CYKLOPENTÁN-HYDROFENOANTRÉN: ŠTRUKTÚRA A VÝZNAM - BIOLÓGIE - 2026

Cyclopentanoperhydrophenanthrene , Estran, steranes alebo gonane je uhľovodík pozostávajúce z viacerých cyklických kruhov, ktoré tvoria centrálnu kostru cholesterolu a hormónov deriváty; okrem niektorých liekov a ich derivátov. Rastliny a zvieratá obsahujú rôzne zlúčeniny s kostrami cyklopentánderofenantrénu, ktoré majú dôležité funkcie v ich životných procesoch.

Farmakologický priemysel sa už desaťročia venuje skúmaniu prírodných zlúčenín rôznych organizmov pri hľadaní účinných a účinných zložiek na vývoj liekov, pesticídov a iných chemických zlúčenín.

Schéma polycyklickej štruktúry cyklopentánderhydrofenantrénu so štyrmi kruhmi (Zdroj: NEUROtiker prostredníctvom Wikimedia Commons) V týchto výskumoch sa ukázalo, že niektoré estery alebo kyseliny cyklopentándehydrofenantrénu sú užitočné ako účinné látky terapeutických činidiel, ktoré sa používajú v kombinácii s inými látkami na liečenie určitých typy patológií a chorôb.

štruktúra

Cyklopentáneperhydrofenantrén je polycyklický uhľovodík so štyrmi kruhmi, ktorý je výsledkom kondenzácie cyklopentánového jadra s fenantrénom. Toto sa považuje za produkt úplného nasýtenia hydrogenáciou fenantrénu.

Pozostáva zo 17 atómov uhlíka a niektoré prírodné deriváty majú vždy na atómoch uhlíka 10 a 13 dve metylové skupiny, ktoré sú známe ako uhlové metyly.

Molekula cyklopentáneperhydrofenantrénu má spolu s uhlovými metylmi šesť asymetrických atómov uhlíka (5,10; 8,9; 13,14), takže zlúčenina má najmenej 64 izomérov.

Avšak najviac sa vyskytujúce steroidové deriváty sa líšia iba stereosomerizmom uhlíkov 5 a 10.

Zlúčeniny odvodené od cyklopentánderhydrofenantrénu sa vyznačujú vysoko hydrofóbnym správaním, pretože majú centrálne jadro štyroch vzájomne prepojených cyklických kruhov, ktoré môžu vo vodných médiách odpudzovať vodu okolo nich.

Výskyt v prírode

Steroly: cholesterol

Cyklická štruktúra cyklopentánderhydrofenantrénu sa môže vyskytovať v prírode vo viacerých zlúčeninách.

Steroly sú sekundárne alkoholové zlúčeniny, ktorých hlavnou kostrou je polycyklický kruh cyklopentándehydrofenantrénu. Medzi najlepšie študované steroly patrí cholesterol.

Štruktúra cholesterolu (Zdroj: Chem Sim 2001 prostredníctvom Wikimedia Commons) Cholesterol je tuhý alkohol s 27 atómami uhlíka, ktorý sa vyskytuje iba u zvierat. Je odvodený od molekuly známej ako cholestén, ktorá pochádza z cholestanu, vytvoreného dvojitou väzbou medzi uhlíkmi 5 a 6 cholesténu.

Táto zlúčenina má bočný reťazec v polohe 17 uhlíka a skupina OH v polohe 3 uhlíka.

Steroidy, vitamíny a steroidné hormóny, ako je progesterón, aldosterón, kortizol a testosterón, sú odvodené od cholesterolu. Tieto hormóny, napriek tomu, že vykazujú veľké rozdiely medzi svojimi štruktúrami, zachovávajú molekulu cyklopentán-hydrofenoantrénu ako svoj centrálny skelet.

steroidy

Základom steroidnej štruktúry je štvorjadrové jadro molekuly cyklopentáneperhydrofenantrénu. Prírodné steroidy u cicavcov sa syntetizujú primárne v pohlavných orgánoch, nadobličkách a placente a všetky sú odvodené od cholesterolu.

Steroidy sú rozmanitá skupina zlúčenín, ktoré majú všeobecne hormonálny charakter alebo sú to vitamíny, ktoré majú ako substitučné skupiny kostru cyklopentáneperhydrofenantrénu karbonylové skupiny, hydroxylové skupiny alebo uhľovodíkové reťazce.

Steroidy zahŕňajú vitamín D a jeho deriváty. Niektorí vedci klasifikujú cholesterol ako steroid.

V mozgu majú gliové bunky všetky bunkové mechanizmy na syntézu mnohých neurosteroidov potrebných na ich fungovanie in situ.

Steroidné hormóny

Steroidné hormóny sú veľká skupina malých lipofilných molekúl, ktoré sú syntetizované v steroidogénnych tkanivách a ktoré pôsobia na svojich cieľových miestach a regulujú nespočetné množstvo fyziologických funkcií endokrinného systému vrátane sexuálneho a reprodukčného vývoja.

Niektoré steroidné hormóny sú produkované bunkami kôry nadobličiek, „teálnymi“ bunkami vaječníkov a testikulárnymi Leydigovými bunkami. V placente syntetizujú trofoblastické bunky veľké množstvá progesterónu a estrogénu, oboje steroidných hormónov.

