BENZOAN SODNÝ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE A RIZIKÁ - CHÉMIA

Benzoan sodný je organická soľ, ktorá má na chemický vzorec C ₆ H ₅ Coon. Vyrába sa alebo sa vytvára neutralizačnou reakciou medzi kyselinou benzoovou a hydroxidom sodným. Výsledkom je biela tuhá látka (dolný obrázok), ktorá je rozpustná vo vode a rozkladá sa pri zahrievaní na 120 ° C.

Táto soľ sa prirodzene vyskytuje v rôznych druhoch ovocia a iných častiach zeleniny, ako sú: čučoriedky, slivky, hrozienka, škorica, klinček a jablká. Je to tiež metabolit rias a rastlín.

Prášok benzoanu sodného. Zdroj: Chemik10 na poľskej Wikipédii

Benzoát sodný sa v tele nehromadí, pretože sa rýchlo kombinuje s aminokyselinou glycínom za vzniku kyseliny hippurovej, ktorá sa voľne vylučuje močom.

Táto zlúčenina sa používa s potravinovým konzervantom, jej účinok je účinnejší pri kyslom pH. Je to kvôli prítomnosti organických kyselín, ktoré dávajú potravinám dostatočné pH na pôsobenie benzoanu sodného; ktorý ako taký nakoniec je protonizovaný na kyselinu benzoovú.

Táto soľ sa tiež používa na liečenie dedičných metabolických porúch močovinového cyklu, ktoré spôsobujú hromadenie intermediárneho metabolitu, pre ktorý je enzým, ktorý ho spracováva, deficitný.

Medzinárodný program pre chemickú bezpečnosť nezistil žiadne škodlivé účinky benzoátu sodného na ľudí pri spotrebe medzi 647 - 825 mg / kg telesnej hmotnosti.

Bolo však hlásené, že benzoát sodný môže u pacientov s častými epizódami žihľavky a astmy vyvolať pseudoalergické reakcie a zhoršiť príznaky.

Štruktúra benzoanu sodného

Štruktúra benzoanu sodného. Zdroj: Kamil9243

Horný obrázok ukazuje štruktúru benzoátu sodného pomocou modelu typu „stick and stick“. Aromatický kruh je možné vidieť voľným okom, s karboxylátovou skupinou -COO ^- , ktorá je k nemu pripojená ( kruh s červenou guľou); a posledne menovaný elektrostaticky priťahuje katión Na ⁺ (fialová guľa).

Pretože rozdiel vo veľkosti medzi dvoma iónmi je veľký (porovnaj obrázok), nie je prekvapujúce, že mriežková energia kryštálov benzoátu sodného je nízka. To spôsobuje, že jeho kryštály majú prirodzenú tendenciu sa rozpúšťať v polárnych rozpúšťadlách alebo podliehajú množstvu chemických reakcií.

C ₆ H ₅ COO ^- môžu prijímať dva vodíkové väzby z dvoch molekúl vody, čo priaznivo ovplyvňuje jeho hydratáciu. Medzitým, Na ⁺ i končí je solvatován vody, prekonávanie elektrostatické sily, ktoré ho udržujú pripojené na C ₆ H ₅ COO ^- .

Preto je táto soľ sa skladá z C ₆ H ₅ COO ^- a Na ⁺ ióny , ktoré sú usporiadané v riadnym spôsobom stavať kryštálov. Informácie o jeho kryštalickej štruktúre nie sú v literatúre dostupné, takže typ jednotkovej bunky pre túto soľ nie je známy.

vlastnosti

Chemické názvy

-Benzoát sodný

Sodná soľ kyseliny benzoovej

-Sobenato

-Antimol.

Fyzický popis

Biele granule alebo kryštalický prášok. Bezfarebný kryštalický prášok.

vône

Toaleta, WC.

príchuť

Horká horúčka, svíravá a nepríjemná.

bod zapálenia

> 100 ° C

Automatické zapaľovanie

> 500 ° C

Hustota

1,50 g / cm ³ .

rozpustnosť

- Rozpustný v tekutom amoniaku a pyridíne.

-Vnútorne rozpustný v etanole: 8,22 g / 100 g pri 25 ° C.

