ORGANICKÉ SOLI: VLASTNOSTI, POUŽITIA A PRÍKLADY - CHÉMIA - 2024

Medzi organické soli sú husté množstvo iónových zlúčenín s mnohými funkciami. Doteraz boli odvodené od organickej zlúčeniny, ktorá prešla transformáciou, ktorá jej umožňuje niesť náboj, a tiež jej chemická identita závisí od pridruženého iónu.

Dva veľmi všeobecné chemické vzorce pre organické soli sú uvedené na obrázku nižšie. Prvý z nich, R-AX, sa interpretuje ako zlúčenina, v ktorej uhlíková štruktúra atómu alebo skupiny A nesie kladný + alebo záporný (-) náboj.

Zdroj: Gabriel Bolívar

Ako je vidieť, existuje kovalentná väzba medzi R a A, RA, ale na druhej strane má A formálny náboj, ktorý priťahuje (alebo odpudzuje) ión X. Znak náboja bude závisieť od povahy A a chemického prostredia. ,

Keby bol A pozitívny, s koľkými X by mohol interagovať? Iba s jedným, vzhľadom na princíp elektroneutrality (+ 1-1 = 0). Aká je však identita X? Anión X môže byť CO ₃ ² , ktoré vyžadujú dve RA ⁺ katióny ; halogenid: F ^- , Cl ^- , Br ^- ., atď; alebo aj iný RA ^- zlúčenina . Možnosti sú nevypočítateľné.

Organická soľ môže mať tiež aromatický charakter, znázornený hnedým benzénovým kruhom. Benzoát soľ medi (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, napríklad, sa skladá z dvoch aromatických kruhov s negatívne nabitými karboxylové skupiny, ktoré interagujú s Cu ²⁺ katión .

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Z obrázku je možné konštatovať, že organické soli pozostávajú z troch zložiek: organický, R alebo Ar (aromatický kruh), atóm alebo skupina, ktorá nesie iónový náboj A, a protiión X.

Rovnako ako identita a chemická štruktúra sú týmito zložkami definované, rovnako ich vlastnosti závisia od nich.

Z tohto faktu je možné zhrnúť určité všeobecné vlastnosti, ktoré drvivá väčšina týchto solí spĺňa.

Vysoké molekulové hmotnosti

Za predpokladu, že sú mono alebo viacmocné anorganické anióny X, majú organické soli tendenciu mať oveľa väčšie molekulové hmotnosti ako anorganické soli. Je to hlavne kvôli uhlíkovej kostre, ktorej jednotlivé väzby CC a ich atómy vodíka prispievajú k zlúčenine veľkou hmotnosťou.

Preto sú R alebo Ar zodpovedné za ich vysoké molekulové hmotnosti.

Amfifiliká a povrchovo aktívne látky

Organické soli sú amfifilné zlúčeniny, to znamená, že ich štruktúry majú hydrofilné aj hydrofóbne konce.

Aké sú také extrémy? R alebo Ar predstavujú extrémnu hydrofóbnosť, pretože ich atómy C a H nemajú veľkú afinitu k molekulám vody.

^{+ (-)} , atóm nesúci náboj, alebo skupina, je hydrofilný koniec, pretože prispieva k dipólu a interaguje s vodou, tvorí dipóly (RA ⁺ OH ₂ ).

Keď sú hydrofilné a hydrofóbne oblasti polarizované, amfifilná soľ sa stáva povrchovo aktívnou látkou, látkou široko používanou na výrobu detergentov a demulgátorov.

Vysoké teploty varu alebo topenia

Rovnako ako anorganické soli, aj organické soli majú vysoké teploty topenia a teploty varu v dôsledku elektrostatických síl, ktoré regulujú kvapalnú alebo tuhú fázu.

Keďže však existuje organická zložka R alebo Ar, zúčastňujú sa aj iné typy Van der Waalsových síl (londýnske sily, dipólové dipóly, vodíkové väzby), ktoré určitým spôsobom konkurujú elektrostatickým silám.

Z tohto dôvodu sú tuhé alebo kvapalné štruktúry organických solí v prvom rade zložitejšie a rozmanitejšie. Niektorí sa dokonca môžu správať ako tekuté kryštály.

Kyslosť a zásaditosť

Organické soli sú všeobecne silnejšie kyseliny alebo zásady ako anorganické soli. Je to preto, že A, napríklad v amínových soliach, má kladný náboj vďaka svojej väzbe s ďalším vodíkom: A ⁺ -H. Takže pri kontakte s bázou darujte protón, aby sa znova stal neutrálnou zlúčeninou:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H patrí do A, ale je zapísané, pretože je zapojené do neutralizačnej reakcie.

Na druhej strane RA ⁺ môže byť veľká molekula, ktorá nie je schopná tvoriť pevné látky s dostatočne stabilnou kryštalickou mriežkou s hydroxylovým alebo hydroxylovým aniónom OH ^- .

Ak je tomu tak, RA ⁺ OH ^- soľ správa ako silné bázy; dokonca zásadité ako NaOH alebo KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACL + H ₂ O

Poznámka: v chemickej rovnice, že Cl ^- anión nahradzuje OH ^- , tvoriaci RA ⁺ Cl ^- soľ .

aplikácia

Použitie organických solí sa bude líšiť v závislosti od totožnosti R, Ar, A a X. Ďalej, ich použitie závisí aj od typu tuhej látky alebo kvapaliny, ktorú tvoria. Niektoré všeobecné aspekty v tomto ohľade sú:

-Uchovávajte ako reagencie pre syntézu iných organických zlúčenín. RAX môže pôsobiť ako „donor“ pre reťazec R a pridať do inej zlúčeniny, ktorá nahradí dobrú odstupujúcu skupinu.

- Sú to povrchovo aktívne látky, takže sa môžu použiť aj ako mazadlá. Na tento účel sa používajú kovové soli karboxylátov.

- Umožňuje syntézu širokej škály farbív.

Príklady organických solí

karboxyláty

Karboxylové kyseliny reagujú s hydroxidom v neutralizačnej reakcii za vzniku karboxylátových solí: RCOO ^- M ⁺ ; kde M ⁺ môže byť akýkoľvek katión kovu (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ , atď.), alebo amónny katión NH ₄ ^+.

Mastné kyseliny sú karboxylové kyseliny s dlhým alifatickým reťazcom, môžu byť nasýtené a nenasýtené. Medzi tie nasýtených sú kyselina palmitová (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). To vedie k palmitovej soli, zatiaľ čo kyselina stearová (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH tvorí stearát soľ. Mydlá sú tvorené z týchto solí.

V prípade kyseliny benzoovej, C ₆ H ₅ COOH (kde C ₆ H ₅ - je benzénovej kruh), kde reaguje s bázou, to tvorí benzoátové soli. Vo všetkých karboxylátoch predstavuje skupina -COO ^- A (RAX).

Diakylcupráty lítne

Diakylcuprát lítny je užitočný v organickej syntéze. Jeho vzorec je ^- Li ⁺ , v ktorom atóm medi nesie záporný náboj. Meď tu predstavuje atóm A na obrázku.

Sulfóniové soli

Vznikajú reakciou organického sulfidu s alkylhalogenidom:

R ₂ S + R'X => R ₂ R'S ⁺ X

Pre tieto soli má atóm síry kladný formálny náboj (S ⁺ ), pretože má tri kovalentné väzby.

Oxoniové soli

Podobne étery (okysličené analógy sulfidov) reagujú s hydracidmi za vzniku oxóniových solí:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Kyslá protón HBr sa kovalentne viaže na atóm kyslíka v éteri (R ₂ O ⁺ H), nabíjanie pozitívne.

Amínové soli

Amíny môžu byť primárne, sekundárne, terciárne alebo kvartérne, rovnako ako ich soli. Všetky z nich sú charakterizované tým, že majú atóm vodíka viazaný na atóm dusíka.

Tak, SB ₃ ⁺ X ^- je primárna amínová soľ; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^- , sekundárneho amínu; R ₃ NH ⁺ X ^- , z terciárneho amínu; a R ₄ N ⁺ X ^- , z kvartérnej amínu (kvartérne amóniové soli).

Diazóniové soli

A konečne, diazóniové soli (RN ₂ ⁺ X ^- ) alebo aryldiazoniové (ARN ₂ ⁺ X ^- ) predstavuje východiskový bod mnohých organických zlúčenín, najmä azofarbivá.

Referencie

1. Francis A. Carey. Organická chémia. (Šieste vydanie, strany 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Soľ (chémia). Prevzaté z: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: soli. Získané z: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Karboxyláty. , Získané z: oronite.com