SERÍN: CHARAKTERISTIKA, FUNKCIE, METABOLIZMUS, JEDLO - BIOLÓGIE - 2026

Serín je jeden z 22 základných aminokyselín, aj keď to nie je klasifikovaný ako esenciálne aminokyseliny pre človeka a iných zvierat, pretože je syntetizovaný v ľudskom tele.

Podľa trojpísmenovej nomenklatúry je serín v literatúre označený ako Ser (S v jednopísmenovom kóde). Táto aminokyselina sa podieľa na veľkom počte metabolických dráh a má polárne vlastnosti, ale pri neutrálnom pH nemá žiadny náboj.

Reprezentácia aminokyselinovej štruktúry Serín (Zdroj: Paginazero na it.wikipedia prostredníctvom Wikimedia Commons)

Mnoho enzýmov dôležitých pre bunky má na svojich aktívnych miestach bohaté koncentrácie serínových zvyškov, a preto má táto aminokyselina viacnásobné fyziologické a metabolické dôsledky.

Serín sa okrem mnohých svojich funkcií podieľa ako prekurzor a molekula skafoldu na biosyntéze iných aminokyselín, ako je glycín a cysteín, a je súčasťou štruktúry sfingolipidov prítomných v bunkových membránach.

Rýchlosť syntézy serínu sa líši v každom orgáne a navyše sa mení v závislosti od stupňa vývoja, v ktorom je jednotlivec.

Vedci navrhli, že koncentrácie L-serínu v mozgovom tkanive sa zvyšujú s vekom, pretože priepustnosť hematoencefalickej bariéry sa v mozgu dospelých znižuje, čo môže spôsobiť vážne poruchy mozgu.

Je známe, že L-serín je životne dôležitý pre biosyntézu neurotransmiterov, fosfolipidov a ďalších komplexných makromolekúl, pretože poskytuje prekurzory týchto viacerých metabolických dráh.

Rôzne štúdie ukázali, že dodávanie doplnkov alebo koncentrátov L-serínu určitým typom pacientov zlepšuje homeostázu glukózy, mitochondriálnu funkciu a znižuje smrť neurónov.

Charakteristiky a štruktúra

Všetky aminokyseliny majú ako svoju základnú štruktúru karboxylovú skupinu a aminoskupinu viazanú k rovnakému atómu uhlíka; Tieto sa však navzájom líšia svojimi bočnými reťazcami, známymi ako skupiny R, ktoré sa môžu líšiť vo veľkosti, štruktúre a dokonca aj v ich elektrickom náboji.

Serín obsahuje tri atómy uhlíka: centrálny uhlík viazaný na jednej strane k karboxylovej skupine (COOH) a na druhej strane k aminoskupine (NH3 +). Ďalšie dve väzby centrálneho uhlíka sú obsadené atómom vodíka a skupinou CH2OH (skupina R), ktorá je charakteristická pre serín.

Centrálny uhlík, na ktorý sú naviazané aminoskupiny a karboxylové skupiny aminokyselín, je známy ako a-uhlík. Ostatné atómy uhlíka v skupinách R sú označené písmenami gréckej abecedy.

Napríklad v prípade serínu je jediný atóm uhlíka vo svojej skupine R, ktorý je pripojený k skupine OH, známy ako y-uhlík.

klasifikácia

Serín je zaradený do skupiny nenabitých polárnych aminokyselín. Členmi tejto skupiny sú vysoko vo vode rozpustné aminokyseliny, to znamená, že sú hydrofilnými zlúčeninami. V seríne a treoníne je hydrofilnosť spôsobená ich schopnosťou vytvárať vodíkové väzby s vodou cez svoje hydroxylové (OH) skupiny.

V skupine nenabitých polárnych aminokyselín sú tiež zoskupené cysteín, asparagín a glutamín. Všetky tieto látky majú vo svojom R reťazci polárnu skupinu, avšak táto skupina nie je ionizovateľná a pri pH blízkom neutrálnosti rušia svoje náboje, čím vytvárajú zlúčeninu vo forme "zwitteriónu".

stereochémia

Všeobecná asymetria aminokyselín spôsobuje stereochémiu týchto zlúčenín životne dôležitých v metabolických cestách, na ktorých sa zúčastňujú. V prípade serínu ho možno nájsť ako D- alebo L-serín, ktorý je syntetizovaný výlučne bunkami nervového systému známymi ako astrocyty.

