STEROIDY CHARAKTERISTIKA, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, KLASIFIKÁCIA - BIOLÓGIE - 2026

Tieto steroidy sú lipidy (tuky), a sú klasifikované ako také, pretože sú hydrofóbne zlúčeniny, a preto sú nerozpustné vo vode. Na rozdiel od iných známych lipidov sú steroidy zložené zo 17-uhlíkového jadra tvoreného štyrmi kondenzovanými alebo blokujúcimi kruhmi, ktoré sú pomenované písmenami A, B, C a D.

Termín "steroid" bol predstavený Callowom v roku 1936, ktorý sa týka skupiny zlúčenín, ktoré obsahovali steroly, saponíny, žlčové kyseliny, sexuálne hormóny a kardiotoxiká.

Základná štruktúra steroidu (Zdroj: Hati na nemeckej Wikipédii / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

V rastlinách, zvieratách a hubách sa nachádzajú stovky steroidov. Všetky pochádzajú z rovnakej molekuly nazývanej cyklopentán-hydrofenoantrén, sterán alebo „gonan“. Táto molekula je tá, ktorá prispieva štyrmi kruhmi, z ktorých tri sú tvorené 6 atómami uhlíka, z ktorých každý sa nazýva cyklohexán (A, B a C) a posledný pre päť, cyklopentán (D).

Cholesterol je steroid s najväčším biologickým významom. Je to prekurzor vitamínu D, progesterónu, testosterónu, estrogénov, kortizolu, aldosterónu a žlčových solí. Je súčasťou štruktúry živočíšnych bunkových membrán a zúčastňuje sa na bunkových signalizačných systémoch.

Prírodné steroidy sú látky syntetizované živými organizmami, ktoré plnia rôzne funkcie.

U ľudí sú niektoré steroidy súčasťou bunkových membrán, kde vykonávajú funkcie súvisiace so stupňom tekutosti membrány; iné pôsobia ako hormóny a iné sa podieľajú na emulzii tukov v tráviacich procesoch.

V rastlinách sú steroidy súčasťou membrán, podieľajú sa na raste laterálnych koreňov, na raste a vývoji výhonkov a na kvitnutí.

Aj keď steroidy sa v hubách často neštudovali, sú súčasťou štruktúry ich membrán, ich pohlavných hormónov a rastových faktorov. U hmyzu, vtákov a obojživelníkov sú steroidy súčasťou hormónov, membrán a niektorých jedov.

Steroidné charakteristiky

Pokiaľ ide o steroidy, veľa ľudí ich spája s ergogénnymi pomôckami, podvádzaním alebo nespravodlivými výhodami. Táto asociácia súvisí s použitím určitého typu steroidov na zvýšenie svalovej hmoty, ktorú športovci bežne používajú. Tieto typy steroidov sa nazývajú „androgénne anabolické steroidy“.

Aj keď tieto prírodné a niektoré syntetické steroidy slúžia na podporu rastu a rozvoja hmoty kostrového svalstva, steroidy slúžia na mnoho ďalších funkcií a sú široko používané v oblasti farmakológie.

Steroidy sa používajú ako protizápalové látky v procesoch ovplyvňujúcich kĺby, pri protirakovinovej liečbe ako premedikácia spolu s chemoterapiou je súčasťou niektorých liekov používaných na bronchiálnu astmu.

Perorálne kontraceptíva sú steroidné hormóny. Používajú sa lokálne na liečenie ekzému kože atď.

Používanie steroidov je tiež dôležité v oblasti poľnohospodárstva, pretože sa používajú ako korene, na podporu rastu koreňov a výhonkov. Používajú sa na kontrolu kvitnutia v plodinách atď.

štruktúra

Steroidy sú derivátmi cyklopentánderhydrofenantrénu, ku ktorým sa pridávajú niektoré funkčné skupiny a bočný reťazec na uhlíku 17. Medzi funkčné skupiny patria okrem iného hydroxylové, metylové, karboxylové alebo karbonylové skupiny. V niektorých steroidoch sa pridávajú dvojité väzby.

Dĺžka a štruktúra bočného reťazca robí rozdiel medzi rôznymi steroidmi. Steroidy, ktoré majú hydroxylovú funkčnú skupinu (-OH), sa klasifikujú ako alkoholy a nazývajú sa „steroly“.

Zo základnej štruktúry steránu so štyrmi kondenzovanými kruhmi sa vytvoria tri cyklohexány pomenované písmenami A, B a C a jeden cyklopentán pomenovaný písmenom D, vytvoria sa stovky prírodných a syntetických steroidných štruktúr.

U ľudí sa z cholesterolu syntetizujú tri hormonálne skupiny: mineralokortikoidy, ako je aldosterón, glukokortikoidy, ako je kortizol, pohlavné hormóny, ako je testosterón, a estrogény a progestogény, ako je progesterón.

