- Štruktúra etylacetátu
- Neprítomnosť atómov donora vodíkovej väzby
- Fyzikálne a chemické vlastnosti
- mená
- Molekulárny vzorec
- Molekulová hmotnosť
- Fyzický popis
- farba
- vône
- príchuť
- Prahová hodnota zápachu
- Bod varu
- Bod topenia
- Rozpustnosť vo vode
- Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
- Hustota
- Hustota pár
- stabilita
- Tlak vodnej pary
- Viskozita
- Spaľovacie teplo
- Odparovacie teplo
- Povrchové napätie
- Index lomu
- Skladovacia teplota
- pKa
- syntéza
- Fisherova reakcia
- Tishchenko reakcia
- Iné metódy
- aplikácia
- Solventný
- Umelé príchute
- analytika
- Organické syntézy
- chromatografie
- entomológia
- riziká
- Referencie
Etylacetátu alebo etyl Ethanovho (názov IUPAC) je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je CH 3 COOC 2 H 5 . Skladá sa z esteru, kde alkoholová zložka pochádza z etanolu, zatiaľ čo zložka karboxylovej kyseliny pochádza z kyseliny octovej.
Je to tekutina za normálnych podmienok teploty a tlaku, ktorá vytvára príjemnú ovocnú arómu. Táto vlastnosť je úplne v súlade s tým, čo sa očakáva od esteru; čo je v skutočnosti chemická povaha etylacetátu. Z tohto dôvodu nachádza uplatnenie v potravinárskych výrobkoch a alkoholických nápojoch.
Etylacetát. Zdroj: Commons Wikimedia.
Horný obrázok ukazuje kostrovú štruktúru etylacetátu. Naľavo si všimnite zložku karboxylovej kyseliny a napravo alkoholovú zložku. Zo štrukturálneho hľadiska sa dá očakávať, že sa táto zlúčenina správa ako hybrid medzi octom a alkoholom; vykazuje však svoje vlastné vlastnosti.
Práve tu sa tieto hybridy nazývané estery vyznačujú odlišnosťou. Etylacetát nemôže reagovať ako kyselina, ani nemôže byť dehydratovaný kvôli neprítomnosti OH skupiny. Namiesto toho prechádza zásaditou hydrolýzou v prítomnosti silnej bázy, ako je hydroxid sodný, NaOH.
Táto hydrolyzačná reakcia sa používa vo výučbových laboratóriách pre chemické kinetické experimenty; kde reakcia je tiež druhého rádu. Keď dôjde k hydrolýze, etyletanoát sa prakticky vráti k svojim pôvodným zložkám: kyselina (deprotonovaná NaOH) a alkohol.
Vo svojej štruktúrnej kostre sa pozoruje, že atómy vodíka prevažujú nad atómami kyslíka. To ovplyvňuje ich schopnosť interagovať s druhmi, ktoré nie sú také polárne ako tuky. Rovnako sa používa na rozpúšťanie zlúčenín, ako sú živice, farbivá a všeobecne organické pevné látky.
Napriek príjemnej aróme má dlhodobé vystavenie tejto tekutine negatívny vplyv (ako takmer všetky chemické zlúčeniny) na organizmus.
Štruktúra etylacetátu
Guľový a tyčový model pre etylacetát. Zdroj: Benjah-bmm27
Horný obrázok ukazuje štruktúru etylacetátu s guľovým a tyčovým modelom. V tomto modeli sú atómy kyslíka zvýraznené červenými guľami; naľavo je frakcia odvodená od kyseliny a napravo frakcia odvodená od alkoholu (alkoxyskupina, -OR).
Karbonylová skupina je viditeľná väzbou C = O (dvojité stĺpce). Štruktúra okolo tejto skupiny a susedného kyslíka je plochá kvôli skutočnosti, že dochádza k delokalizácii náboja rezonanciou medzi obidvomi kyslíkmi; fakt, ktorý vysvetľuje relatívne nízku kyslosť alfa vodíka (ako u -CH 3 skupiny , spojené s C = O).
