- Chemická štruktúra
- Kde sa to nachádza?
- Ako funguje kyanidín pri určovaní pH?
- Iné faktory, ktoré menia vlastnosti kyanidínu
- Zdravotné výhody
- Referencie
Kyanidín je chemická zlúčenina patrí do skupiny antokyanov. Tieto bioaktívne zlúčeniny majú schopnosť znižovať oxidačné poškodenie, ako aj protizápalové a antimutagénne vlastnosti, a preto sú zaujímavé v rôznych farmakologických štúdiách.
Okrem toho vykazujú antokyány vlastnosti prírodných vo vode rozpustných farbív. Zodpovedajú za červenú, modrú a fialovú pigmentáciu rastlinných produktov, ako sú ovocie, kvety, stonky, listy atď.

Chemická štruktúra kyanidínu. Potraviny, ktoré obsahujú kyanidín prirodzene (čučoriedky, červená cibuľa a červená kukurica). Zdroje: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.
Kyanidín špecificky dodáva farbu ovocia rastlín, ako je napríklad purpurová mexická kukurica, fialovo-pigmentovaná červená kapusta a pôvodné peruánske zemiaky, ktorých pigmenty sú červené a fialové.
V súčasnosti sa antokyány v potravinárskom priemysle široko hodnotia v prospech možnej substitúcie syntetických farbív v potravinách, pretože sú neškodné látky. To znamená, že nespôsobujú nepriaznivé alebo škodlivé účinky na telo.
V tomto zmysle je včlenenie antiokyanínov ako potravinárskych farbív v niektorých krajinách už povolené za predpokladu, že budú splnené osobitné dôvody na ich použitie.
Napríklad v USA je povolené používať iba časť, ktorá sa môže konzumovať z rastliny, zatiaľ čo v Mexiku je jej používanie stanovené okrem iného v určitých potravinách, ako sú napríklad klobásy, doplnky a niektoré nealkoholické nápoje.
Chemická štruktúra
Kyanidín je tiež známy pod menom cyanidol a jej molekulárnej vzorec: C 15 H 11 O 6 .
Jeho chemická štruktúra, podobne ako iné antokyány (pelargonidín, malvidín, petunidín, peonidín, delfinidín, okrem iného), je zložená z flavónového jadra, ktoré niektorí autori definujú ako kruh C a dva aromatické kruhy (A a B).
Prítomnosť týchto troch kruhov s dvojitými väzbami vedie k pigmentácii antokyanínov. Podobne je definícia typu antokyanínu spôsobená rôznymi substituentmi v polohe 3, 4 a 5 uhlíka kruhu B.
V štruktúre kyanidínu sú uhlíky v kruhu A a C číslované od 2 do 8, zatiaľ čo uhlíky v kruhu B sú od 2 do 6. Preto, keď je hydroxylová skupina umiestnená v kruhu B, uhlík 3 a pri uhlíku 5 je vodík, táto zmena odlišuje kyanidín od zvyšku antokyanov.
Kde sa to nachádza?
Kyanidín má v prírode prevažujúci charakter. Niektoré potraviny ako ovocie, zelenina a zelenina majú vysoký obsah tejto zlúčeniny.
Potvrdzujú to niektoré štúdie, v ktorých našli rôzne kyanidínové deriváty, vrátane kyanidín-3-glukozidu, ako najbežnejší derivát, väčšinou obsiahnutý v čerešniach a malinách.
Keďže kyanidín-3-soforozid, kyanidín-3-glukorutinozid, kyanidín-3-rutinozid, kyanidín-3-arabinozid, kyanidín-3-malonyl-glukozid a kyanidín-3-malonylarabinozid sú menej časté; hoci deriváty malonilu sú prítomné vo väčšom množstve v červenej cibuľke.
Podobne bol zaznamenaný vysoký obsah kyanidínu v jahodách, čučoriedkach, hrozne, ostružinách, ostružinách, slivkách, jablkách a pitahaya (dračie ovocie). Je potrebné poznamenať, že najvyššia koncentrácia kyanidínu sa nachádza v ovocných šupkách.
Jeho prítomnosť sa okrem toho overila v mexickej kukurici purpurovej, stromu paradajke, v plodoch kolumbijského corozo (kyanidín-3-glukozid a kyanidín 3-rutinozid) a v pigmentovaných natívnych zemiakoch: býčí krv (kyanidín) -3-glukosid) a wenq`os, obidva z Peru.
Ako funguje kyanidín pri určovaní pH?
Vzhľadom na svoju charakteristiku farbiva a jeho citlivosť na zmeny pH sa kyanidín používa ako indikátor pri titráciách acidobázických báz. To sa obyčajne extrahuje z červenej kapusty alebo tiež nazývanej fialová kapusta (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Fialová kapusta bohatá na kyanidín. Zdroj: Rick Heath z Boltonu v Anglicku
V kyslých podmienkach pH, to znamená, že keď pH klesne (≤ 3), listy kapusty zmenia farbu a sčervenú. Je to kvôli prevahe flaviliového katiónu v kyanidínovej štruktúre.
