovnaké pozorovanie ako v prípade sek-butylchloridu. Toto zobrazenie je rovnaké ako pri prvom obrázku a líši sa iba orientáciou štruktúr.

Bod varu sek-butylalkoholu je 100 ° C, zatiaľ čo bod varu butylalkoholu (alebo 1-butanolu) je takmer 118 ° C. To čiastočne demonštruje to, o čom sa diskutovalo v časti týkajúcej sa štruktúr: že intermolekulárne interakcie sú slabšie, keď je prítomný sec-butyl, v porovnaní s interakciami zistenými s n-butyl.

Secbutylamine

Podobne sek.butyl alkohol, nahradením NH ₂ pre R máme secbutylamine alebo 2-butanaminu.

Secbutylacetát

Štruktúrny vzorec sek-butylacetátu. Zdroj: Edgar181 / verejné vlastníctvo

Substitúciou R pre acetátové skupiny, CH ₃ CO ₂ , máme sek.butyl-acetátu (horný obrázok). Všimnite si, že secbutyl nie je znázornený lineárne, ale má záhyby; zostáva však pripojený k acetátu pomocou druhého uhlíka. Sekbutyl začína strácať chemický význam, pretože je spojený s okysličenou skupinou.

Príklady doteraz pozostávali z kvapalných látok. Nasledujúce sa bude týkať pevných látok, kde sek-butyl je iba zlomok molekulárnej štruktúry.

žolík

Štruktúrny vzorec bromacilu. Zdroj: Fvasconcellos prostredníctvom Wikipédie.

Na hornom obrázku je bromacil, herbicíd používaný na boj proti burinám, ktorých molekulárna štruktúra obsahuje sek-butyl (vpravo). Všimnite si, že sekbutyl teraz vyzerá malý vedľa uracilového kruhu.

pravastatín

Štrukturálny vzorec pravastatínu. Zdroj: Edgar181 / verejné vlastníctvo

Nakoniec na hornom obrázku máme molekulárnu štruktúru pravastatínu, liečiva používaného na zníženie hladiny cholesterolu v krvi. Môže byť sekbutylová skupina umiestnená? Najprv vyhľadajte reťazec so štyrmi uhlíkmi, ktorý je umiestnený vľavo od štruktúry. Po druhé, všimnite si, že sa viaže na C = O pomocou druhého uhlíka.

V pravastatíne vyzerá secbutyl opäť v porovnaní so zvyškom štruktúry malý, preto sa hovorí, že ide o jednoduchý substituent.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Sec-butyl. Získané z: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Nebuď Futyl, uč sa Butylom. Získané z: masterorganchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategória: Sec-butylové zlúčeniny. Obnovené z: commons.wikimedia.org