ETYLÉTER: VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, VÝROBA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2025

Dietyléter , tiež známy ako je dietyléter, je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₄ H ₁₀ O. charakterizovaný vo forme bezfarebnej kvapaliny a prchavé, a preto je ich fľaše musí byť uzavretá tak pevne, ako je to možné.

Tento éter je klasifikovaný ako člen dialkyléterov; to znamená, že majú vzorec ROR ', kde R a R' predstavujú rôzne uhlíkové segmenty. A ako je to opísané podľa jeho druhého názvu, dietyléteru, sú to dva radikály - etyl, ktoré sa viažu na atóm kyslíka.

Zdroj: Choij z Wikipédie

Etyléter sa pôvodne používal ako všeobecné anestetikum, ktoré predstavil v roku 1846 William Thomas Green Morton. Avšak kvôli svojej horľavosti bolo jeho použitie vyradené a nahradené inými menej nebezpečnými anestetikami.

Táto zlúčenina sa tiež používa na odhad času krvného obehu, pri hodnotení kardiovaskulárneho stavu pacientov.

V tele sa dietyléter môže transformovať na oxid uhličitý a metabolity; ten sa nakoniec vylučuje močom. Väčšina podávaného éteru sa však vydýchne do pľúc bez toho, aby sa podrobila akejkoľvek úprave.

Na druhej strane sa používa ako rozpúšťadlo pre mydlá, oleje, parfumy, alkaloidy a gumy.

Štruktúra etyléteru

Zdroj: Benjah-bmm27 z Wikipédie

Na hornom obrázku je znázornená molekulárna štruktúra etyléteru s guľôčkami a tyčinkami.

Ako je vidieť, červená guľa zodpovedajúca atómu kyslíka má dve etylové skupiny spojené na oboch stranách. Všetky spojenia sú jednoduché, flexibilné a voľne sa otáčajú okolo osí σ.

Tieto rotácie vedú k vzniku stereoizomérov známych ako konforméry; že viac ako izoméry sú alternatívnymi priestorovými stavmi. Štruktúra obrazu presne zodpovedá antiforméru, v ktorom sú všetky jeho skupiny atómov rozložené (od seba navzájom).

Aký by bol druhý konformér? Zatmělého jeden, a síce jeho obraz nie je k dispozícii, stačí ho predstaviť v tvare písmena U. Na horný koniec v tvare písmena U, metyl skupín, -CH ₃ , by sa nachádza , čo by nastať stéricky odpudzovanie (ktoré by sa zrazí v priestore).

Z tohto dôvodu sa predpokladá, že CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekula bude prijímať anti konformácii väčšinu času.

Medzimolekulové sily

Akými medzimolekulárnymi silami sú molekuly etyléteru riadené v kvapalnej fáze? Udržiavajú sa v kvapaline hlavne vďaka disperzným silám, pretože v ich dipólovom momente (1.5D) chýba dostatočne nedostatočná oblasť v hustote elektrónov (5 +).

Dôvodom je, že žiadny atóm uhlíka v etylových skupinách príliš nevzdáva svoju elektronickú hustotu atómu kyslíka. Vyššie uvedené je evidentné na mape elektrostatického potenciálu etyléteru (dolný obrázok). Všimnite si neprítomnosť modrej oblasti.

Zdroj: Jaelkoury na anglickej Wikipédii

Kyslík nemôže opäť vytvárať vodíkové väzby, pretože v molekulovej štruktúre nie sú k dispozícii žiadne OH väzby. Preto ich okamžité dipóly a ich molekulová hmotnosť podporujú ich disperzné sily.

Napriek tomu je vysoko rozpustný vo vode. Prečo? Pretože jeho atóm kyslíka s vyššou hustotou elektrónov dokáže prijať vodíkové väzby z molekuly vody:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Tieto interakcie sú zodpovedné za rozpustenie 6,04 g tohto éteru v 100 ml vody.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Ostatné mená

- dietyléter

-Ethoxyethane

-Etyl oxid

Molekulárny vzorec

C ₄ H ₁₀ O alebo (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekulová hmotnosť

74,14 g / mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

vône

Sladké a korenené.

príchuť

Horiace a sladké.

