Ribulosa je monosacharid cukor alebo sacharid, obsahujúci päť atómov uhlíka a ketónovou funkčnú skupinu vo svojej štruktúre, tak, že je súčasťou skupiny ketopentoses.
Ketózy so štyrmi a piatimi atómami uhlíka sú pomenované vložením infixu „ul“ do názvu zodpovedajúcej aldózy. D-ribulóza je teda ketopentóza, ktorá zodpovedá D-ribóze, aldopentóze.
Fisherova projekcia pre Ribulose (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons)
Tento cukor sa podieľa na forme D-ribulózy ako medziprodukt v rôznych metabolických cestách, napríklad v Calvinovom cykle. Zatiaľ čo iba u niektorých baktérií rodu Acetobacter a Gluconobacter je L-ribóza získaná ako konečný metabolický produkt. Z tohto dôvodu sa tieto mikroorganizmy používajú na ich syntézu na priemyselnej úrovni.
Niektoré zlúčeniny odvodené od ribulózy sú jednou z hlavných medziproduktov v pentózofosfátovej ceste. Táto dráha je určená na vytvorenie NADPH, dôležitého kofaktora, ktorý funguje v biosyntéze nukleotidov.
Existujú priemyselné mechanizmy na syntézu L-ribulózy ako izolovanej zlúčeniny. Prvá metóda izolácie, s ktorou bola získaná, pozostávala z metódy izolácie ketóz z L-xylózy Levene a La Forge.
Napriek veľkým pokrokom v priemyselných metódach syntézy a čistenia chemických zlúčenín sa L-ribulóza nezískava ako izolovaný monosacharid, ktorý sa získava v kombinovaných frakciách L-ribózy a L-arabinózy.
Metóda získania L-ribulózy, ktorá sa v súčasnosti najviac používa, je čistenie z G luconobacte frateurii IFO 3254. Tento druh baktérie je schopný prežiť v kyslých podmienkach a má oxidačnú cestu z ribitolu na L-ribulózu.
vlastnosti
Ribulóza ako syntetizované, extrahované a purifikované činidlo, ktoré sa často vyskytuje ako L-ribulóza, je pevná, biela a kryštalická organická látka. Tak ako všetky uhľohydráty, aj tento monosacharid je rozpustný vo vode a má typické vlastnosti polárnych látok.
Ako je bežné pre ostatné sacharidy, ribulóza má rovnaký počet atómov uhlíka a kyslíka a dvojnásobné množstvo v atómoch vodíka.
Najbežnejšia forma, v ktorej sa ribulóza nachádza v prírode, je okrem iného v spojení s rôznymi substituentmi a vytvárajúcimi komplexné štruktúry, obvykle fosforylované, ako je napríklad 5-fosfát ribulózy, 1,5-bisfosfát ribulózy.
Tieto zlúčeniny všeobecne pôsobia ako sprostredkovatelia a transportéry alebo "vehikulá" pre fosfátové skupiny v rôznych bunkových metabolických dráhach, na ktorých sa podieľajú.
štruktúra
Molekula ribulózy má centrálny skelet s piatimi atómami uhlíka a ketónovú skupinu na uhlíku v polohe C-2. Ako už bolo uvedené, táto funkčná skupina ju umiestňuje do ketóz ako ketopentóza.
Má štyri hydroxylové skupiny (-OH) naviazané na štyri atómy uhlíka, ktoré nie sú naviazané na ketónovú skupinu, a tieto štyri atómy uhlíka sú nasýtené atómami vodíka.
Molekula ribulózy môže byť podľa Fisherovej projekcie znázornená v dvoch formách: D-ribulóza alebo L-ribulóza, pričom L-forma je stereoizomér a enantiomér D-formy a naopak.
Klasifikácia formy D alebo L závisí od orientácie hydroxylových skupín prvého atómu uhlíka za ketónovú skupinu. Ak je táto skupina orientovaná na pravú stranu, molekula predstavujúca Fishera zodpovedá D-ribulóze, inak, ak je na ľavej strane (L-ribulóza).
