Tymín je organická zlúčenina sa skladá z heterocyklického kruhu odvodené od pyrimidínu, benzénové kruh s dvoma atómami uhlíka nahradené dva atómy dusíka. Jeho kondenzovaná formula je C 5 H 6 N 2 O 2 , ktorý je cyklický amid a jeden z dusíkových báz, ktoré tvoria DNA.
Konkrétne tymín je pyrimidínová dusíkatá báza spolu s cytozínom a uracilom. Rozdiel medzi tymínom a uracilom je v tom, že prvý je prítomný v štruktúre DNA, zatiaľ čo druhý je prítomný v štruktúre RNA.
Kyselina deoxyribonukleová (DNA) sa skladá z dvoch skrutkovíc alebo prúžkov navinutých k sebe. Exteriér pásov je tvorený reťazcom cukru deoxyribózy, ktorého molekuly sú spojené fosfodiesterovou väzbou medzi polohami 3 'a 5' susedných molekúl deoxyribózy.
Jedna z dusíkatých báz: adenín, guanín, cytozín a tymín, sa viaže na 1 'pozíciu deoxyribózy. Purínová adenínová báza jednej špirály sa viaže alebo sa viaže na pyrimidínovú tymínovú bázu druhej špirály prostredníctvom dvoch vodíkových väzieb.
Chemická štruktúra
Prvý obrázok predstavuje chemickú štruktúru tymínu, v ktorej sú viditeľné dve karbonylové skupiny (C = O) a dva atómy dusíka, ktoré tvoria heterocyklický amid, av ľavom hornom rohu je metylová skupina ( –CH 3 ).
Kruh je odvodený od kruhu pyrimidínu (pyrimidínový kruh), je plochý, ale nie aromatický. Príslušný počet atómov v tymínovej molekule je priradený začínajúc dusíkom nižšie.
Tak, C-5 je naviazaný na skupinu -CH 3 , C-6 je na ľavej strane susednom atóm uhlíka N-1 a C-4 a C-2 zodpovedajú karbonylové skupiny.
Na čo je toto číslovanie? Molekula tymínu má dve akceptorové skupiny vodíkových väzieb, C-4 a C-2, a dva donorové atómy vodíkových väzieb, N-1 a N-3.
V súlade s vyššie uvedeným môžu karbonylové skupiny akceptovať väzby C = OH, zatiaľ čo dusíky poskytujú väzby typu NHX, pričom X sa rovná O, N alebo F.
Vďaka skupinám atómov C-4 a N-3 tvoria tymínové páry s adenínom dvojicu dusíkatých báz, čo je jedným z určujúcich faktorov dokonalej a harmonickej štruktúry DNA:
Tymínové tautoméry
Na obrázku vyššie je uvedených šesť možných tautomérov tymínu. Čo sú zač? Pozostávajú z rovnakej chemickej štruktúry, ale s rôznymi relatívnymi pozíciami svojich atómov; konkrétne z H naviazaných na dva dusíky.
Pri zachovaní rovnakého číslovania atómov od prvého do druhého sa pozoruje, ako atóm H atómu N-3 migruje na kyslík C-2.
Tretia tiež pochádza z prvej, ale tentoraz H migruje na kyslík C-3. Druhá a štvrtá sú podobné, ale nie ekvivalentné, pretože v štvrtej H pochádza z N-1 a nie z N-3.
Na druhej strane, šiesty je podobný tretiemu, a tak ako pri páre vytvorenom štvrtým a druhým, H emigruje z N-1 a nie z N-3.
Nakoniec, piata je čistá enolová forma (laktým), v ktorej sú obidve karbonylové skupiny hydrogenované v hydroxylových skupinách (-OH); To je na rozdiel od prvej, čistej ketónovej formy a formy, ktorá prevláda vo fyziologických podmienkach.
Prečo? Pravdepodobne kvôli veľkej energetickej stabilite, ktorá sa získa pri párovaní s adenínom vodíkovými väzbami a patriacimi do štruktúry DNA.
