KYSELINA PIKROVÁ: ŠTRUKTÚRA, SYNTÉZA, VLASTNOSTI A POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Kyselina pikrová je organická chemická veľmi Nitrum na názov IUPAC 2,4,6-trinitrofenolu je. Jeho molekulárnej vzorec je C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Je to veľmi kyslý fenol a možno ho nájsť ako pikrát sodný, amónny alebo draselný; to znamená, že vo svojej iónovej forme C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONA.

Je to pevná látka so silnou horkou chuťou a odtiaľ odvodzuje svoje meno z gréckeho slova „prikos“, čo znamená horkú. Nachádza sa ako vlhké žlté kryštály. Jeho sušenie alebo dehydratácia je nebezpečná, pretože zvyšuje nestabilné vlastnosti, vďaka ktorým je výbušná.

Molekula kyseliny pikrovej. Zdroj: Iomesus

Molekula kyseliny pikrovej je uvedená vyššie. Na obrázku je ťažké rozpoznať väzby a atómy, pretože to zodpovedá znázorneniu jeho povrchu Van der Waalsa. Nasledujúca časť sa podrobnejšie venuje molekulárnej štruktúre.

Z kyseliny pikrovej sa syntetizujú niektoré medziprodukty, rôzne soli pikrátu a komplexy kyseliny pikrovej.

Kyselina pikrová sa používa ako základ pre syntézu permanentných žltých farbív. Niektorí patológovia a vedci ho používajú pri fixácii alebo farbení tkanivových rezov a iných imunohistochemických procesov.

Je veľmi užitočný pri výrobe farmaceutických výrobkov. Okrem toho sa používa pri výrobe zápaliek a výbušnín. Používa sa tiež na leptanie kovov, výrobu farebného skla a na kolorimetrické stanovenie biologických parametrov, ako je kreatinín.

Na druhej strane, kyselina pikrová je dráždivá pri kontakte s pokožkou, dýchacími cestami, očnou a tráviacou sliznicou. Okrem poškodenia pokožky môže okrem iných orgánov vážne ovplyvniť aj obličky, krv a pečeň.

štruktúra

Štruktúra a formálne náboje v kyseline pikrovej. Zdroj: Cvf-ps

Vyššie uvedený obrázok ukazuje podrobnejšie všetky väzby a štruktúru molekuly kyseliny pikrovej. Skladá sa z fenolu s tromi nitro substituentami.

Je možné vidieť, že vo NO ₂ skupiny atóm dusíka má kladný parciálne náboj, a preto vyžaduje elektrónovú hustotu a jeho okolia. Aromatický kruh však priťahuje elektróny aj k sebe a pred tým, _ako skončí tri NO _2, vzdá sa časti svojej vlastnej elektronickej hustoty.

V dôsledku toho má kyslík skupiny OH tendenciu viac zdieľať jeden zo svojich voľných elektronických párov, aby dodával elektronický nedostatok, ktorý krúžok utrpel; a tým sa vytvorí väzba C = O ⁺ -H. Tento čiastočný pozitívny náboj na kyslík oslabuje OH väzbu a zvyšuje kyslosť; to znamená, že sa uvoľní ako atóm vodíka, H ⁺ .

Kyslý fenol

Z tohto dôvodu je touto zlúčeninou výnimočne silná (a reaktívna) kyselina, dokonca viac ako samotná kyselina octová. Zlúčenina je však v skutočnosti fenolom, ktorého kyslosť prevyšuje kyslosť ostatných fenolov; z dôvodu, ako bolo práve uvedené, na NO ₂ substituentmi .

Preto, pretože ide o fenol, skupina OH má prednosť a riadi výpočet v štruktúre. Tri NO ₂ sa nachádzajú na atómoch uhlíka 2, 4 a 6 aromatického kruhu s ohľadom na OH. Tu je odvodená nomenklatúra IUPAC pre túto zlúčeninu: 2,4,6-trinitrofenol (TNP).

V prípade, že NO ₂ skupiny boli chýba , alebo v prípade, že sa ich menej v kruhu, pričom OH väzba bude oslabená menej, a preto bude zlúčenina mať menší kyslosť.

Kryštalická štruktúra

Molekuly kyseliny pikrovej sú usporiadané tak, že uprednostňujú svoje intermolekulárne interakcie; buď na vodíkovú väzbu medzi _skupinami OH a N02 , dipól-dipólové sily alebo elektrostatické odpudzovanie medzi oblasťami s nedostatkom elektrónov.

NO ₂ skupiny, ktorú možno očakávať, že sa vzájomne odpudzujú a orientovať v smere susedné aromatické kruhy. Prstene by tiež neboli schopné usporiadať jeden na druhého kvôli zvýšeným elektrostatickým odporom.

Kyselina pikrónová, produkt všetkých týchto interakcií, dokáže vytvoriť trojrozmernú sieť, ktorá definuje kryštál; ktorého jednotková bunka zodpovedá kryštalickému systému ortorombického typu.

syntéza

Spočiatku sa syntetizoval z prírodných zlúčenín, ako sú deriváty živočíšneho rohu, prírodné živice a iné. Od roku 1841 sa fenol používa ako prekurzor kyseliny pikrovej rôznymi spôsobmi alebo rôznymi chemickými postupmi.

Ako už bolo spomenuté, je to jeden z najviac kyslých fenolov. Na jeho syntézu sa fenol najskôr podrobí sulfonácii a potom nitrácii.

Sulfonáciou bezvodného fenolu sa vykonáva reakciou fenolu s dymivá kyselina sírová, vyskytujúce sa elektrofilná aromatická substitúcia H podľa sulfonátových skupín, SO ₃ H, v polohe -orto a -p s ohľadom na skupinu OH.

