Ribóza je piatich - uhlík cukor, ktorý je prítomný v ribonukleozid, ribonukleotidov a jeho derivátov. Nachádza sa pod inými názvami, ako je ß-D-ribofuranóza, D-ribóza a L-ribóza.
Nukleotidy sú základnými "stavebnými blokmi" chrbtice kyseliny ribonukleovej (RNA). Každý nukleotid sa skladá z bázy, ktorou môže byť adenín, guanín, cytozín alebo uracil, fosfátová skupina a cukor, ribóza.
Fisherova projekcia pre D- a L-Ribose (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons)
Tento typ cukru je obzvlášť hojný vo svalových tkanivách, kde je spojený s ribonukleotidmi, najmä adenozíntrifosfátom alebo ATP, čo je nevyhnutné pre fungovanie svalov.
D-ribózu objavil v roku 1891 Emil Fischer a odvtedy sa veľká pozornosť venuje jej fyzikálno-chemickým vlastnostiam a úlohe v bunkovom metabolizme, tj ako súčasť kostry kyseliny ribonukleovej, ATP a rôznych koenzýmy.
Spočiatku sa to získalo iba hydrolýzou kvasinkovej RNA, až kým sa v 50. rokoch 20. storočia nedokázala syntetizovať z D-glukózy vo viac alebo menej prístupných množstvách, čo umožnilo industrializáciu jej výroby.
vlastnosti
Ribóza je aldopentóza bežne extrahovaná ako čistá chemická zlúčenina vo forme D-ribózy. Je to organická látka rozpustná vo vode s bielym a kryštalickým vzhľadom. Ako sacharid má ribóza polárne a hydrofilné vlastnosti.
Ribóza spĺňa bežné uhľohydrátové pravidlo: má rovnaký počet atómov uhlíka a kyslíka a dvojnásobný počet atómov vodíka.
Cez atómy uhlíka v polohách 3 alebo 5 sa tento cukor môže viazať na fosfátovú skupinu a ak sa viaže na jednu z dusíkatých báz RNA, vytvorí sa nukleotid.
Najbežnejším spôsobom, ako nájsť ribózu v prírode, je D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza, sú to zložky nukleotidov a nukleových kyselín. D-ribóza je súčasťou kyseliny ribonukleovej (RNA) a 2-deoxy-D-ribózy kyseliny deoxyribonukleovej (DNA).
Štrukturálne rozdiely medzi Ribózou a Deoxyribózou (Zdroj: Vzdelávací program pre genomiku prostredníctvom Wikimedia Commons)
Na nukleotidoch sú obidva typy pentózy vo forme p-furanózy (uzavretý päťuholníkový kruh).
V roztoku je voľná ribóza v rovnováhe medzi aldehydovou (otvoreným reťazcom) a cyklickou p-furanózovou formou. RNA však obsahuje iba cyklickú formu p-D-ribofuranózy. Biologicky aktívnou formou je obvykle D-ribóza.
štruktúra
Ribóza je cukor odvodený od glukózy, ktorý patrí do skupiny aldopentóz. Jeho molekulový vzorec je C5H10O5 a má molekulovú hmotnosť 150,13 g / mol. Pretože ide o monosacharidový cukor, jeho hydrolýza rozdeľuje molekulu na jej funkčné skupiny.
Ako naznačuje jeho vzorec, má päť atómov uhlíka, ktoré je možné cyklicky nájsť ako súčasť päť- alebo šesťčlenných kruhov. Tento cukor má aldehydovú skupinu na uhlíku 1 a hydroxylovú skupinu (-OH) na atómoch uhlíka z polohy 2 do polohy 5 pentózového kruhu.
Molekula ribózy môže byť zastúpená v Fisherovej projekcii dvoma spôsobmi: D-ribóza alebo L-ribóza, pričom forma L je stereoizomér a enantiomér formy D a naopak.
Klasifikácia formy D alebo L závisí od orientácie hydroxylových skupín prvého atómu uhlíka po aldehydovej skupine. Ak je táto skupina orientovaná na pravú stranu, molekula predstavujúca Fishera zodpovedá D-ribóze, inak, ak je na ľavej strane (L-ribóza).
Haworthova projekcia ribózy môže byť zastúpená v dvoch ďalších štruktúrach v závislosti od orientácie hydroxylovej skupiny na atóme uhlíka, ktorý je anomérny. V polohe ß je hydroxylová skupina orientovaná smerom k hornej časti molekuly, zatiaľ čo poloha a smeruje hydroxylovú skupinu smerom nadol.
