FEHLINGOVA REAKCIA: PRÍPRAVKY, ÚČINNÉ LÁTKY, PRÍKLADY, POUŽITIA - CHÉMIA

Fehling reakcie alebo Fehling test je metóda, ktorá umožňuje detekciu a, do istej miery, kvantifikácia redukujúcich cukrov vo vzorke. Jeho chemické vlastnosti sú veľmi podobné vlastnostiam Benediktovej reakcie, líšia sa iba komplexom medi, ktorý sa podieľa na oxidácii cukrov.

Fehlingov test sa používa aj na rozlíšenie medzi aldehydom a ketónom; alfa-hydroxyketóny však vykazujú pozitívnu odpoveď, ako je tomu v prípade monosacharidových ketóz. Aldózy (monosacharidy aldehydy) a ketózy, tvoriace redukujúce cukry, sú teda oxidované na svoje príslušné kyslé formy.

Skúmavky, v ktorých sa vykonal Fehlingov test alebo reakcia. Zdroj: FK1954

Obrázok hore ukazuje Fehlingovo činidlo v testovacej skúmavke vľavo. Jeho modrastá farba je kvôli CuSO ₄ · 5H ₂ O sa rozpustí vo vode, ktorých ióny medi sú v komplexe s aniontov vínneho kameňa, zabraňuje hydroxid medi z vyzrážaniu v alkalickom prostredí.

Keď reakcia prebehla v horúcom kúpeli pri 60 ° C a v prítomnosti aldehydov alebo redukujúcich cukrov, vytvorila sa hnedá zrazenina, ktorá svedčí o pozitívnom teste.

Táto zrazenina je oxid meďný, Cu ₂ O, ktoré môžu byť zvážené pre určenie, koľko redukujúce cukry alebo aldehydy boli vo vzorke.

Príprava činidla na horenie

Fehlingovo činidlo v skutočnosti pozostáva zo zmesi dvoch roztokov A a B, v ktorých sa tvorí komplex bistartratocuprátu (II); toto je skutočná aktívna látka.

Riešenie

Fehlingov roztok A je vodný roztok CuSO ₄ · 5H ₂ O, na ktorý malé množstvo kyseliny sírovej, môže byť pridaná k pomoci rozpustenie modrastej kryštálov. V závislosti od požadovaných objemov sa rozpustí 7 g alebo 34,65 g soli medi, 100 ml alebo 400 ml, v uvedenom poradí, sa prenesie do odmernej banky a doplní sa destilovanou vodou po značku.

Tento roztok je svetlo modrej farby a obsahuje ióny Cu ²⁺ , čo bude redukovaný druh, keď sa uskutoční Fehlingova reakcia.

Roztok B

Fehlingov roztok B je silne zásaditý roztok vínanu sodno-draselného, tiež známy ako La Rochelleova soľ, v hydroxidu sodnom.

Vzorec tejto soli je KNAC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, ktorý môže byť zapísaný ako HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, a 35 g ňom sa rozpustí v 12 g hydroxidu sodného sa doplní do 100 ml destilovanej vody. Alebo, ak je k dispozícii viac množstiev La Rochelleovej soli, naváži sa 173 g a rozpustí sa v 400 ml destilovanej vody so 125 g NaOH, doplní sa destilovanou vodou na 500 ml.

Fehlingovo činidlo

Účelom silne alkalického média je deprotonácia centrálnych hydroxylových skupín OH vínanu, takže jeho atómy kyslíka sa môžu koordinovať s Cu2 ⁺ a vytvoriť komplex bistartratocuprátu (II). Tento tmavomodrý komplex sa vytvorí zmiešaním rovnakých objemov roztokov A a B.

Po dokončení sa odoberie alikvotná časť 2 ml a prenesie sa do skúmavky, do ktorej pridáme 3 kvapky vzorky, ktorú chceme zistiť, či obsahuje aldehyd alebo redukujúci cukor. Potom a nakoniec sa náležite podoprená skúmavka umiestni do horúceho vodného kúpeľa s teplotou 60 ° C a čaká sa na výskyt hnedej zrazeniny naznačujúcej pozitívny test.

