Metylsalicylát je chemický, organické povahy, považovaný za toxický zlúčenina známa medzi salicyláty, cez jeho bezfarebný vzhľad a príjemné vône so sladkou ľahký dotyk. Tento druh je lepšie známy pod menom olej zo zimnej zeleniny.
Je v kvapalnom stave pri štandardných podmienkach teploty a tlaku (25 ° C a 1 atm), čo predstavuje organický ester, ktorý sa prirodzene vyskytuje v širokej škále rastlín. Z pozorovania a štúdia jeho výroby v prírode bolo možné pristúpiť k syntéze metylsalicylátu.
Táto syntéza sa uskutočňovala chemickou reakciou medzi esterom kyseliny salicylovej a jeho kombináciou s metanolom. Týmto spôsobom je táto zlúčenina súčasťou šalvie, bieleho vína a ovocia, ako sú napríklad slivky a jablká, ktoré sa okrem iného nachádzajú prirodzene.
Synteticky sa metylsalicylát používa na výrobu aromatických látok, ako aj v niektorých potravinách a nápojoch.
Chemická štruktúra
Chemická štruktúra metylsalicylátu sa skladá z dvoch hlavných funkčných skupín (k nemu je pripojený ester a fenol), ako je to znázornené na obrázku vyššie.
Pozoruje sa, že je tvorený benzénovým kruhom (ktorý predstavuje priamy vplyv na reaktivitu a stabilitu zlúčeniny), ktorý pochádza z kyseliny salicylovej, z ktorej je odvodený.
Pre ich samostatné označenie je možné povedať, že hydroxylová skupina a metylester sú pripojené v polohe orto (1,2) k vyššie uvedenému kruhu.
Potom, keď je skupina OH pripojená k benzénovému kruhu, vytvára sa fenol, ale skupinou, ktorá má v tejto molekule najvyššiu „hierarchiu“, je ester, ktorý dáva tejto zlúčenine osobitnú štruktúru, a teda celkom špecifické vlastnosti.
Jeho chemický názov sa preto prezentuje ako metyl-2-hydroxybenzoát, ktorý udeľuje IUPAC, hoci sa v súvislosti s touto zlúčeninou používa menej často.
vlastnosti
- Je to chemický druh, ktorý patrí do skupiny salicylátov, ktoré sú produktmi prírodného pôvodu z metabolizmu niektorých rastlinných organizmov.
- Sú známe terapeutické vlastnosti salicylátov pri liečení.
- Táto zlúčenina sa vyskytuje v určitých nápojoch, ako je biele víno, čaj, šalvia a určité ovocie, ako napríklad papája alebo čerešňa.
- Nachádza sa prirodzene v listoch veľkého počtu rastlín, najmä v určitých rodinách.
- Patrí do skupiny organických esterov, ktoré je možné syntetizovať v laboratóriu.
- Získava sa v kvapalnom stave, ktorého hustota je približne 1 174 g / ml pri štandardných podmienkach tlaku a teploty (1 atm a 25 ° C).
- Tvorí bezfarebnú, žltkastú alebo načervenalú kvapalnú fázu považovanú za rozpustnú vo vode (ktorá je anorganickým rozpúšťadlom) a v iných organických rozpúšťadlách.
- Jeho teplota varu je približne 222 ° C, čo dokazuje jeho tepelný rozklad okolo 340 až 350 ° C.
- Má viacnásobné použitie, od aromatických prísad v cukrovinkovom priemysle po analgetické a iné výrobky vo farmaceutickom priemysle.
- Jeho molekulárnej vzorec je reprezentovaný C 8 H 8 O 3 a má mólová hmotnosť 152.15 g / mol.
aplikácia
Vďaka svojim štrukturálnym vlastnostiam, čo je metylester odvodený od kyseliny salicylovej, má metylsalicylát veľký počet použití v rôznych oblastiach.
Jedným z hlavných (a najznámejších) použití tejto látky je aróma v rôznych výrobkoch: od kozmetického priemyslu ako vôňa po potravinársky priemysel ako aróma sladkostí (žuvačka, cukrík, zmrzlina, okrem iných).
Používa sa tiež v kozmetickom priemysle ako otepľovací prostriedok a pri svalovej masáži pri športových aplikáciách. V tomto druhom prípade pôsobí ako rubín; to znamená, že pri kontakte s nimi spôsobuje povrchové začervenanie kože a slizníc.
Rovnakým spôsobom sa používa v kréme na lokálne použitie vďaka svojim analgetickým a protizápalovým vlastnostiam pri liečbe reumatických stavov.
Ďalšou z jeho aplikácií je tekuté použitie pri aromaterapeutických sedeniach, kvôli jeho podstatným vlastnostiam oleja.
Okrem jeho použitia ako ochranného činidla proti ultrafialovému žiareniu na ochranu proti slnečnému žiareniu, sa skúmajú aj jeho vlastnosti proti svetlu pre technologické aplikácie, ako je výroba laserových lúčov alebo vytváranie druhov citlivých na ukladanie informácií v molekulách.
syntéza
Najskôr je potrebné uviesť, že metylsalicylát sa dá získať prirodzene destiláciou vetiev určitých rastlín, ako je napríklad zimná zelenina (Gaultheria procumbens) alebo sladká breza (Betula Slow).
Táto látka bola extrahovaná a izolovaná prvýkrát v roku 1843 vďaka vedcovi francúzskeho pôvodu zvanému Auguste Cahours; Z ozimnej zeleniny sa v súčasnosti získava syntézou v laboratóriách a dokonca aj komerčne.
Reakciou, ktorá nastane pri získaní tejto chemickej zlúčeniny, je proces nazývaný esterifikácia, pri ktorom sa ester získa reakciou medzi alkoholom a karboxylovou kyselinou. V tomto prípade sa vyskytuje medzi metanolom a kyselinou salicylovou, ako je uvedené nižšie:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Malo by sa poznamenať, že časť molekuly kyseliny salicylovej, ktorá je esterifikovaná hydroxylovou skupinou (OH) alkoholu, je karboxylová skupina (COOH).
Potom, čo sa stane medzi týmito dvoma chemickými druhmi, je kondenzačná reakcia, pretože molekula vody prítomná medzi reaktantmi sa odstráni, zatiaľ čo ostatné druhy reaktantov sa kondenzujú, aby sa získal metylsalicylát.
Nasledujúci obrázok ukazuje syntézu metylsalicylátu z kyseliny salicylovej, kde sú znázornené dve následné reakcie.
Referencie
- Wikipedia. (SF). Metylsalicylát. Obnovené z en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metylsalicylát. Zdroj: britannica.com
- Rada Európy. Výbor expertov pre kozmetické výrobky. (2008). Účinné látky používané v kozmetike: Prieskum bezpečnosti. Obnovené z books.google.co.ve
- Dasgupta, A. a Wahed, A. (2013). Klinická chémia, imunológia a laboratórna kontrola kvality. Získané z kníh.google.co.ve
- PubChem. (sf) metylsalicylát. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov