TRIETYLAMÍN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIA A RIZIKÁ - CHÉMIA - 2025

Trietylamín je organická zlúčenina, konkrétne alifatický amin, ktorého chemický vzorec je N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ , alebo net ₃ . Rovnako ako iné kvapalné amíny má zápach podobný zápachu amoniaku zmiešaného s rybami; jeho výpary spôsobujú únavu a nebezpečnosť manipulácie s touto látkou bez odsávača pár alebo vhodného odevu.

Okrem svojich príslušných vzorcov je táto zlúčenina často skrátená na TEA; Avšak, môže to viesť k zámene s inými amínmi, ako je trietanolamín, N (EtOH), ₃ , alebo tetraethylamonium, kvartérne amin, čistého ₄ ⁺ .

Kostra trietylamínu. Zdroj: Zmesi

Z jeho kostry (horný obrázok) je možné povedať, že trietylamín je dosť podobný amoniaku; zatiaľ čo druhý má tri atómy vodíka, NH ₃ sa má prvé tri etylovými skupiny, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Jeho syntéza začína spracovaním tekutého amoniaku s etanolom, pričom dochádza k alkylácii.

NET ₃ môžu tvoriť hygroskopická soľ s kyselinou chlorovodíkovou: trietylamín-hydrochlorid, čistého ₃ · HCl. Okrem toho sa podieľa ako homogénny katalyzátor na syntéze esterov a amidov, čím sa stáva nevyhnutným rozpúšťadlom v organických laboratóriách.

Spolu s ďalšími činidlami tiež umožňuje oxidáciu primárnych a sekundárnych alkoholov na aldehydy a ketóny. Rovnako ako amoniak je to báza, a preto môže neutralizačnými reakciami vytvárať organické soli.

Štruktúra trietylamínu

Štruktúra trietylamínu. Zdroj: Benjah-bmm27.

Horný obrázok ukazuje štruktúru trietylamínu s modelom guľôčok a tyčiniek. V strede molekuly je atóm dusíka predstavovaný modrastou guľou; a s tým spojené, tri etylové skupiny, ako malé vetvy čiernej a bielej gule.

Aj keď to nie je voľným okom viditeľné, na atóme dusíka je pár nezdieľaných elektrónov. Tieto dva elektróny a troch-CH ₂ CH _{3 skupiny} podstúpiť elektronickej odpudzovanie; ale na druhej strane prispievajú k definovaniu dipólového momentu molekuly.

Avšak, taký dipólový moment je menšia ako, napríklad, dietylamín, NHEt ₂ ; a rovnako mu chýba akákoľvek možnosť tvorby vodíkových väzieb.

Je to tak preto, že v trietylamíne neexistuje žiadna väzba NH, a preto sa pozorujú nižšie teploty topenia a teploty varu v porovnaní s inými amínmi, ktoré interagujú takýmto spôsobom.

Aj keď dôjde k miernemu dipólový moment, disperzné sily medzi etyl skupinami susedných čistých ₃ molekuly, nemožno vylúčiť . Pridaním tohto účinku je opodstatnené, že aj keď je trietylamín prchavý, vďaka relatívne veľkej molekulovej hmotnosti vrie pri teplote okolo 89 ° C.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina s nepríjemným amoniakom a rybím zápachom.

Molárna hmota

101,193 g / mol.

Bod varu

89 ° C

Bod topenia

-115 ° C Všimnite si, aké slabé sú intermolekulové sily, ktoré viažu molekuly trietylamínu v ich pevnej látke.

Hustota

0,7255 g / ml.

rozpustnosť

Je relatívne rozpustný vo vode, 5,5 g / 100 g pri 20 ° C. Pod 18,7 ° C je podľa Pubchema dokonca s ním miešateľná.

Okrem „stúpania“ s vodou je tiež rozpustná v acetóne, benzéne, etanole, éteri a parafíne.

Hustota pár

3,49 vo vzťahu k vzduchu.

Tlak vodnej pary

57,07 mmHg pri 25 ° C

Henryho konštanta

66 umol / Pa · Kg.

bod zapálenia

-15 ° C

Teplota samovznietenia

312 ° C

Tepelná kapacita

216,43 kJ / mol.

Spaľovacie teplo

10,248 kal / g.

Odparovacie teplo

34,84 kJ / mol.