V Haworthovej projekcii môže byť ribulóza zastúpená v dvoch ďalších štruktúrach v závislosti od orientácie hydroxylovej skupiny anomérneho atómu uhlíka. V polohe p je hydroxyl orientovaný smerom k hornej časti molekuly; zatiaľ čo poloha a nasmeruje hydroxyl smerom nadol.
Podľa Haworthovej projekcie teda môžu existovať štyri možné formy: p-D-ribulóza, a-D-ribulóza, p-L-ribulóza alebo a-L-ribulóza.
Haworthova projekcia pre Ribulofuranose (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons)
Vlastnosti
Dráha pentózového fosfátu
Väčšina buniek, najmä tie, ktoré sa neustále a rýchlo delia, ako je kostná dreň, črevná sliznica a nádorové bunky, používa ribulóza-5-fosfát, ktorý je izomerizovaný na ribózu-5-fosfát v oxidačná cesta pentózofosfátu, na výrobu nukleových kyselín (RNA a DNA) a koenzýmov, ako sú ATP, NADH, FADH2 a koenzým A.
Táto oxidačná fáza pentózofosfátu zahrnuje dve oxidácie, ktoré prevádzajú glukózu-6-fosfát na 5-fosfát ribulózy, čím sa redukuje NADP + na NADPH.
Okrem toho ribulóza-5-fosfát nepriamo aktivuje fosfhofruktúrnu kinázu, esenciálny enzým glykolytickej dráhy.
Kalvinov cyklus
Kalvinov cyklus je cyklus fixácie uhlíka, ktorý sa uskutočňuje vo fotosyntetických organizmoch po prvých reakciách fotosyntézy.
Metódami značenia v testoch uskutočňovaných rôznymi výskumnými pracovníkmi sa preukázalo, že značením uhlíka v polohe C-1 ribulóza-1,5-bisfosfátu sa v tomto medziprodukte v priebehu Kalvinovho cyklu fixuje oxid uhličitý. pochádzajú z dvoch 3-fosfoglycerátových molekúl: jedna značená a jedna neoznačená.
RuBisCO (ribulóza 1,5-bisfosfátkarboxyláza / oxygenáza) je považovaný za najhojnejší enzým na planéte a používa 1,5-bisfosfát ribulózy ako substrát na katalyzovanie inkorporácie oxidu uhličitého a produkcie 1,3-difosfoglycerátu. v Calvinovom cykle.
Rozklad tohto nestabilného medziproduktu, 1,3-difosfoglycerátu, zo šiestich atómov uhlíka, je tiež katalyzovaný pomocou RuBisCO, ktorý sprostredkuje tvorbu dvoch molekúl s 3 atómami uhlíka (3-fosfoglycerát).
Funkcie v baktériách
Enol-l-O-karboxypenylamino-l-deoxyribulóza-fosfát sa podieľa ako medziproduktový metabolit na biosyntéze tryptofánu z chorismátu v baktériách a rastlinách. V tomto kroku sa uvoľní jedna molekula oxidu uhličitého a jedna voda, čím sa tiež vytvorí molekula indol-3-glycerol-fosfátu.
Baktérie používajú L-ribulózu aj v cestách používaných na metabolizmus etanolu. Ďalej tieto mikroorganizmy obsahujú enzým známy ako L-arabinózová izomeráza, ktorý modifikuje arabinózu tak, aby syntetizovala L-ribulózu.
L-ribulóza-kináza fosforyluje tento downstreamový metabolit za vzniku L-ribulóza-5-fosfátu, ktorý môže vstupovať do pentózofosfátovej dráhy na výrobu cukrov pre kostry nukleových kyselín a ďalšie esenciálne molekuly.
Referencie
- Ahmed, Z. (2001). Produkcia prírodných a vzácnych pentóz pomocou mikroorganizmov a ich enzýmov. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biochemická príprava L-ribózy a L-arabinózy z ribitolu: nový prístup. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (Ed.). (2013). Sacharidy: štruktúry, syntéza a dynamika. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V. a Weil, PA (2012). Ilustrovaná biochémia Harpers 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Čína
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Sacharidy: sladké molekuly života. Elsevier.