Cholesterol sa tiež používa na syntézu vitamínu D a žlčových solí.

Vlastnosti

Steroidy slúžia veľmi dôležitým a rôznorodým funkciám. Napríklad cholesterol stabilizuje bunkové membrány a zúčastňuje sa na mechanizmoch bunkovej signalizácie. Iné steroidy plnia hormonálne funkcie a podieľajú sa na tráviacich procesoch prostredníctvom žlčových solí.

U ľudí sa steroidné hormóny uvoľňujú do obehu, kde sa transportujú, až kým nedosiahnu „cieľové“ orgány. V týchto orgánoch sa takéto molekuly viažu na jadrové receptory, čím vyvolávajú fyziologické reakcie reguláciou expresie špecifických génov.

Týmto spôsobom sa steroidy podieľajú na regulácii metabolizmu uhľohydrátov a proteínov, na kontrole hladín elektrolytov v krvi a osmolarite v plazme.

Majú protizápalové vlastnosti, niektoré sa uvoľňujú ako reakcia na stres, zvyšujúci krvný tlak a glukózu v krvi.

Iné steroidy súvisia s reprodukčným systémom žien a mužov. Zúčastňujú sa na vývoji a udržiavaní charakteristických sexuálnych charakteristík každého pohlavia a iné majú špecifické funkcie počas tehotenstva.

Fytosteroly sa nachádzajú v štruktúre rastlinných membrán, ktoré majú rovnakú funkciu ako cholesterol na stabilizáciu živočíšnych membrán, a ergosterol sa nachádza v membránach vláknitých húb a kvasiniek.

Najdôležitejšie steroidy rastlinného pôvodu (fytosteroly) sú: β-sitosterol, stigmasterol a kampesterol.

U hmyzu, vtákov a obojživelníkov sa steroidy nachádzajú tak vo svojich membránach, ako aj v štruktúrach mnohých svojich hormónov a niektorých jedov. Steroidy sú tiež súčasťou štruktúry rôznych jedov produkovaných hubami.

Druhy steroidov (klasifikácia)

Štyri kruhová štruktúra cyklopentánderhydrofenantrénu spoločná pre všetky steroidy umožňuje v každej polohe stovky substitúcií, čo veľmi sťažuje jej klasifikáciu.

Existuje niekoľko klasifikácií pre steroidy. Najjednoduchšie zo všetkých ich zoskupujú do dvoch typov: prírodné a syntetické. Avšak v roku 1950 bola navrhnutá klasifikácia na základe počtu atómov uhlíka; Táto klasifikácia obsahuje 5 typov:

1. Cholestány : s 27 uhlíkmi, napríklad: cholesterol
2. Colanos : s 24 uhlíkmi, napríklad: kyselina cholová
3. Pregnanos : s 21 uhlíkmi, príklad: progesterón
4. Androstány : s 19 atómami uhlíka, napríklad: testosterón
5. Estran : s 18 atómami uhlíka, napríklad: estradiol

Následne bola štruktúrovaná nová klasifikácia, ktorá zohľadňuje počet atómov uhlíka v bočnom reťazci a funkčné skupiny uhlíka číslo 17.

Táto klasifikácia zahŕňa 11 druhov steroidov, medzi ktorými sú: estrane, androstan, pregnan, cholan, cholestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidy, bufanolidy a spirostany.

zvláštny

Steroidy s kostrou estránu majú 18 atómov uhlíka a majú v bočnom reťazci viazanom na uhlík 17 aromatický kruh A bez metylovej skupiny na uhlíku 10. Prírodné steroidy tejto triedy sú estrogény a príkladom je estradiol. ,

androstan

Androgény sú prírodné steroidy, ktoré majú androstánový skelet, ktorý má tiež 18 atómov uhlíka a substituent „keto“ pripojený k bočnému reťazcu atómu uhlíka 17. Príkladmi androgénov sú testosterón a androstenedión.

tehotná

Steroidy s tehotnou kostrou majú 21 atómov uhlíka a majú dva atómy uhlíka v postrannom reťazci 17-uhlík. Do tejto skupiny patria progesterón a adrenálne steroidy, kortizol a aldosterón.

Colani

Žlčové soli obsahujú steroidy s kostrami kolónov, ktoré sa skladajú z 24 atómov uhlíka a ktoré majú 5 atómov uhlíka v bočnom reťazci uhlíka 17. Príkladmi sú kyselina cholová.

cholestanu

Steroly sú steroidy s cholestanovými skeletmi. Majú 27 atómov uhlíka a 8 v postrannom reťazci uhlíka 17. Cholesterol je nepochybne najprikladnejším sterolom.

ergostanu

Iné steroly, ako napríklad ergosterol, sú dobrými príkladmi steroidov v tejto skupine, ktoré majú hlavný reťazec ergostanu, s 28 atómami uhlíka a 9 atómami toho istého prvku na 17 uhlíkovom bočnom reťazci.