Bod varu

94,3 ° F (34,6 ° C) pri 760 mmHg.

Bod topenia

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilné kryštály.

bod zapálenia

(Uzavretý kontajner).

Rozpustnosť vo vode

6,04 g / 100 ml pri 25 ° C

Rozpustnosť v iných tekutinách

Miešateľný s alifatickými alkoholmi s krátkym reťazcom, benzénom, chloroformom, petroléterom, tukovým rozpúšťadlom, mnohými olejmi a koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou.

Rozpustný v acetóne a veľmi rozpustný v etanole. Je tiež rozpustný v benzíne, benzéne a olejoch.

Hustota

0,714 mg / ml pri 20 ° C.

Hustota pár

2,55 (vo vzťahu k vzduchu nasávanému s hustotou 1).

Tlak vodnej pary

442 mmHg pri 68 ° F. 538 mmHg pri 25 ° C 58,6 kPa pri 20 ° C

stabilita

Pomaly sa oxiduje pôsobením vzduchu, vlhkosti a svetla za vzniku peroxidov.

K vytvoreniu peroxidu môže dôjsť v nádobách z éteru, ktoré boli otvorené a zostávajú v skladovaní dlhšie ako šesť mesiacov. Peroxidy môžu byť detonované trením, nárazom alebo zahriatím.

Zabráňte kontaktu s: zinok, halogény, nekovové oxyhalogenidy, silné oxidačné činidlá, chromylchlorid, tementínové oleje, dusičnany a chloridy kovov.

Automatické zapaľovanie

356 ° F (180 ° C).

rozklad

Po zahriatí sa rozloží a vydáva štipľavý a dráždivý dym.

Viskozita

0,2448 cPoise pri 20 ° C.

Spaľovacie teplo

8,807 Kcal / g.

Odparovacie teplo

89,8 cal / g pri 30 ° C

Povrchové napätie

17,06 dyn / cm pri 20 ° C

Ionizačný potenciál

9,53 eV.

Prahová hodnota zápachu

0,83 ppm (čistota nie je uvedená).

Index lomu

1 355 pri 15 ° C

získanie

Z etylalkoholu

Etyléter sa môže získať z etylalkoholu v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora. Kyselina sírová vo vodnom prostredí disociuje produkujúcich hydroniový ión, H ₃ O ⁺ .

Bezvodý etylalkohol tečie cez roztok kyseliny sírovej, zahrievaný na teplotu medzi 130 ° C a 140 ° C, čo vedie k protonácii molekúl etylalkoholu. Následne ďalšia neprotonovaná molekula etylalkoholu reaguje s protonovanou molekulou.

Keď sa to stane, nukleofilný atak druhej molekuly etylalkoholu podporuje uvoľňovanie vody z prvej molekuly (protonovanej); v dôsledku toho je protonizované etyl éterom (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) je vytvorená, s kyslíkom čiastočne nabitou Pozitívne.

Tento spôsob syntézy však stráca účinnosť, pretože kyselina sírová sa postupne riedi vodou získanou v procese (produkt dehydratácie etylalkoholu).

Reakčná teplota je kritická. Pri teplotách pod 130 ° C je reakcia pomalá a z väčšej časti oddestiluje etylalkohol.

Pri teplote nad 150 ° C spôsobuje kyselina sírová tvorbu etylénu (alkén s dvojitou väzbou) namiesto kombinovania s etylalkoholom za vzniku etyléteru.

Z etylénu

Pri obrátenom spôsobe, to znamená hydratácii etylénu v plynnej fáze, sa popri etylalkohole môže ako vedľajší produkt vytvoriť etyléter. V skutočnosti táto syntetická cesta produkuje väčšinu tejto organickej zlúčeniny.