Otočením dvoch svojich väzieb molekula priamo uprednostňuje, ako interaguje s inými molekulami. Prítomnosť dvoch atómov kyslíka a asymetria v štruktúre jej dávajú trvalý dipólový moment; ktorý je zase zodpovedný za ich dipól-dipólové interakcie.
Napríklad hustota elektrónu je vyššia v blízkosti s dvoma atómami kyslíka, sa značne znižuje v-CH 3 skupinu , a postupne sa v OCH 2 CH skupiny 3 .
Vďaka týmto interakciám vytvárajú molekuly etylacetátu kvapalnú kvapalinu za normálnych podmienok, ktorá má značne vysokú teplotu varu (77 ° C).
Neprítomnosť atómov donora vodíkovej väzby
Ak sa pozorne pozriete na štruktúru, všimnete si neprítomnosť atómu schopného darovať vodíkovú väzbu. Atómy kyslíka sú však takýmito akceptormi a kvôli etyl-acetátu je veľmi rozpustný vo vode a interaguje v odhadovanej miere s polárnymi zlúčeninami a donormi vodíkových väzieb (ako sú cukry).
To tiež umožňuje vynikajúcu interakciu s etanolom; dôvod, pre ktorý jeho prítomnosť v alkoholických nápojoch nie je divná.
Na druhej strane je jeho alkoxyskupinu robí schopné interakcie s určitými nepolárnych zlúčenín, ako je chloroform, CH 3 Cl.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
mená
-Etylacetát
-Etyletanoát
- Etylester kyseliny octovej
-Acetoxyethane
Molekulárny vzorec
C 4 H 8 O 2 alebo CH 3 COOC 2 H 5
Molekulová hmotnosť
88,106 g / mol.
Fyzický popis
Číra bezfarebná tekutina.
farba
Bezfarebná kvapalina.
vône
Charakteristika éterov, podobne ako vôňa ananásu.
príchuť
Príjemná po zriedení dodáva pivu ovocnú chuť.
Prahová hodnota zápachu
3,9 ppm. 0,0196 mg / m 3 (s nízkym zápachom); 665 mg / m 3 (vysoká zápach).
Zápach zistiteľný pri 7 - 50 ppm (priemer = 8 ppm).
Bod varu
171 ° F až 760 mmHg (77,1 ° C).
Bod topenia
-118,5 ° F (-83,8 ° C).
Rozpustnosť vo vode
80 g / l
Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
Miešateľné s etanolom a etyléterom. Veľmi rozpustný v acetóne a benzéne. Miešateľný tiež s chloroformom, stálymi a prchavými olejmi a tiež s okysličenými a chlórovanými rozpúšťadlami.
Hustota
0,9003 g / cm 3 .
Hustota pár
3,04 (vo vzduchu: 1 pomer).
stabilita
Vlhko sa rozkladá pomaly; nekompatibilné s rôznymi plastmi a silnými oxidačnými činidlami. Miešanie s vodou môže byť výbušné.
Tlak vodnej pary
93,2 mmHg pri 25 ° C
Viskozita
0,423 mPoise pri 25 ° C
Spaľovacie teplo
2238,1 kJ / mol.
Odparovacie teplo
35,60 kJ / mol pri 25 ° C
Povrchové napätie
24 dyn / cm pri 20 ° C
Index lomu
1,373 pri 20 ° C / D.
Skladovacia teplota
2-8 ° C
pKa
16-18 pri 25 ° C
syntéza
Fisherova reakcia
Etylacetát sa priemyselne syntetizuje Fisherovou reakciou, pri ktorej sa etanol esterifikuje kyselinou octovou. Reakcia sa uskutočňuje pri teplote miestnosti.
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 Cooch 2 CH 3 + H 2 O
Reakcia sa urýchľuje kyslou katalýzou. Rovnováha sa posúva doprava, to znamená smerom k výrobe etylacetátu, odstránením vody; podľa zákona o hromadnom konaní.