Stigmastane

Stigmasterol, ďalší sterol rastlinného pôvodu, má skelet tvorený 29 atómami uhlíka známymi ako stigmastan, ktorý má 10 atómov uhlíka na bočnom reťazci uhlíka v polohe 17.

lanostan

Lanosterol, ktorý je prvým cyklizačným produktom skvalénu, ktorý je prekurzorom všetkých steroidov, sa skladá z kostry s 27, 30 až 32 atómami uhlíka, ktorá má dve metylové skupiny na 4 a 8 atómoch uhlíka na uhlíku uhlíkový 17 bočný reťazec.

Tento steroid patrí do skupiny známej ako trimeryl steroly.

Cardanolides

Srdcové glykozidy sú steroidy zložené z kardanidových skeletov tvorených 23 atómami uhlíka a laktónovým kruhom ako substituentom na uhlíku 17. Príkladom týchto zlúčenín je digitoxigenín.

Buphanolides

Jedová ropa je bohatá na bufotoxín, zlúčeninu tvorenú steroidmi typu bufanolidu, ktorá sa vyznačuje štruktúrou s 24 atómami uhlíka a laktónovým kruhom s dvojitou väzbou na 17-uhlíkovom bočnom reťazci.

Spirostans

Dioscín a diosgenín, steroidný saponín produkovaný niektorými rastlinami, sú sapogeníny so steroidnými kostrami spirostanu. Majú 27 atómov uhlíka a na uhlíku 22 majú spirochetálny kruh.

Príklady steroidov

Na cholesterol je v dôsledku pôsobenia slnečného žiarenia na pokožku jedna z väzieb cyklohexánu B „rozbitá“ a vytvára dvojitú väzbu, ktorá spája CH2, ktorý ju premieňa na cholekalciferol alebo vitamín D3.

Tento vitamín je potrebný na správny metabolizmus vápnika a fosfátov pri tvorbe a udržiavaní kostnej štruktúry a zubov u zvierat.

Príklad niektorých steroidov (Zdroj: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) prostredníctvom Wikimedia Commons)

Steroidy a hormóny

Steroidné hormóny odvodené od cholesterolu sú progestogény, kortikosteroidy (mineralokortikoidy a glukokortikoidy) a pohlavné hormóny.

Prvým hormónom, ktorý sa vyrába z cholesterolu, je pregnenolón. To sa vytvára stratou 6 uhlíkov bočného reťazca naviazaného na 17. uhlík cholesterolu.

Pregnenolon sa potom transformuje na progesterón, hormón, ktorého funkciou je príprava steny maternice na implantáciu oplodneného vajíčka.

Iné steroidné hormóny sa syntetizujú z pregnenolónu a progesterónu. Kortikosterón a aldosterón sa syntetizujú z postupných hydroxylácií progesterónu, procesu katalyzovaného enzýmovými komplexmi cytochrómu P450.

Potom sa hydroxylácia a následná oxidácia C-18 metylovej skupiny kortikosterónu premení na aldehyd a vytvorí aldosterón.

Kortikosterón a aldosterón sú mineralokortikoidy, ktoré regulujú hladinu sodíka a draslíka v krvi a regulujú renálnu reabsorpciu sodíka, chloridu a vody; tieto sa zúčastňujú na regulácii osmolarity plazmy.

Pohlavné hormóny sú tiež odvodené od progesterónu. Androgény sa syntetizujú v semenníkoch a v kôre nadobličiek. Na tento účel sa enzymatickým pôsobením progesterón premení na 17a-hydroxyprogesterón, potom na androstendión a nakoniec sa vytvorí testosterón.

Testosterón prostredníctvom viacerých enzymatických krokov nakoniec vytvára beta-estradiol, ktorý je ženským pohlavným hormónom.

Beta-estradiol je najdôležitejší estrogén. K jeho syntéze dochádza hlavne vo vaječníkoch a v menšej miere v kôre nadobličiek. Tieto hormóny sa môžu vytvárať aj v semenníkoch.

Referencie

1. Cusanovich, MA (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Štrukturálne požiadavky kortikosteroidov v etiolovaných sadeniciach fazule. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biochémia rastlinných steroidov. Ročný prehľad o fyziológii rastlín, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Štruktúra a nomenklatúra steroidov. In Steroid Analysis (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, a van Holde, KE (1996). Biochemistry Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA a Rodwell, VW (2014). Harperova ilustrovaná biochémia. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., a Qasim, M. (2013). Prehľad prírodných steroidov a ich aplikácií. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.