A Uhlíky aminokyselín sú chirálne atómy uhlíka, pretože majú pripojené štyri rôzne substituenty, čo vytvára, že pre každú aminokyselinu existujú najmenej dva rozlíšiteľné stereoizoméry.

Stereoizomér je zrkadlový obraz molekuly, to znamená, že jeden nemôže byť prekrývaný s druhým. Označujú sa písmenom D alebo L, pretože roztoky týchto aminokyselín experimentálne otáčajú rovinou polarizovaného svetla v opačných smeroch.

L-serín, ktorý je syntetizovaný v bunkách nervového systému, slúži ako substrát na syntézu glycínu alebo D-serínu. D-serín je jedným z najdôležitejších prvkov na výmenu vezikúl medzi neurónmi, a preto niektorí autori tvrdia, že obe izoformy serínu sú v skutočnosti esenciálnymi aminokyselinami pre neuróny.

Vlastnosti

OH skupina serínu vo svojom R reťazci z neho robí dobrý nukleofil, takže je kľúčom k aktivite mnohých enzýmov so serínmi v ich aktívnych miestach. Serín je jedným zo substrátov potrebných na syntézu nukleotidov NADPH a glutatión.

L-serín je nevyhnutný pre vývoj a správne fungovanie centrálneho nervového systému. Štúdie ukázali, že exogénne dodávanie L-serínu v nízkych dávkach do hipokampálnych neurónov a Purkinjových buniek in vitro zlepšuje ich prežitie.

Rôzne štúdie rakovinových buniek a lymfocytov zistili, že uhlíkové jednotky závislé od serínu sú potrebné pre nadmernú produkciu nukleotidov, ako aj pre následnú proliferáciu rakovinových buniek.

Selenocysteín je jednou z 22 bázických aminokyselín a získava sa iba ako derivát serínu. Táto aminokyselina bola pozorovaná iba u niektorých proteínov, obsahuje namiesto selénu viazaného na cysteín selén a je syntetizovaná z esterifikovaného serínu.

biosyntéza

Serín je neesenciálna aminokyselina, pretože je syntetizovaná ľudským telom. Môže sa však asimilovať hlavne z potravy rôznych zdrojov, ako sú proteíny a fosfolipidy.

Serín je syntetizovaný vo svojej L forme prostredníctvom premeny molekuly glycínu, čo je reakcia sprostredkovaná enzýmom hydroxymetyl-transferáza.

Je známe, že hlavné miesto syntézy L-serínu je v astrocytoch a nie v neurónoch. V týchto bunkách dochádza k syntéze fosforylačnou cestou, na ktorej sa zúčastňuje 3-fosfoglycerát, glykolytický medziprodukt.

V tejto ceste pôsobia tri enzýmy: 3-fosfoglycerát dehydrogenáza, fosfoserín-transferáza a fosfoserín-fosfatáza.

Ďalšími dôležitými orgánmi, pokiaľ ide o syntézu serínu, sú pečeň, obličky, semenníky a slezina. Enzýmy, ktoré syntetizujú serín inými cestami ako fosforyláciou, sa nachádzajú iba v pečeni a obličkách.

Jedným z prvých známych spôsobov syntézy serínu bola katabolická dráha zapojená do glukoneogenézy, kde sa L-serín získava ako sekundárny metabolit. Prínos tejto cesty k produkcii telových serínov je však nízky.

metabolizmus

V súčasnej dobe je známe, že serín je možné získať metabolizovaním uhľohydrátov v pečeni, kde sa produkuje kyselina D-glycerínová, kyselina 3-fosfoglycerínová a kyselina 3-fosfohydroxypyruvátová. Vďaka procesu transaminácie medzi kyselinou 3-hydroxypyrohroznovou a alanínom sa vytvára serín.