Tishchenko reakcia
Etylacetát sa tiež priemyselne pripravuje pomocou Tishchenkovej reakcie, pričom sa konjugujú dva ekvivalenty acetaldehydu s použitím alkoxidu ako katalyzátora.
2 CH 3 CHO => CH 3 Cooch 2 CH 3
Iné metódy
- Etylacetát sa syntetizuje ako vedľajší produkt pri oxidácii butánu na kyselinu octovú pri reakcii pri teplote 175 ° C a tlaku 50 atm. Ako katalyzátor sa používajú kobaltové a chrómové ióny.
-Etylacetát je vedľajší produkt etalýzy polyvinylacetátu na polyvinylalkohol.
- Etylacetát sa tiež vyrába v priemysle dehydrogenáciou etanolu, ktorý katalyzuje reakciu pomocou medi pri vysokej teplote, ale nižšej ako 250 ° C.
aplikácia
Solventný
Etylacetát sa používa ako rozpúšťadlo a riedidlo a používa sa pri čistení dosiek plošných spojov. Používa sa ako rozpúšťadlo pri výrobe modifikovaného chmelového extraktu a pri dekafeinácii kávy a čajových listov. Používa sa v atramentoch používaných na označovanie ovocia a zeleniny.
Etylacetát sa používa v textilnom priemysle ako čistiaci prostriedok. Používa sa pri kalibrácii teplomerov a používa sa pri oddeľovaní cukrov. V priemysle farieb sa používa ako rozpúšťadlo a riedidlo pre použité materiály.
Umelé príchute
Používa sa pri výrobe ovocných aróm; napríklad: banán, hruška, broskyňa a ananás, ako aj hroznová aróma atď.
analytika
Používa sa pri stanovení bizmutu, bóru, zlata, molybdénu a platiny, ako aj rozpúšťadla pre tálium. Etylacetát má schopnosť extrahovať veľa zlúčenín a prvkov prítomných vo vodnom roztoku, ako napríklad: fosfor, kobalt, volfrám a arzén.
Organické syntézy
Etylacetát sa v priemysle používa ako redukčný prostriedok viskozity pre živice používané vo formuláciách fotorezistu. Používa sa pri výrobe acetamidu, acetylacetátu a metyl heptanónu.
chromatografie
Etylacetát sa v laboratóriách používa ako mobilná fáza stĺpcovej chromatografie a ako extrakčné rozpúšťadlo. Pretože etylacetát má relatívne nízku teplotu varu, je ľahké ho odpariť, čo umožňuje koncentráciu látok rozpustených v rozpúšťadle.
entomológia
Etylacetát sa používa v entomológii na udusenie hmyzu umiestneného v nádobe, čo umožňuje ich zber a štúdium. Etylacetátové výpary ničia hmyz bez toho, aby ho zničili a zabránili jeho tvrdnutiu, čo uľahčuje jeho zhromažďovanie.
riziká
-The LD 50 etylacetátu u potkanov ukazuje, nízku toxicitu. Môže však dráždiť pokožku, oči, pokožku, nos a hrdlo.
- Vystavenie vysokým hladinám môže spôsobiť závraty a mdloby. Dlhodobá expozícia môže tiež ovplyvniť pečeň a obličky.
- Inhalácia etylacetátu v koncentrácii 20 000 - 43 000 ppm môže spôsobiť pľúcny edém a krvácanie.
- Maximálny povolený expozičný limit bol stanovený OSHA na 400 ppm vo vzduchu počas 8-hodinového pracovného smeny.
Referencie
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: etylacetát (EtOAc). Získané z: chem.ucla.edu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Morrison, RT a Boyd, RN (1990). Organická chémia. ( Vydanie 5 ta ). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2019). Etylacetát. Obnovené z: en.wikipedia.org
- Cotton S. (nd). Etylacetát. Získané z: chm.bris.ac.uk
- PubChem. (2019). Etylacetát. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Newseed Chemical. (2018). Použitie a použitie etylacetátu. Získané z: foodsweeteners.com
- New Jersey Department of Health of Senior Services. (2002). Etylacetát. , Získané z: nj.gov