Povrchové napätie

20,22 N / m pri 25 ° C

Index lomu

1400 pri 20 ° C

Viskozita

0,347 mPa.s pri 25 ° C

Konštanta zásaditosti

Trietylamín má pKb rovnú 3,25.

zásaditosť

Zásaditosť tohto amínu sa dá vyjadriť pomocou nasledujúcej chemickej rovnice:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kde HA je slabý kyslý druh. NHEt ₃ ^{+ -} dvojica je to, čo je, že je terciárna amóniová soľ.

Konjugovaná kyselina NHEt ₃ ⁺ je stabilnejší ako amónium, NH ₄ ⁺ , vzhľadom k tomu, že tri etylovými skupiny darovať časť svojej elektrónové hustoty k zníženiu kladného náboja na atómu dusíka; preto je trietylamín zásaditejší ako amoniak (ale menej zásaditý ako OH ^- ).

aplikácia

Reakcie katalyzované trietylamínom. Zdroj: Tachymètre.

Zásaditosť, v tomto prípade je nukleofilita trietylamínu použitá na katalyzovanie syntézy esteru a amidov z bežného substrátu: acylchloridu, RCOC1 (horný obrázok).

Tu voľný pár elektrónov z dusíka atakuje karbonylovú skupinu a tvorí medziprodukt; ktorý je následne napadnutý alkoholom alebo amínom za vzniku esteru alebo amidu.

V prvom riadku obrazu je vizualizovaný mechanizmus, po ktorom nasleduje reakcia za vzniku esteru, zatiaľ čo druhý riadok zodpovedá amidu. Všimnite si, že v oboch reakcie hydrochloridu trietylamín, Net ₃ HCI, je vyrobený , z ktorých sa katalyzátor sa izoluje začať ďalší cyklus.

polyméry

Nukleofilita trietylamínu sa tiež používa na pridanie k určitým polymérom, ich vytvrdenie a zvýšenie hmotnosti. Napríklad je súčasťou syntézy polykarbonátových živíc, polyuretánových pien a epoxidových živíc.

chromatografie

Jeho vzdialená amfifilita a prchavosť umožňujú použitie odvodených solí ako činidiel v ionomeničovej chromatografii. Ďalšie implicitné použitie trietylamín, je, že rôzne terciárne amínové soli môžu byť získané z nej, ako je napríklad trietylamín, hydrogénuhličitan NHEt ₃ HCO ₃ (alebo TEAB).

Komerčné výrobky

Používa sa ako prísada do cigariet a tabaku, do potravín, do konzervačných látok, do podlahových čistiacich prostriedkov, dochucovadiel, pesticídov, farbív atď.

riziká

Výpary trietylamínu sú nielen nepríjemné, ale nebezpečné, pretože môžu dráždiť nos, hrdlo a pľúca, čo vedie k pľúcnym edémom alebo bronchitíde. Aj keď sú hustejšie a ťažšie ako vzduch, zostávajú na úrovni zeme a presúvajú sa k možným zdrojom tepla a neskôr explodujú.

Nádoby s touto kvapalinou by mali byť umiestnené tak ďaleko od ohňa, pretože predstavujú bezprostredné nebezpečenstvo výbuchu.

Okrem toho by sa malo zabrániť kontaktu s druhmi alebo činidlami, ako sú: alkalické kovy, kyselina trichlóroctová, dusičnany, kyselina dusičná (keďže by tvorili nitrosoamíny, karcinogénne zlúčeniny), silné kyseliny, peroxidy a manganistany.

Nemalo by sa dotýkať hliníka, medi, zinku alebo ich zliatin, pretože ich môže korodovať.

Pokiaľ ide o fyzický kontakt, môže spôsobiť alergiu a vyrážky, ak je expozícia akútna. Okrem pľúc môže ovplyvniť aj pečeň a obličky. A pokiaľ ide o kontakt s očami, spôsobuje to podráždenie, ktoré by dokonca mohlo poškodiť oči, ak by neboli včas ošetrené alebo vyčistené.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietylamín. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietylamín. Získané z: sigmaaldrich.com
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Trietylamín. PubChem Database. CID = 8471. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Sieť toxikologických údajov. (SF). Trietylamín. Získané z: toxnet.nlm.nih.gov
8. Ministerstvo zdravotníctva v New Jersey. (2010). Trietylamín. Získané z: nj.gov