CYKLOPENTÁN (C5H10): ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI A POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Cyklopentán je cyklický uhľovodík, Cykloalkány špecificky. Na druhej strane, to je organická zlúčenina, ktorej molekulárnej vzorec je C ₅ H _10. možno vizualizovať ako uzavretom prevedení n pentán, s otvoreným reťazcom, v ktorej sú jeho konce spojené stratou dvoch atómov vodíka.

Spodný obrázok ukazuje kostru cyklopentánu. Všimnite si, ako geometricky vyzerá jeho kostra a tvorí päťuholníkový prsteň. Jeho molekulárna štruktúra však nie je plochá, ale skôr vykazuje záhyby, ktoré sa usilujú stabilizovať a znížiť stres v kruhu. Cyklopentán je vysoko prchavá a horľavá kvapalina, ale nie je taká horľavá ako n-pentán.

Uhlíková kostra cyklopentánu. Zdroj: Ccroberts

Cyklopentán je vďaka svojej kapacite rozpúšťadla jedným z najpoužívanejších rozpúšťadiel v chemickom priemysle. Nie je prekvapujúce, že veľa výrobkov so silným zápachom ich obsahuje vo svojom zložení, a preto sú horľavé. Používa sa tiež ako nadúvadlo pre polyuretánové peny používané v chladničkách.

Štruktúra cyklopentánu

Medzimolekulové interakcie

Molekulárna štruktúra cyklopentánu predstavovaná modelom gule a tyče. Zdroj: Jynto

Na prvom obrázku bol zobrazený cyklopentánový skelet. Hore teraz vidíme, že je to viac ako jednoduchý päťuholník: jeho okraje vyčnievajú atómy vodíka (biele gule), zatiaľ čo atómy uhlíka tvoria päťuholníkový kruh (čierne gule).

Tým, že majú iba väzby CC a CH, je ich dipólový moment zanedbateľný, takže cyklopentánové molekuly nemôžu navzájom interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl. Namiesto toho sú držané pohromade vďaka londýnskym rozptyľovacím silám, pričom prstene sa snažia naskladať na seba.

Toto stohovanie ponúka určitú väčšiu kontaktnú plochu, ako je k dispozícii medzi lineárnymi n-pentánovými molekulami. V dôsledku toho má cyklopentán vyššiu teplotu varu ako n-pentán, ako aj nižší tlak pár.

Disperzívne sily sú zodpovedné za to, že cyklopentán tvorí molekulárny kryštál, keď je zmrazený pri teplote -94 ° C. Aj keď nie je veľa informácií o jeho kryštalickej štruktúre, je polymorfná a má tri fázy: I, II a III, pričom fáza II je poruchovou zmesou I a III.

Konformácie a napätie v kruhu

Cyklopentánový kruh nie je úplne plochý. Zdroj: Edgar181

Obrázok hore vyvoláva falošný dojem, že cyklopentán je plochý; ale nie je to tak. Všetky jeho uhlíkové atómy majú hybridizáciu sp ³ , takže ich obežné dráhy nie sú v rovnakej rovine. Taktiež, ako by to nestačilo, atómy vodíka sú veľmi blízko seba, keď sú zatienené, silne sa odpudzujú.

Hovoríme teda o konformáciách, z ktorých jedna je polovičná stolička (horný obrázok). Z tohto hľadiska je zrejmé, že cyklopentánový kruh má ohyby, ktoré pomáhajú znížiť jeho napätie v kruhu vďaka svojim atómom uhlíka tak blízko seba.

Toto napätie je v dôsledku skutočnosti, že CC väzby prítomné uhly menšie ako 109.5º, ideálna hodnota pre štvorboké životné prostredie v dôsledku ich sp ³ hybridizáciou .

Napriek tomuto stresu je cyklopentán stabilnejšou a menej horľavou zlúčeninou ako pentán. Toto sa dá overiť porovnaním ich bezpečnostných diamantov, v ktorých horľavosť cyklopentánu je 3, zatiaľ čo horľavosť pentánu, 4.

Vlastnosti cyklopentánu

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina s miernym benzínovým zápachom.

