P-NITROFENOL: CHARAKTERISTIKA, POUŽITIE A TOXICITA - BIOLÓGIE - 2025

P-nitrofenol alebo 4-nitrofenol je organická fenolové zlúčeniny, pretože má benzénové kruh pripojený na hydroxylovú skupinu. Písmeno "p" znamená "pre" a znamená, že jeho radikály sú umiestnené v polohách 1 a 4 benzénového kruhu.

Tieto skupiny prítomné, sú hydroxylové skupiny v polohe 1 a nitroskupiny v polohe 4. Chemický vzorec p-nitrofenolu je C ₆ H ₅ NO ₃ . P-nitrofenol je indikátor pH, ktorý je bezfarebný pri pH pod 5,4 a žltý sfarbenie nad 7,5.

Chemická štruktúra p-nitrofenolu pri kyslom a zásaditom pH. Zdroj: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Upravený obrázok

Na druhej strane sa táto zlúčenina používa na syntézu rôznych látok dôležitých pre zdravie, ako je paracetamol (tiež známy ako acetaminofén), ktorý je uznávaným analgetikom a antipyretikom.

Podobne slúži ako prekurzor na syntézu fenetidínu, ktorý je antikonvulzívum, a acetofenetidínu, ktorý slúži ako analgetikum. Ďalšími látkami, ktoré je možné odvodiť z p-nitrofenolu, sú rôzne suroviny potrebné na výrobu určitých fungicídov a pesticídov.

Okrem toho je to tiež surovina na výrobu farbív, ktorá sa používa na stmavovanie kože.

Napriek svojim výhodám je však p-nitrofenol látkou, s ktorou sa musí narábať opatrne, pretože predstavuje vysoké riziko pre zdravie. Má miernu horľavosť a miernu reaktivitu, ako uvádza NFPA (National Fire Protection Association).

vlastnosti

P-nitrofenol je syntetická chemická látka, čo znamená, že sa nevyrába z prírodných zdrojov.

Vyznačuje sa žltkastobielym alebo svetložltým kryštalickým práškom. P-nitrofenol má molekulovú hmotnosť 139,11 g / mol, teplotu varu 279 ° C, teplotu topenia 110 - 115 ° C a teplotu samovznietenia 268 ° C. Táto látka sa pri izbovej teplote neodparuje.

Rozpustnosť vo vode pri izbovej teplote je 16 g / l. Je rozpustný v etanole, chloroforme a dietyléteri.

P-nitrofenol je komplexná zlúčenina, pretože jej pevný stav (kryštály) je tvorený zmesou dvoch molekulárnych foriem: jednej sa nazýva alfa a druhej beta.

Vo forme alfa (4-nitrofenol) je bezfarebný, vykazuje nestabilitu pri izbovej teplote a nevykazuje zmeny oproti slnečnému svetlu (stabilné).

Zatiaľ čo beta forma (4-nitrofenolát alebo fenoxid) sa javí ako žlté kryštály a správa sa opačným spôsobom; to znamená, že je stabilný pri izbovej teplote, ale oproti slnečnému žiareniu postupne sčervená.

Táto látka má izosbestálny bod pri 348 nm pre alfa a beta formy.

aplikácia

Indikátor PH

Aj keď táto zlúčenina má funkciu indikátora pH, na tento účel sa široko nepoužíva. Pokiaľ ide o zmeny farby podľa pH, má veľa podobnosti s inými indikátormi pH, ako je tymofaleín a fenolftaleín. Majú spoločné, že sú bezfarebné pri nízkom pH.

Prekurzor v syntéze zlúčenín

P-nitrofenol je zlúčenina používaná vo farmaceutickom priemysle na syntézu látok s priaznivými účinkami na zdravie.

Napríklad acetaminofén alebo paracetamol sa môže syntetizovať z p-nitrofenolu, ktorý je jedným z liekov s analgetickým a antipyretickým účinkom, ktorý sa v komunite používa najčastejšie.

Fenetidín, antikonvulzívum používané v prípadoch porúch CNS, je z toho tiež odvodený. Rovnako ako acetofenetidín s analgetickým účinkom.

Tvorba p-nitrofenolu pôsobením určitých enzýmov na konkrétne substráty

4-Nitrofenylfosfát je syntetický substrát používaný na stanovenie alkalickej fosfatázy. Ak enzým pôsobí na tento substrát, tvorí p-nitrofenol (bezfarebná látka).

Neskôr stratí 4-nitrofenol protóny, aby sa stal 4-nitrofenolátom, ktorý má žltú farbu. Reakcia musí prebiehať pri alkalickom pH> 9,0, aby sa podporila konverzia na beta (4-nitrofenolátovú) formu.

