CYKLOBUTÁN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE A SYNTÉZA - CHÉMIA - 2025

Cyklobutan je uhľovodík pozostávajúci z cykloalkánov štyri atómy uhlíka, sa s molekulovým vzorcom C ₄ H ₈ . To môže tiež byť nazývaný tetramethylen, sa domnieva, že sú štyri CH ₂ jednotiek , ktoré tvoria kruh s štvorcovou geometriu, hoci meno eyklobutan je viac akceptovaný a známy.

Pri izbovej teplote je to bezfarebný horľavý plyn, ktorý horí jasným plameňom. Jeho najprimitívnejšie použitie je ako zdroj tepla pri horení; jej štruktúrna základňa (štvorec) však zahŕňa hlboké biologické a chemické aspekty a nejakým spôsobom prispieva k vlastnostiam týchto zlúčenín.

Molekula cyklobutánu v napnutej konformácii. Zdroj: Jynto.

Horný obrázok ukazuje cyklobutánovú molekulu so štvorcovou štruktúrou. V nasledujúcej časti vysvetlíme, prečo je táto konformácia nestabilná, pretože jej spojenia sú úzke.

Po cyklopropáne je to najviac nestabilný cykloalkán, pretože čím je menšia veľkosť kruhu, tým reaktívnejší bude. Cyklobután je teda nestabilnejší ako cykly pentánu a hexánu. Je však zvláštne vidieť vo svojich derivátoch jadro alebo štvorcové srdce, ktoré, ako uvidíme, je dynamické.

Štruktúra cyklobutánu

Na prvom obrázku bola štruktúra cyklobutánu adresovaná ako jednoduchý karbonizovaný a hydrogenovaný štvorec. Avšak, v tomto dokonalý štvorec sú orbitály trpí ťažkou krútenie z pôvodných uhlov: sú od seba oddelené v uhle 90 ° v porovnaní s 109.5º na atómu uhlíka sp ³ hybridizáciou (uhlová napätie).

Sp ³ atómy uhlíka sú štvorboký, a pre niektoré štvorstenov, že by bolo ťažké ohnúť ich orbitály toľko k vytvoreniu uhle 90 °; pre uhlíky s hybridizáciou sp ² (120 °) a sp (180 °) by to bolo ešte viac odchýliť sa od svojich pôvodných uhlov. Z tohto dôvodu cyklobutan má v podstate sp ³ atómy uhlíka .

Atómy vodíka sú tiež veľmi blízko seba, zatienené vo vesmíre. To vedie k zvýšeniu stérického bránenia, ktoré oslabuje predpokladaný štvorec kvôli jeho vysokému torznému namáhaniu.

Preto uhlové a torzné napätie (zapuzdrené v termíne „kruhové napätie“) robí túto konformáciu za normálnych podmienok nestabilnou.

Molekula cyklobutánu sa bude snažiť redukovať obidve napätia a na dosiahnutie tohto cieľa prijíma to, čo je známe ako motýľ alebo zvrásnená (v angličtine, zvrásnená) konformácia.

Motýľové alebo pokrčené konformácie

Konformácie cyklobutánu. Zdroj: Smokefoot.

Skutočné konformácie cyklobutánu sú uvedené vyššie. U nich sa zmenšuje uhlové a torzné napätie; pretože, ako je zrejmé, teraz nie sú zatienené všetky atómy vodíka. Existujú však náklady na energiu: uhol väzieb je ostrý, to znamená, že klesá z 90 na 88 °.

Všimnite si, že ho možno porovnať s motýľom, ktorého trojuholníkové krídla sú tvorené tromi atómami uhlíka; a štvrté, umiestnené v uhle 25 ° vzhľadom na každé krídlo. Obojsmerné šípky označujú rovnováhu medzi oboma konformérmi. Je to, akoby motýľ šiel dole a hore po krídlach.

Na druhej strane by sa u cyklobutánových derivátov očakávalo, že toto mávanie bude oveľa pomalšie a priestorovo sťažené.

Medzimolekulové interakcie

Predpokladajme, že na chvíľu zabudnete na štvorce a namiesto toho ich nahradia sýtené motýle. Tieto môžu vo svojom krídle zadržiavať iba v tekutine londýnske disperzné sily, ktoré sú úmerné ploche ich krídel a molekulovej hmotnosti.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebný plyn.