Molárna hmota

70,1 g / mol

Bod topenia

-93,9 ° C

Bod varu

49,2 ° C

Bod vzplanutia

-37,2 ° C

Teplota samovznietenia

361 ° C

Odparovacie teplo

28,52 kJ / mol pri 25 ° C

Viskozita

0,413 mPa s

Index lomu

1,4065

Tlak vodnej pary

45 kPa pri 20 ° C Tento tlak zodpovedá asi 440 atm, avšak nižší ako tlak n-pentánu: 57,90 kPa.

Tu sa prejavuje účinok štruktúry: cyklopentánový kruh umožňuje účinnejšie intermolekulárne interakcie, ktoré viažu a zachovávajú svoje molekuly viac v tekutine v porovnaní s lineárnymi molekulami n-pentánu. Preto má posledne uvedený vyšší tlak pár.

Hustota

0,751 g / cm ³ pri 20 ° C Na druhej strane sú jeho pary 2,42 krát hustejšie ako vzduch.

rozpustnosť

Iba 156 mg cyklopentánu sa rozpúšťa v jednom litri vody pri 25 ° C kvôli jeho hydrofóbnej povahe. Je však miešateľný s nepolárnymi rozpúšťadlami, ako sú iné parafíny, étery, benzén, chlorid uhličitý, acetón a etanol.

Rozdeľovací koeficient oktanol / voda

3

reaktivita

Pri správnom skladovaní je cyklopentán stabilný. Nie je to reaktívna látka, pretože jej väzby CH a CC nie je ľahké rozbiť, aj keď by to viedlo k uvoľneniu energie spôsobenému napätím kruhu.

V prítomnosti kyslíka bude horieť pri spaľovacej reakcii, či už je úplná alebo neúplná. Pretože cyklopentán je veľmi prchavá zlúčenina, musí sa skladovať na miestach, kde nemôže byť vystavený žiadnemu zdroju tepla.

Medzitým, v neprítomnosti kyslíka, sa cyklopentán podrobí pyrolytickej reakcii, ktorá sa rozloží na menšie nenasýtené molekuly. Jedným z nich je 1-pentén, ktorý ukazuje, že teplo cyklopentánový kruh rozdeľuje teplo za vzniku alkénu.

Na druhej strane cyklopentán môže reagovať s brómom pod ultrafialovým žiarením. Týmto spôsobom je jedna z jeho väzieb CH nahradená skupinou C-Br, ktorá môže byť nahradená inými skupinami; a tak vznikajú deriváty cyklopentánu.

aplikácia

Priemyselné rozpúšťadlo

Hydrofóbny a nepolárny charakter cyklopentánu z neho robí odmasťovacie rozpúšťadlo spolu s ďalšími parafínovými rozpúšťadlami. Z tohto dôvodu je často súčasťou receptúr mnohých produktov, ako sú gleje, syntetické živice, farby, lepidlá, tabak a benzín.

Zdroj etylénu

Keď je cyklopentán podrobený pyrolýze, jednou z najdôležitejších látok, ktoré vytvára, je etylén, ktorý má nespočetné množstvo aplikácií vo svete polymérov.

Izolačné polyuretánové peny

Jedným z najvýznamnejších použití cyklopentánu je ako nadúvadlo na výrobu izolačných polyuretánových pien; to znamená, že cyklopentánové pary kvôli svojmu vysokému tlaku expandujú polymérny materiál, až kým nevytvorí penu s prospešnými vlastnosťami, ktoré sa majú použiť v rámci chladničiek alebo mrazničiek.

Niektoré spoločnosti sa rozhodli nahradiť HFC cyklopentánom pri výrobe izolačných materiálov, pretože neprispievajú k zhoršovaniu ozónovej vrstvy a tiež znižujú uvoľňovanie skleníkových plynov do životného prostredia.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentán. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Cyklopentán. PubChem Database, CID = 9253. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyklopentán. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
6. Zariadenia GE. (2011, 11. januára). Zníženie emisií skleníkových plynov vo výrobných závodoch chladničky GE. Obnovené z: pressroom.geappliances.com