Haworthova projekcia pre Ribopyranose a Ribofuranose (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons)
Podľa Haworthovej projekcie teda môžu existovať štyri možné formy: P-D-ribóza, a-D-ribóza, P-L-ribóza alebo a-L-ribóza.
Keď sú fosfátové skupiny naviazané na ribózu, často sa označujú ako a, p a Ƴ. Hydrolýza nukleozid trifosfátu poskytuje chemickú energiu na vyvolanie širokého spektra bunkových reakcií.
Vlastnosti
Navrhlo sa, že ribózofosfát, produkt rozkladu ribonukleotidov, je jedným z hlavných prekurzorov furánu a tiofenolov, ktoré sú zodpovedné za charakteristický zápach mäsa.
V bunkách
Chemická plasticita ribózy spôsobuje, že sa molekula podieľa na veľkej väčšine biochemických procesov vo vnútri bunky, napríklad na translácii DNA, syntéze aminokyselín a nukleotidov atď.
Ribóza neustále pôsobí ako chemické vehikulum vo vnútri bunky, pretože nukleotidy môžu mať jednu, dve alebo tri fosfátové skupiny kovalentne spojené k sebe bezvodými väzbami. Sú známe ako nukleozidy mono-, di- a trifosfáty.
Väzba medzi ribózou a fosfátom je typu esteru, hydrolýza tejto väzby sa pri štandardných podmienkach uvoľňuje približne 14 kJ / mol, zatiaľ čo pri každej z anhydridových väzieb sa uvoľňuje približne 30 kJ / mol.
Napríklad v ribozómoch môže 2'-hydroxylová skupina ribózy tvoriť vodíkovú väzbu s rôznymi aminokyselinami, väzbu, ktorá umožňuje syntézu proteínov z tRNA vo všetkých známych živých organizmoch.
Jed väčšiny hadov obsahuje fosfodiesterázu, ktorá hydrolyzuje nukleotidy z 3 'konca, ktoré majú voľnú hydroxylovú skupinu, čím sa narušia väzby medzi 3' hydroxylovou skupinou ribózy alebo deoxyribózy.
V medicíne
V liečivých kontextoch sa používa na zlepšenie výkonnosti a cvičebnej kapacity zvýšením svalovej energie. S týmto sacharidom sa lieči aj syndróm chronickej únavy, ako aj fibromyalgia a niektoré choroby koronárnej artérie.
Z preventívneho hľadiska sa používa na prevenciu únavy svalov, kŕčov, bolesti a stuhnutosti po cvičení u pacientov s vrodenou poruchou deficiencie myoadenylát deaminázy alebo deficiencie AMP deaminázy.
Referencie
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molecular Biology of Cell (6. vydanie). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Zloženie a konformácia cukrov. Angewandte Chemie - medzinárodné vydanie, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformačné vlastnosti deoxyribózových a ribózových skupín nukleových kyselín: Kvantová mechanická štúdia, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R. a Grisham, C. (2010). Biochemistry (4. vydanie). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Guttman, B. (2001). Nukleotidy a nukleozidy. Academic Press, 1360 - 1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3. vydanie). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Tvorba arómy v mäse a mäsových výrobkoch: prehľad. Food Chemistry, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Niektoré zaujímavé etymologické deriváty chemickej terminológie. Chemická terminológia, 1-12.
- Nelson, DL, a Cox, MM (2009). Lehningerove princípy biochémie. Vydania Omega (5. vydanie). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Syntéza prebiotickej ribózy: Kritická analýza. Počiatky života a vývoj biosféry, 18, 71–85.
- Index spoločnosti Merck online. (2018). Zdroj: www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Poškodenie DNA ribózou: Inhibícia pri vysokých koncentráciách ribózy. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148 - 156.
- WebMD. (2018). Získané 11. apríla 2019 z adresy www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiálna syntéza D-ribózy: proces metabolickej deregulácie a fermentácie. Pokroky v aplikovanej mikrobiológii, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J. a Xu, H. (2016). L-Ribose izomeráza a manóza-6-fosfát izomeráza: vlastnosti a aplikácie na výrobu L -ribózy. Aplikovaná mikrobiológia a biotechnológia, 1-9.