CHINÓNY: VLASTNOSTI, KLASIFIKÁCIA, PRÍPRAVA, REAKCIE - CHÉMIA - 2026

Tieto chinóny sú organické zlúčeniny s aromatickou bázou, ako je benzén, naftalén, antracén a fenantrén; sú však považované za konjugované diacetónové cyklické molekuly. Pochádzajú z oxidácie fenolov, a preto sa skupiny C-OH oxidujú na C = O.

Všeobecne sú to farebné zlúčeniny, ktoré slúžia ako farbivá a farbivá. Slúžia tiež ako základ pre vývoj mnohých liekov.

Zdroj: Michał Sobkowski, z Wikimedia Commons

Jedným z derivátov 1,4-benzochinónu (horný obrázok) je zložka ubichinónu alebo koenzýmu Q prítomná vo všetkých živých bytostiach; preto sa nazýva „všadeprítomný“.

Tento koenzým sa podieľa na fungovaní elektronického dopravného reťazca. Tento proces prebieha vo vnútornej mitochondriálnej membráne a je spojený s oxidatívnou fosforyláciou, v ktorej sa vyrába ATP, hlavným zdrojom energie pre živé bytosti.

Chinóny sa v prírode vyskytujú vo forme pigmentov v rastlinách a zvieratách. Vyskytujú sa tiež v mnohých bylinách, ktoré sa v Číne tradične používajú, ako sú rebarbora, kasína, senna, kostival, obrie kĺb, polygonum a aloe vera.

Chinóny, ktoré používajú fenolové skupiny ako auxochrómy (hydroxychinóny), majú rôzne farby, napríklad žltú, oranžovú, červenkastú, fialovú atď.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Ďalej sú uvedené fyzikálne a chemické vlastnosti 1,4-benzochinónu. Avšak vzhľadom na štrukturálnu podobnosť, ktorá existuje medzi všetkými chinónmi, je možné tieto vlastnosti extrapolovať na ostatných, ktorí poznajú svoje štrukturálne rozdiely.

Fyzický vzhľad

Nažltlá kryštalická tuhá látka.

vône

Svrbenie dráždivé.

Bod varu

293 ° C

Bod topenia

115,7 ° C (240,3 ° F). Preto sú chinóny s vyššou molekulovou hmotnosťou pevné látky s teplotou topenia vyššou ako 115,7 ° C.

sublimácie

Môžete sublimovať aj pri izbovej teplote.

rozpustnosť

Viac ako 10% v éteri a etanole.

Rozpustnosť vo vode

11,1 mg / ml pri 18 ° C Chinóny sú všeobecne veľmi dobre rozpustné vo vode a v polárnych rozpúšťadlách vďaka svojej schopnosti prijímať vodíkové väzby (napriek hydrofóbnej zložke ich kruhov).

Hustota

3,7 (vzhľadom na vzduch braný ako 1)

Tlak vodnej pary

0,1 mmHg pri 77 ° C (25 ° C).

samovznietenia

1040 ° F (560 ° C).

Spaľovacie teplo

656,6 kcal / g. Krtko)

Zápach (prah)

0,4 m / m ³ .

Klasifikácia chinónov

Existujú tri hlavné skupiny chinónov: benzochinóny (1,4-benzochinón a 1,2-benzochinón), naftochinóny a antrachinóny.

benzochinón

Všetky majú spoločný benzénový kruh s C = O skupinami. Príklady benzochinónov sú: embelín, rapanón a primín.

naftochinony

Štrukturálna báza naftochinónov, ako naznačuje ich názov, je nafténový kruh, to znamená, že sú odvodené od naftalénu. Príklady naftochinónov sú: plumbagín, Lawona, juglon a lapachol.

antrachinóny

Antrachinóny sa vyznačujú tým, že majú antracénový kruh ako štruktúrnu bázu; to znamená súbor troch benzénových kruhov spojených ich stranami. Príkladmi antrachinónov sú: barbaloin, alizarin a chrysopanol.

získanie

benzochinón

-Benzochinón sa môže získať oxidáciou 1,4-dihydrobenzénu chlorečnanom sodným v prítomnosti oxidu divanádia ako katalyzátora a kyseliny sírovej ako rozpúšťadla.

-Benzochinón sa tiež získava oxidáciou anilínu oxidom manganičitým alebo chromátom, ako oxidanty v kyslom roztoku.