Pokusy uskutočňované na potkanoch, ktoré rádioaktívne značia uhlík 4 glukózy, dospeli k záveru, že tento uhlík je účinne inkorporovaný do uhlíkových skeletov serínu, čo naznačuje, že uvedená aminokyselina má trojuhlíkový prekurzor pravdepodobne z pyruvátu.

V baktériách je enzým L-serín-deamináza hlavným enzýmom zodpovedným za metabolizáciu serínu: premieňa L-serín na pyruvát. Je známe, že tento enzým je prítomný a aktívny v kultúrach E. coli pestovaných v minimálnom médiu s glukózou.

Nie je známe, aká je skutočná funkcia L-serín-deaminázy v týchto mikroorganizmoch, pretože jej expresia je indukovaná mutačnými efektormi, ktoré poškodzujú DNA ultrafialovým žiarením, prítomnosťou kyseliny nalidixovej, mitomycínu a ďalších. z toho vyplýva, že musí mať dôležité fyziologické dôsledky.

Potraviny bohaté na serín

Všetky potraviny s vysokou koncentráciou bielkovín sú bohaté na serín, najmä na vajcia, mäso a ryby. Je to však neesenciálna aminokyselina, takže nie je nevyhnutné ju prehltnúť, pretože telo je schopné ju syntetizovať samostatne.

Niektorí ľudia trpia zriedkavou poruchou, pretože majú fenotyp s nedostatkom, pokiaľ ide o mechanizmy syntézy serínu a glycínu, preto musia pre obe aminokyseliny prehltnúť koncentrované potravinové doplnky.

Okrem toho komerčné značky špecializujúce sa na predaj vitamínových doplnkov (Lamberts, Now Sport a HoloMega) ponúkajú koncentráty fosfatidylserínu a L-serínu na zvýšenie produkcie svalovej hmoty u vysoko konkurenčných športovcov a vzpieračov.

Súvisiace choroby

Porucha enzýmov zapojených do biosyntézy serínu môže spôsobiť vážne patológie. Znížením koncentrácie serínu v krvnej plazme a mozgovomiechovom moku môže spôsobiť hypertóniu, psychomotorickú retardáciu, mikrocefáliu, epilepsiu a komplexné poruchy centrálneho nervového systému.

V súčasnosti sa zistilo, že nedostatok serínu sa podieľa na vývoji diabetes mellitus, pretože L-serín je potrebný na syntézu inzulínu a jeho receptorov.

Dojčatá s defektmi v biosyntéze serínu sú pri narodení neurologicky abnormálne, majú vnútromaternicovú retardáciu rastu, vrodenú mikrocefáliu, katarakty, záchvaty a závažné oneskorenie vývoja neurónov.

Referencie

1. Elsila, JE, Dworkin, JP, Bernstein, MP, Martin, MP, a Sandford, SA (2007). Mechanizmy tvorby aminokyselín v medzihviezdnych analógoch ľadu. The Astrofhysical Journal, 660 (1), 911.
2. Ichord, RN, a Bearden, DR (2017). Perinatálne metabolické encefalopatie. In Swaiman's Pediatric Neurology (pp. 171-177). Elsevier.
3. Mothet, JP, Rodič, AT, Wolosker, H., Brady, RO, Linden, DJ, Ferris, CD, … & Snyder, SH (2000). D-serín je endogénny ligand pre glycínové miesto N-metyl-D-aspartátového receptora. Zborník Národnej akadémie vied, 97 (9), 4926-4931
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
5. Rodríguez, AE, Ducker, GS, Billingham, LK, Martinez, CA, Mainolfi, N., Suri, V.,… & Chandel, NS (2019). Metabolizmus serínu podporuje produkciu IL-lp makrofágov. Metabolizmus buniek, 29 (4), 1003-1011.
6. Tabatabaie, L., Klomp, LW, Berger, R. a De Koning, TJ (2010). Syntéza L-serínu v centrálnom nervovom systéme: prehľad porúch nedostatku serínu. Molekulárna genetika a metabolizmus, 99 (3), 256-262.