Tento proces využíva katalyzátory kyseliny fosforečnej pripojené k pevnému nosiču, ktorý sa dá upraviť tak, aby sa získal viac éteru.

Dehydratácia etanolu v plynnej fáze v prítomnosti katalyzátorov oxidu hlinitého môže poskytnúť 95% výťažok pri výrobe etyléteru.

toxicita

Pri kontakte môže spôsobiť podráždenie pokožky a očí. Kontakt s pokožkou môže spôsobiť vysušenie a popraskanie. Éter zvyčajne neprenikne do pokožky, pretože sa rýchlo odparuje.

Očné podráždenie spôsobené éterom je zvyčajne mierne av prípade silného podráždenia je poškodenie spravidla reverzibilné.

Jeho požitie spôsobuje narkotické účinky a podráždenie žalúdka. Ťažké požitie môže spôsobiť poškodenie obličiek.

Vdýchnutie éteru môže spôsobiť podráždenie nosa a krku. V prípade vdýchnutia éteru sa môžu vyskytnúť: ospalosť, vzrušenie, závraty, vracanie, nepravidelné dýchanie a zvýšené slinenie.

Vysoká expozícia môže spôsobiť bezvedomie alebo dokonca smrť.

OSHA stanovuje priemerný expozičný limit vo vzduchu na 800 ppm priemerne za 8-hodinovú zmenu.

Úrovne podráždenia očí: 100 ppm (človek). Úrovne podráždenia očí: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

aplikácia

Organické rozpúšťadlo

Je to organické rozpúšťadlo, ktoré sa používa na rozpustenie brómu, jódu a iných halogénov; väčšina tukov (tukov), živíc, čistých kaučukov, niektorých alkaloidov, gúm, parfumov, acetátu celulózy, dusičnanu celulózy, uhľovodíkov a farbív.

Okrem toho sa používa pri extrakcii účinných látok zo živočíšnych a rastlinných tkanív, pretože má nižšiu hustotu ako voda a vznáša sa na nej, čím sa požadované látky rozpustia v éteri.

Celková anestézia

Od roku 1840 sa používa ako všeobecné anestetikum a nahrádza chloroform, pretože má terapeutickú výhodu. Je to však horľavá látka, a preto sa pri jej používaní v klinických podmienkach stretáva s ťažkými problémami.

Okrem toho spôsobuje u pacientov niektoré nežiaduce pooperačné vedľajšie účinky, ako je nevoľnosť a zvracanie.

Z týchto dôvodov sa použitie éteru ako všeobecného anestetika vyradilo a nahradilo sa inými anestetikami, ako je napríklad halotán.

Éterický duch

Éter zmiešaný s etanolom sa použil na vytvorenie roztoku nazývaného lieh éteru, ktorý sa použil pri liečení nadúvania žalúdka a miernejších foriem žalúdka.

Posúdenie krvného obehu

Éter sa používa na hodnotenie krvného obehu medzi pažou a pľúcami. Éter sa vstrekne do jednej ruky a odoberie krv do pravej predsiene, potom do pravej komory a odtiaľ do pľúc.

Čas, ktorý uplynie od vstreknutia éteru do zachytenia zápachu éteru vo vydychovanom vzduchu, je približne 4 až 6 s.

Vyučovacie laboratóriá

Éter sa používa pri výučbe laboratórií pri mnohých pokusoch; napríklad pri demonštrácii Mendelových zákonov genetiky.

Éter sa používa na utlmenie múch rodu Drosophila a na umožnenie potrebných krížení medzi nimi, čím sa preukáže zákon genetiky

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Dietyléter. Science Direct. Obnovené z: sciposedirect.com
4. Editori encyklopédie Britannica. (2018). Etyléter. ncyclopædia Britannica. Získané z: britannica.com
5. PubChem (2018). Éter. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietyléter. Obnovené z: en.wikipedia.org
7. Karta XI: etyléter. , Získané z: quimica.unam.mx