Štruktúra testosterón propionátu (zdroj: Claudio Pistilli prostredníctvom Wikimedia Commons) Progesterón je prirodzene sa vyskytujúci hormón, ktorý patrí do rodiny progestínových hormónov. Tieto látky podporujú vývoj vaječníkov u zvierat, takže sa hovorí, že progesterón je hormón zodpovedný za sekundárny sexuálny vývoj u ženského pohlavia.

Estrogény sú hormóny odvodené od estranu. Tieto hormóny sú typické pre prvú polovicu ženského sexuálneho cyklu a indukujú tvorbu orgánov, ako sú prsia a vaječníky.

Štruktúra progesterónu a estrogénu, ktorá je steroidnými hormónmi, pozostáva z centrálnej kostry cyklopentánderhydrofenantrénu, ktorá sa líši iba v ketónových a okysličených funkčných skupinách.

Prítomnosť v priemysle

Vo farmaceutickom priemysle bolo vyvinutých množstvo liekov, ktoré ako svoju hlavnú štruktúru používali cyklickú kostru cyklopentánderhydrofenantrénu alebo deriváty cholesterolu.

To je prípad levonorgestrelu, progestínu používaného v antikoncepčných formuláciách, ktorý má aktivitu 80-krát silnejšiu ako prirodzené progesteróny v tele. Tento liek má androgénny účinok, pretože konkuruje testosterónu pri aktivácii progesterónového transportného proteínu.

Štruktúra levonorgestrelu (Zdroj: Nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Predpokladaný Ayacop (na základe autorských práv). Via Wikimedia Commons) Mnoho kortikosteroidov, ako je kortizón, hydrokortizón a prednizón, sa v súčasnosti používa na liečbu rôznych zápalových stavov, kožných vyrážok, liečba astmy a lupusu. Tieto zlúčeniny sú syntetické steroidy, ktoré napodobňujú účinky mnohých hormónov produkovaných nadobličkami.

Dehydroepiandrosterón je prekurzor syntetického steroidného hormónu na testosterón, ktorý sa predáva ako prehormonálny výživový doplnok, bežne známy ako andros. Je zvláštne, že v roku 1998 predaj tejto drogy prudko vzrástol po dopingu Marka McGwireho, ktorý bol v tom čase držiteľom rekordu pre domáce behy v baseballe hlavnej ligy.

dôležitosť

Dôležitosť kostry cyklopentán-hydrofénantrénu spočíva v jej prítomnosti ako základnej súčasti rôznych molekúl v prírode.

Cholesterol je dôležitou zložkou biologických membrán a lipoproteínov amfipatickej povahy. Je to predchodca v syntéze vitamínu D, steroidných hormónov a žlčových kyselín.

Vitamín D hrá dôležitú úlohu pri znižovaní rizika chronických chorôb, vrátane rôznych druhov rakoviny, autoimunitných chorôb a kardiovaskulárnych chorôb. Ľudia túto zlúčeninu získavajú vystavením svetlu alebo jedlom konzumovaným v potrave.

Štruktúra vitamínu D (Zdroj: Nwanneka123 prostredníctvom Wikimedia Commons) Spracovanie vitamínu D súvisí s hladinami paratyroidného hormónu, takže úzko súvisí s telesným metabolizmom ľudí.

Fytosteroly sú biologicky aktívne rastlinné zlúčeniny analogické s cholesterolom u zvierat, ktoré majú molekulu so štyrmi kruhmi odvodenú od cyklopentánderhydrofenantrénu.

Tieto zlúčeniny sa vyskytujú v rastlinách a líšia sa navzájom počtom atómov uhlíka a povahou ich bočného reťazca. Surový palmový olej, ktorý sa bežne používa v rôznych priemyselných odvetviach a medzi nimi v potravinárskom priemysle, je bohatý v tomto type sterolov.

Referencie

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G. a Pierce, J. (1978). Kontrolovaná štúdia prednisolonu pri akútnej polyneuropatii. The Lancet, 750 - 753.
2. Paul, S. a Purdy, R. (1992). Neuroaktívne steroidy. The FASEB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Nedostatok vitamínu D. The New England Journal of Medicine, 357, 266 - 281.
4. Russel, D. (1992). Biosyntéza a metabolizmus cholesterolu. Kardiovaskulárne lieky a terapia, 6, 103 - 110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Prehľad metabolizmu cholesterolu lipoproteínu: dôležitosť funkcie vaječníkov. J. Anim. Sci., 66, 3160 - 3173.
6. Kumar, V. a Gill, KD (2018). Základné pojmy klinickej biochémie: Praktická príručka. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. a Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodiky kvapalinovej chromatografie na stanovenie steroidných hormónov vo vodných systémoch životného prostredia. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Porovnanie metód na stanovenie cholesterolu v biologických tekutinách. Univerzita v Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analytické metódy Porovnanie rôznych scenárov analytickej klasifikácie: žiadosť o geografický pôvod jedlého palmového oleja pomocou sterolického (NP) HPLC odtlačku. Anal. Methods, 7, 4192-4201.
12. You, L. (2004). Biotransformácia steroidných hormónov a xenobiotická indukcia enzýmov metabolizujúcich pečeňové steroidy. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.