Ak nie, enolová forma číslo 5 by mala byť hojnejšia a stabilnejšia kvôli svojmu výraznému aromatickému charakteru na rozdiel od ostatných tautomérov.
Vlastnosti
Hlavná funkcia tymínu je rovnaká ako ostatné dusíkaté bázy v DNA: podieľať sa na potrebnom kódovaní DNA na syntézu polypeptidov a proteínov.
Jedna z helixov DNA slúži ako templát pre syntézu molekuly mRNA v procese známom ako transkripcia a katalyzovaná enzýmom RNA polymeráza. Pri transkripcii sú pruhy DNA oddelené, rovnako ako ich odvíjanie.
prepis
Transkripcia sa začína, keď sa RNA polymeráza viaže na oblasť DNA známu ako promótor, čím sa iniciuje syntéza mRNA.
Následne sa RNA polymeráza pohybuje pozdĺž molekuly DNA, čo vedie k predĺženiu vznikajúcej mRNA, až kým nedosiahne oblasť DNA s informáciami na ukončenie transkripcie.
V transkripcii existuje antiparalelizmus: zatiaľ čo templátová DNA sa číta v orientácii 3 'až 5', syntetizovaná mRNA má orientáciu 5 'až 3'.
Počas transkripcie existuje komplementárne spojenie báz medzi vláknom templátovej DNA a molekulou mRNA. Po dokončení transkripcie sa vlákna DNA a ich pôvodné navinutie znova spoja.
MRNA sa pohybuje z bunkového jadra do hrubého endoplazmatického retikula, aby sa iniciovala syntéza proteínov v procese známom ako translácia. Tymín do toho priamo nezasahuje, pretože mu mRNA chýba, namiesto toho berie pyrimidínovú bázu uracil.
Genetický kód
Nepriamo sa podieľa tymín, pretože sekvencia báz mRNA je odrazom nukleárnej DNA.
Sekvencia báz môže byť zoskupená do trojíc báz známych ako kodóny. Kodóny majú informácie o inkorporácii rôznych aminokyselín do syntetizovaného proteínového reťazca; toto predstavuje genetický kód.
Genetický kód je tvorený 64 trojicami báz, ktoré tvoria kodóny; pre každú z aminokyselín v proteínoch existuje najmenej jeden kodón. Podobne sú tu aj iniciačné kodóny translácie (AUG) a kodóny na jej ukončenie (UAA, UAG).
Stručne povedané, tymín hrá rozhodujúcu úlohu v procese, ktorý končí syntézou proteínov.
Dôsledky na zdravie
Tymín je cieľom pôsobenia 5-fluóruracilu, štruktúrneho analógu tejto zlúčeniny. Liek používaný pri liečbe rakoviny je zabudovaný do tymínu do rakovinových buniek, čo blokuje ich proliferáciu.
Ultrafialové svetlo pôsobí na oblasti pásov DNA, ktoré obsahujú tymín na susedných miestach, a tak vytvára diméry tymínu. Tieto diméry vytvárajú „uzly“, ktoré blokujú fungovanie nukleovej kyseliny.
Spočiatku to nie je problém kvôli existencii opravných mechanizmov, ale ak zlyhajú, môžu spôsobiť vážne poruchy. Zdá sa, že to platí pre xeroderma pigmentosa, zriedkavé autozomálne recesívne ochorenie.
Referencie
- Webmaster, Katedra chémie, Univerzita v Maine, Orono. (2018). Štruktúra a vlastnosti purínov a prolín. Prevzaté z: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. júla 2007). Tautoméry adenínu, cytozínu, guanínu a tymínu. Prevzaté z: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6. júna 2010). Tymínový skelet. , Obnovené z: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tymín. Prevzaté z: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: a Ahern, KG Biochemistry. 2002. Tretie vydanie. Editovať. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem v reálnom živote: Cycloadícia 2 + 2. Prevzaté z: asu.edu