Kým pri neutrálnom pH (7) si kapusta ponecháva svoj modrofialový pigment, pretože v kyanidínovej štruktúre dochádza k deprotonácii, ktorá tvorí modrý chinoidný základ.
Naopak, ak sú pH zásadité, to znamená, že sa pH zvyšuje z 8 na 14, farba listov kapusty sa zmení ionizáciou kyanidínu na zelené, žlté až bezfarebné tóny, čím sa vytvorí molekula nazývaná chalón.
Táto molekula sa považuje za konečný produkt degradácie kyanidínu, a preto sa nemôže znova regenerovať na kyanidín.
Posledné štúdie naznačujú, že je možné ho používať v chemických laboratórnych postupoch ako náhradu za bežné ukazovatele pH. Účelom by bolo zníženie znečistenia životného prostredia.
Iné faktory, ktoré menia vlastnosti kyanidínu
Malo by sa poznamenať, že kyanidín stráca svoju farbiacu vlastnosť zahrievaním roztoku a stáva sa bezfarebným. Je to preto, že táto zlúčenina je nestabilná pri vysokých teplotách.
Okrem toho sú hlavnými nevýhodami ich účinného začlenenia do potravín ďalšie faktory, ako napríklad: svetlo, kyslík, aktivita vody.
Z tohto dôvodu by sa malo vziať do úvahy, že postupy varenia v určitých potravinách uprednostňujú stratu antioxidačnej kapacity, ako je to v prípade pôvodných peruánskych wenq`os zemiakov, ktoré pri vyprážaní znižujú obsah kyanidínu.
Štúdie, ako sú štúdie Ballesteros a Díaz 2017, sú v tomto ohľade povzbudzujúce, pretože ukázali, že zachovanie hydrogensiričitanu sodného pri 1% hm./obj. Pri teplote 4 ºC môže zlepšiť stabilitu a trvanlivosť tohto ukazovateľa, čo predlžuje týmto spôsobom jeho životnosť.
Podobne bolo testované jej zabudovanie do mliečnych výrobkov pri pH <3 a krátkodobo skladované pri nízkych teplotách, aby sa zachovala stabilita molekuly a tým aj jej vlastnosti.
Zdravotné výhody
V skupine antokyanov je cyanidín najdôležitejší, vzhľadom na jeho širokú distribúciu v rôznych druhoch ovocia, okrem skutočnosti, že jeho spotreba sa ukázala ako bezpečná a účinná pri inhibícii reaktívnych kyslíkových druhov, čím sa zabráni oxidačné poškodenie v rôznych bunkách.
Preto kyanidín vyniká svojím mimoriadnym antioxidačným potenciálom, čo z neho robí biofarmaceutikum v preventívnej liečbe proliferácie rakovinových buniek (rakovina hrubého čreva a leukémia), mutácií a nádorov.
Okrem toho má protizápalové vlastnosti. Nakoniec môže znížiť kardiovaskulárne ochorenia, obezitu a cukrovku.
Referencie
- Salinas Y, García C, Coutiño B, Vidal V. Variabilita obsahu a typov antokyanov v modro / fialových zrnkách populácií mexickej kukurice. phytotec. mex. 2013; 36 (Suppl): 285-294. K dispozícii na: scielo.org.
- Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigmenty v červenom ovocí a zelenine: antokyany. Vybrané témy potravinárskeho inžinierstva 2015; 9: 25-33. K dispozícii na adrese: web.udlap.mx.
- Aguilera-Otíz M, Reza-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Funkčné vlastnosti antokyanov. 2011; 13 (2), 16-22. K dispozícii na: biotecnia.unison
- Torres A. Fyzikálna, chemická a bioaktívna charakterizácia zrelej buničiny stromových paradajok (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381-388. K dispozícii na: scielo.org/
- Rojano B, Cristina I, Cortes B. Stabilita hodnôt antokyanov a absorpčnej kapacity kyslíkových radikálov (ORAC) vodných extraktov corozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. K dispozícii na: sld.cu/scielo
- Barragan M, Aro J. Stanovenie účinku procesov varenia v pigmentovaných natívnych zemiakoch (Solanum tuberosum spp. Andigena) na ich bioaktívne zlúčeniny. skúmané. Altoandin. 2017; 19 (1): 47-52. K dispozícii na: scielo.org.
- Heredia-Avalos S. Prekvapivé skúsenosti z chémie s domácimi indikátormi pH. Časopis Eureka o vyučovaní prírodných vied a ich šírení. 2006; 3 (1): 89-103. K dispozícii na: redalyc.org/
- Soto A, Castaño T. Štúdium enkapsulácie antokyanov s technikou sol-gél na ich použitie ako potravinárskeho farbiva Autonómna univerzita v Querétaro, Querétaro; 2018.K dispozícii na: ri-ng.uaq.mx
- Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. Anthocyanín ako náhrada za syntetické ukazovatele pH: krok k ekologickým výrobkom, Universidad de la Costa CUC, Barranquilla, Kolumbia; 2017.