Vytvorená farba sa meria spektrofotometricky pri 405 nm, a preto je možné tento enzým kvantifikovať.

To isté platí pre iné enzýmy na iných substrátoch. Medzi nimi možno spomenúť účinok enzýmu karboanhydrázy na 4-nitrofenylacetát a glykozidázy na 4-nitrofenyl-P-D-glukopyranozid.

toxicita

Podľa NFPA (National Fire Protection Association) je p-nitrofenol klasifikovaný ako látka so zdravotným rizikom stupňa 3. To znamená, že poškodenie zdravia je vážne.

Na druhej strane má riziko horľavosti 1, čo znamená, že riziko požiaru je malé. Nakoniec má stupeň rizika reaktivity 2 (stredné riziko). To znamená, že za určitých podmienok je táto látka schopná emitovať energiu.

Účinky na zdravie

Medzi najvýznamnejšie účinky tejto látky na zdravie patria tie, ktoré uvedieme nižšie.

Na úrovni pokožky spôsobuje podráždenie, zápal a popáleniny. Okrem toho kontakt s pokožkou predstavuje cestu absorpcie produktu. Prehnaná expozícia p-nitrofenolu môže ovplyvniť centrálny nervový systém (CNS).

Na očnej sliznici môže spôsobiť vážne popálenie a vážne poškodenie očí. Na úrovni dýchacích ciest, zápal, kašeľ a dusenie. V prípade náhodného požitia spôsobuje zvracanie so silnou bolesťou brucha, zmätenosťou, rýchlym srdcovým rytmom, horúčkou a slabosťou.

Ak sa vstrebáva vo veľkých množstvách, môže spôsobiť ochorenie nazývané methemoglobinémia, ktoré sa vyznačuje zvýšením množstva methemoglobínu v krvi.

Toto ochorenie významne ovplyvňuje transport kyslíka, a preto vytvára symptomatológiu charakterizovanú bolesťou hlavy, únavou, závratmi, cyanózou a respiračnými ťažkosťami. V závažných prípadoch to môže spôsobiť smrť.

Ľudia vystavení malému množstvu prejdú produktom močom. Nakoniec, napriek všetkým opísaným škodlivým účinkom sa nepreukázalo, že by mal karcinogénny účinok.

Prvá pomoc

Ak ste prišli do kontaktu s výrobkom, je potrebné odstrániť kontaminovaný odev a postihnuté miesto (kožu alebo sliznicu) umyť veľkým množstvom vody. V prípade vdýchnutia dopravte postihnutého na dobre vetrané miesto. V prípade, že pacient nedýcha, použite asistované dýchanie.

Po tomto je potrebné čo najskôr preniesť obeť do centra lekárskej starostlivosti.

Opatrenia biologickej bezpečnosti

- Musíte pracovať pod digestorom alebo inak nosiť respirátory. Noste vhodný odev (šaty, rukavice, bezpečnostné okuliare, uzavretú obuv a klobúk).

- Okamžite umyte odev kontaminovaný produktom.

- Znečistené pracovné náradie neprenášajte domov.

- Pracovisko musí byť vybavené výplachom očí a núdzovými sprchami.

- Pri manipulácii s touto látkou nenoste kontaktné šošovky.

- Nefajčite, nejedzte ani nepite vo vnútri zariadení, kde sa manipuluje s touto látkou.

- Majte na pamäti, že p-nitrofenol je nekompatibilný s určitými látkami, a preto sa musí uchovávať oddelene od silných alkálií, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný. Okrem iných oxidantov je tiež nekompatibilný s peroxidmi, chloristanmi, manganistanmi, chlórmi, dusičnanmi, chlorečnanmi, brómmi a fluórom.

- Nezabudnite, že v prípade požiaru môžu nádoby obsahujúce túto látku explodovať.

Referencie

1. New Jersey Department of Health and Senior Services. Informačný prehľad o nebezpečných látkach. 4-nitrofenolu. 2004. K dispozícii na: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, slobodná encyklopédia. 22 február 2019, 13:58 UTC. 29. mája 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenácia p-nitrofenolu pomocou katalyzátorov Ir, Ni a Ir-Ni nanesených na Ti02. Strojnícky časopis, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agentúry pre registráciu toxických látok a chorôb. Súhrny v oblasti verejného zdravia. Nitrophenols. K dispozícii na adrese: atsdr.cdc.gov
5. Národný inštitút bezpečnosti a hygieny pri práci. Medzinárodné karty chemickej bezpečnosti. 4-nitrofenolu. Španielsko. K dispozícii na adrese: insht.es/InshtWeb