-Benzochinón sa vyrába oxidačnými procesmi hydrochinónu, napríklad reakciou benzochinónu s peroxidom vodíka.

naftochinony

Naftochinón sa syntetizuje oxidáciou naftalénu oxidom chrómovým v prítomnosti alkoholu.

antrachinón

-Anthraquinone sa syntetizuje kondenzáciou benzénu s anhydridom kyseliny ftalovej v prítomnosti chloridu hlinitého ₃ (Friedel-Craftsova Acylácia), generovanie O-benzoyl benzoovej kyseliny, ktorá podlieha Acylácia tvarovacieho procesu antrachinón.

- Antrachinón sa vyrába oxidáciou antracénu s kyselinou chrómovou v kyseline sírovej na 48% alebo oxidáciou vzduchom v plynnej fáze.

reakcie

- Redukčné činidlá, ako napríklad kyselina sírová, chlorid cínatý alebo kyselina jodovodíková, pôsobia na benzochinón a redukujú ho na hydrochinón.

- Aj roztok jodidu draselného redukuje roztok benzochinónu na hydrochinón, ktorý sa môže znova oxidovať dusičnanom strieborným.

- Chlór a chloračné činidlá, ako je chlorečnan draselný, v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej tvoria chlórované deriváty benzochinónu.

-1,2-benzochinón kondenzuje s O-fenyldiamínom za vzniku chinoxalínov.

-Benzochinón sa používa ako oxidačné činidlo v organických chemických reakciách.

- V syntéze podľa Bailyho-Scholla (1905) antrachinón kondenzuje s glycerolom za vzniku bezantrénu. V prvom kroku sa chinón redukuje meďou ako kyselinou sírovou. Karbonylová skupina sa stáva metylénovou skupinou a potom sa pridá glycerol.

Funkcie a použitie

Vitamín K

Vitamín K ₁ (fylochinón), tvorené spojením derivátu naftochinony s postranným reťazcami alifatického uhľovodíka, zohráva ústrednú úlohu v procese zrážania; pretože zasahuje do syntézy protrombínu, koagulačného faktora.

ubichinon

Ubichinón alebo cytochróm Q je tvorený derivátom pbenzochinónu pripojeným k postrannému reťazcu alifatického uhľovodíka.

Podieľa sa na elektronickom dopravnom reťazci v aeróbnych podmienkach a je spojená so syntézou ATP v mitochondriách.

benzochinón

-Embelín je farbivo, ktoré sa používa na farbenie vlny žltej. Ďalej sa pri farbení používa alizarín (antrachinón).

- Alkalický roztok 1,4-benzéndiolu (hydrochinónu) a síranu sodného sa používa ako vývojový systém, ktorý pôsobí na častice aktivovaného bromidu strieborného a redukuje ich na kovové striebro, ktoré predstavuje negatívny obraz.

plastochinon

Plastochinón je súčasťou elektrónového transportného reťazca medzi fotosystémmi I a II, ktoré sa podieľajú na fotosyntéze v rastlinách.

naftochinony

- Protozo rodov Leishmania, Trypanosome a Toxoplasma vykazujú citlivosť na naftochinón prítomný v rosách (D. lycoides).

-Lumbagín je naftochinón, ktorý sa používa na upokojenie reumatických bolestí a má tiež antispazmodické, antibakteriálne a protiplesňové účinky.

- Uvádza sa, že naftochinón, nazývaný lapachol, má protinádorové, antimalarické a protiplesňové účinky.

- 2,3-Dichlór-l, 4-naftochinón má protiplesňovú aktivitu. V minulosti sa používal v poľnohospodárstve na ničenie škodcov a v textilnom priemysle.

- Syntetizoval sa antibiotikum fumachinón, ktorý vykazuje selektívnu aktivitu proti grampozitívnym baktériám, najmä so Streptomyces fumanus.

- Existujú naftochinóny, ktoré majú inhibičný účinok na Plasmodium sp. Deriváty naftochinónu boli syntetizované s antimalarickou účinnosťou štyrikrát vyššie ako chinín.

-Lawsona je pigment izolovaný z listov a stonky heny. Má oranžové zafarbenie a používa sa na farbenie vlasov.

- Juglona získaná z listov a škrupín z vlašských orechov sa používa na morenie dreva.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Chinon. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert a Marjorie C. Caserio. (2018). Chinóny. Chémia LibreTexts. Obnovené z: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa a García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinóny: viac ako prírodné pigmenty. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Získané z: scielo.org.mx