Molekulová hmotnosť

56,107 g / mol.

Bod varu

12,6 ° C Preto by sa s ním v chladných podmienkach malo zaobchádzať v zásade ako s každou tekutinou; iba s tým, že by to bolo veľmi prchavé a jeho výpary by stále predstavovali riziko, ktoré by sa malo zohľadniť.

Bod topenia

-91 ° C

bod zapálenia

50 ° C v uzavretom pohári.

rozpustnosť

Nerozpustný vo vode, čo nie je prekvapujúce vzhľadom na jeho nepolárnu povahu; ale je mierne rozpustný v alkoholoch, éteri a acetóne, ktoré sú menej polárne rozpúšťadlá. Očakáva sa, že bude logicky rozpustný (aj keď nie je uvedený) v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je chlorid uhličitý, benzén, xylén atď.

Hustota

0,7125 pri 5 ° C (relatívne k 1 vode).

Hustota pár

1,93 (vo vzťahu k 1 vzduchu). To znamená, že je hustejšia ako vzduch, a preto pokiaľ nebude existovať prúd, jeho tendencia sa nebude zvyšovať.

Tlak vodnej pary

1180 mmHg pri 25 ° C

Index lomu

1,3625 pri 290 ° C

Entalpia horenia

-655,9 kJ / mol.

Vznikajúce teplo

6,6 kcal / mol pri 25 ° C

syntéza

Cyklobután je syntetizovaný hydrogenáciou cyklobutadiénu, ktorého štruktúra je takmer rovnaká, s jediným rozdielom, že má dvojitú väzbu; a preto je ešte reaktívnejšia. Toto je možno najjednoduchšia syntetická cesta, ako ju získať, alebo aspoň k nej a nie k derivátu.

Jeho získanie v rope je nepravdepodobné, pretože by nakoniec reagovalo takým spôsobom, že by prerušilo kruh a vytvorilo lineárny reťazec, to znamená n-bután.

Ďalšou metódou na získanie cyklobutan spočíva v značnom ultrafialové žiarenie na molekuly etylénu, CH ₂ = CH ₂ , ktoré dimerizáciu. Táto reakcia je uprednostňovaná fotochemicky, ale nie termodynamicky:

Syntéza cyklobutánu ultrafialovým žiarením. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Obrázok vyššie zhŕňa veľmi dobre to, čo bolo povedané v predchádzajúcom odseku. Keby namiesto etylénu boli napríklad nejaké dva alkény, získal by sa substituovaný cyklobután; alebo čo je to isté, derivát cyklobutánu. V skutočnosti bolo týmto spôsobom syntetizovaných veľa derivátov so zaujímavými štruktúrami.

Iné deriváty však zahŕňajú rad komplikovaných syntetických krokov. Preto sú cyklobutány (ako sa nazývajú ich deriváty) predmetom štúdia organických syntéz.

aplikácia

Samotný cyklobután nemá iné využitie ako slúži ako zdroj tepla; ale jeho deriváty vstupujú do zložitých odborov v organickej syntéze s aplikáciami vo farmakológii, biotechnológii a medicíne. Príkladmi cyklobutánov sú penitrémy a grandisol, bez toho, aby sa ponorili do príliš zložitých štruktúr.

Cyklobutány majú všeobecne vlastnosti, ktoré sú prospešné pre metabolizmus baktérií, rastlín, morských bezstavovcov a húb. Sú biologicky aktívne, a preto sú ich použitia veľmi rozmanité a ťažko špecifikovateľné, pretože každé z nich má svoj osobitný účinok na určité organizmy.

Grandisol - príklad derivátu cyklobutánu. Zdroj: Jynto.

Napríklad Grandisol je feromón z weevilu (druh chrobáka). Nad a nakoniec je uvedená jeho štruktúra považovaná za monoterpén so štvorcovou bázou cyklobutánu.

Referencie

1. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (11 ^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyklobutan. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29. novembra). Fyzikálne vlastnosti cykloalkánov. Chémia LibreTexts. Obnovené z: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Fyzikálne vlastnosti cyklobutánu a teoretické štúdie. Katedra chémie, Yale University.
7. Klement Foo. (SF). Cyklobutány v organickej syntéze. Obnovené z: scripps.edu
8. Myers. (SF). Syntéza cyklobutánov. Chem. 115. Získané z: hwpi.harvard.edu