Aktívna látka

Komplex Bistartratocuprate (II). Zdroj: Smokefoot

Na hornom obrázku je štruktúrny vzorec bistartratocuprátového komplexu (II). Každý Cu ²⁺ iónov v komplexoch roztoku A s dvoma tartrát z roztoku B, ktoré znemožnia hydroxid medi z vyzrážaniu v dôsledku prítomnosti OH ^- iónov v médiu.

Tento komplex možno zapísať ako Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂² . Prečo sa záporný náboj zmenil z -6 na -2? Dôvodom je, že obraz nepovažuje okolité K ⁺ alebo Na ⁺ iónov , ktoré neutralizujú negatívne náboje karboxylátové skupiny, -Čo ₂^- , na koncoch komplexu.

Tak, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂⁶ , keď je obklopený dvomi dvojicami K ⁺ a Na ⁺ , jeho vybití je napríklad Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂^2- , kde v stredu komplexe máme Cu ²⁺ .

Aká je reakcia, ktorá nastane, keď tento komplex príde do kontaktu s aldehydom, aldózou alebo ketózou? Ketózy vo svojej cyklickej konformácii oxidujú svoj anomérny uhlík C-OH na CHO: aldózu, ktorá potom pokračuje v oxidácii na svoju kyslú formu, COOH.

Chemická rovnica

Nasledujúca chemická rovnica ukazuje oxidáciu aldehydov na karboxylové kyseliny:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂² + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆² + 3 H ₂ O

Ale pretože médium je silne zásadité, máme RCOO ^- a nie RCOOH.

Oxidovaný aldehyd, aldóza alebo ketóza, RCHO, sa oxiduje, pretože získava ďalšiu väzbu s kyslíkom. Na druhej strane, Cu ²⁺ iónov sa zníži na Cu ⁺ (Cu ₂⁺ O ² ), druh sa zníži. Ako komplex reaguje a červených Cu ₂ O zrazenina , vínan ióny sú uvoľnené a voľnosť v médiu.

Použitie a príklady

Ak existuje podozrenie na aldehyd alebo ketón, z pozitívneho testu Fehlingovho činidla vyplýva, že ide o aldehyd. To je často veľmi užitočné pri organických kvalitatívnych testoch. Každá aldehyd, tak dlho, ako je to alifatické a nie je aromatický, bude reagovať a budeme vidieť červená zrazenina Cu ₂ O.

Fehlingovho reakcie umožňuje kvantifikovať množstvo redukujúcich cukrov vo vzorke váhy Cu ₂ O. Je však nie je vhodné rozlišovať medzi aldózy alebo ketózy, pretože obe pozitívne výsledky. Sacharóza je jedným z mála cukrov, ktorý má negatívny výsledok, pričom roztok zostáva namodralý.

Glukóza, fruktóza, maltóza, galaktóza, laktóza a celobióza, keďže redukujú cukry, reagujú pozitívne na Fehlingovo činidlo; a preto sa vďaka tejto metóde dajú zistiť a kvantifikovať. Napríklad množstvo glukózy v krvi a moči bolo kvantifikované pomocou Fehlingovho činidla.

Referencie

Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
Morrison, RT a Boyd, RN (1990). Organická chémia. ( Vydanie 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
Wikipedia. (2020). Fehlingovo riešenie. Obnovené z: en.wikipedia.org
Sullivan Randy. (2012). Fehlingov test. Univerzita v Oregone. Získané z: chemdemos.uoregon.edu
Robert John Lancashire. (4. januára 2015). Fehlingov test. Získané z: chem.uwimona.edu.jm

FEHLINGOVA REAKCIA: PRÍPRAVKY, ÚČINNÉ LÁTKY, PRÍKLADY, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026