Tento produkt, kyselina 2,4-fenoldisulfónová, sa podrobí nitračnému procesu a spracuje sa koncentrovanou kyselinou dusičnou. Pritom sa obe SO ₃ H skupiny sú nahradené nitroskupinu, NO ₂ , a tretina vstupuje do ďalšej nitro pozíciu. Toto ilustruje nasledujúca chemická rovnica:

Nitrácia kyseliny 2,4-fenoldisulfónovej. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Priama nitrácia fenolu

Proces nitrácie fenolu nie je možné uskutočňovať priamo, pretože vznikajú dechty s vysokou molekulovou hmotnosťou. Táto metóda syntézy vyžaduje veľmi starostlivú kontrolu teploty, pretože je veľmi exotermická:

Priama nitrácia fenolu. Zdroj: akane700

Kyselina pikrová sa môže získať priamym nitráciou 2,4-dinitrofenolu s kyselinou dusičnou.

Ďalším spôsobom syntézy je reakcia benzénu s kyselinou dusičnou a dusičnanom ortutnatým.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnosť

229,104 g / mol.

Fyzický vzhľad

Žltá hmota alebo suspenzia vlhkých kryštálov.

vône

Je bez zápachu.

príchuť

Je to veľmi horké.

Bod topenia

122,5 ° C.

Bod varu

300 ° C Po roztavení však exploduje.

Hustota

1,77 g / ml.

rozpustnosť

Je to mierne rozpustná zlúčenina vo vode. Je to tak preto, že ich OH a N02 _skupiny môžu interagovať s molekulami vody prostredníctvom vodíkových väzieb; hoci aromatický kruh je hydrofóbny, a preto zhoršuje jeho rozpustnosť.

korózie

Kyselina pikrónová je všeobecne korozívna pre kovy, s výnimkou cínu a hliníka.

pKa

0.38. Je to silná organická kyselina.

nestálosť

Kyselina pikrová sa vyznačuje nestabilnými vlastnosťami. Predstavuje riziko pre životné prostredie, je nestabilné, výbušné a toxické.

Malo by sa skladovať tesne uzatvorené, aby sa zabránilo dehydratácii, pretože kyselina pikrová je veľmi výbušná, ak sa nechá schnúť. Jeho bezvodá forma musí byť veľmi opatrná, pretože je veľmi citlivá na trenie, otrasy a teplo.

Kyselina pikrová by sa mala skladovať na chladných, vetraných miestach, mimo oxidovateľných materiálov. Dráždi pri kontakte s pokožkou a sliznicami, nemá sa užívať a je pre telo toxický.

aplikácia

Kyselina pikrová sa široko používa vo výskume, chémii, priemysle a armáde.

Vyšetrovanie

Ak sa použije ako fixačné činidlo pre bunky a tkanivá, zlepšuje výsledky ich farbenia kyslými farbivami. Stáva sa to pomocou metód farbenia trichrómom. Po fixácii tkaniva formalínom sa odporúča nová fixácia pomocou kyseliny pikrovej.

To zaručuje intenzívne a veľmi jasné sfarbenie textílií. Pri základných farbivách nedosahujete dobré výsledky. Mali by sa však prijať opatrenia, pretože kyselina pikrová môže hydrolyzovať DNA, ak zostane príliš dlhá.

Organická chémia

- V organickej chémii sa používa ako alkalické pikráty na vykonávanie identifikácie a analýzy rôznych látok.

- Používa sa v analytickej chémii kovov.

- V klinických laboratóriách sa používa na stanovenie hladiny kreatinínu v sére a moči.

-Boli tiež použité v niektorých činidlách, ktoré sa používajú na analýzu hladín glukózy.

V priemysle

- Na fotografickej úrovni sa kyselina pikrová používa ako senzibilizátor vo fotografických emulziách. Je súčasťou výroby produktov, ako sú pesticídy, silné insekticídy, okrem iného.

- Kyselina pikrónová sa používa na syntézu iných medziproduktov chemických zlúčenín, ako je napríklad chlórpicrin a kyselina pikramová. Z týchto zlúčenín boli vyrobené niektoré lieky a farbivá pre kožiarsky priemysel.

- Kyselina pikrónová sa začala používať na liečbu popálenín ako antiseptické a iné stavy predtým, ako sa prejavila jej toxicita.

- Dôležitá súčasť z dôvodu jej výbušnej povahy pri výrobe zápaliek a batérií.

Vojenské aplikácie

- Pretože sa používa vysoká výbušnosť kyseliny pikrovej, používa sa v strelivách na vojenské zbrane.

- Lisovaná a roztavená kyselina pikrová sa používa v delostreleckých granátoch, granátoch, bombách a baniach.

- Amónna soľ kyseliny pikrovej sa používa ako výbušnina, je veľmi silná, ale menej stabilná ako TNT. Na nejaký čas sa používal ako súčasť raketového paliva.

toxicita

Bolo dokázané, že je veľmi toxický pre ľudské telo a všeobecne pre všetky živé bytosti.

Z dôvodu akútnej orálnej toxicity sa odporúča vyhnúť sa jej vdýchnutiu a požitiu. Spôsobuje tiež mutácie v mikroorganizmoch. Má toxické účinky na voľne žijúce zvieratá, cicavce a všeobecne na životné prostredie.

Referencie

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Kyselina pikrová. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Výbuch kyseliny pikrovej. Získané z: chemed.chem.purdue.edu
5. Projekt 364 kryštalografie. (10. februára 2014). Menej ako jemná žltá - štruktúra kyseliny pikrovej. Obnovené z: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Kyselina Picric. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Kyselina Picric. Methuen, Londýn, Spojené kráľovstvo.