- V metanole je rozpustnejší ako v etanole: 8,22 g / 100 g pri 15 ° C.

stabilita

Pri odporúčaných skladovacích podmienkach je stabilný. Môže byť citlivý na vlhkosť a hydrolyzovať na kyselinu benzoovú. Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami, zásadami a minerálnymi kyselinami.

rozklad

Pri zahrievaní do rozkladu pri 120 oC (248 oF) emituje štipľavý dym oxidu sodného a ďalších zložiek, ktoré môžu byť toxické a karcinogénne.

Rozkladom pri teplote 120 ° C bráni presnému stanoveniu teploty varu a teploty topenia, pričom uvedené hodnoty týchto parametrov sú teoretickými odhadmi.

pH

Takmer 8, rozpustený vo vode. To znamená, že je to zásaditá soľ. Je to preto, že hydrolyzuje za uvoľňovania OH ^- iónov .

Povrchové napätie

72,9 mN / cm pri 20 ° C v roztoku 1 g / l vody.

syntéza

Kyselina benzoová, ktorá sa podieľa na syntéze benzoanu sodného, sa vyrába hlavne tromi spôsobmi:

Naftalén oxiduje oxidom vanádičitým za vzniku anhydridu kyseliny ftalovej. Táto zlúčenina môže podliehať dekarboxylácii za vzniku kyseliny benzoovej, pretože v jej štruktúre s dvoma aromatickými kruhmi sa zdá, že spolu kondenzujú dve skupiny -COO.

- toluén sa oxiduje na kyselinu benzoovú pridaním kyseliny dusičnej. V tejto reakcii metylová skupina „len“ oxiduje na karboxylovú skupinu:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

- A nakoniec, benzotrichlorid sa hydrolyzuje pôsobením minerálnych kyselín, ktoré pochádzajú z kyseliny benzoovej.

Kyselina benzoová sa získa ktoroukoľvek z týchto troch metód, potom sa rozpustí v hydroxide sodnom. Tieto zlúčeniny sa podrobia neutralizačnej reakcii za vzniku benzoanu sodného a vody.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ Coon + H ₂ O

Reakcia sa môže tiež uskutočňovať s uhličitanom sodným, aj keď jej výťažok môže byť nižší, ako je požadované.

aplikácia

V potrave

Benzoan sodný je činidlo na ochranu potravín, ktoré je schopné inhibovať alebo spomaľovať fermentačný proces, okyslenie alebo akýkoľvek proces, ktorý spôsobuje jeho zhoršenie. Okrem toho má benzoát sodný fungicídny účinok.

Táto soľ je schopná eliminovať kvasinky, baktérie a huby prítomné v potrave. Jeho konzervačný účinok je pri pH <6 účinnejší; to znamená za kyslých podmienok. Z tohto dôvodu sa používa v konzervách a šalátových dresingoch, ktoré obsahujú ocot (kyselina octová).

Benzoát sodný sa tiež používa na konzerváciu sýtených nápojov a nealkoholických nápojov, v ktorých je prítomná kyselina uhličitá. Tiež v džemoch bohatých na kyselinu citrónovú a vo všeobecnosti v potravinách s prítomnými kyselinami, ktoré vytvárajú kyslé prostredie.

Okrem toho sa používa v krmive s koncentráciou benzoátu sodného 0,1%. Maximálne množstvo kyseliny benzoovej a benzoanu sodného používané ako konzervačné látky v potravinách nepresahuje 2 000 mg / kg potraviny.

Lekárske ošetrenie

Akútna hyperamonémia

Fenylacetát sodný a benzoát sodný sa používajú vo forme adjuvantných terapií na liečenie akútnej hyperamonémie a súvisiacej encefalopatie u pacientov s poruchami cyklu močoviny.

Tieto zlúčeniny sú klasifikované ako lieky na ojedinelé ochorenia. Toto označenie sa vzťahuje na drogy, ktoré nie sú z ekonomického hľadiska ziskové.

schizofrénie

Benzoát sodný sa experimentálne používa pri liečbe schizofrénie. Ústrednou časťou výskumu je úloha inhibície enzýmov oxidázy D-aminokyseliny pri liečbe, aktivita, ktorú hrá benzoát sodný.

Arginosukcínová acidúria

Benzoan sodný sa používa na liečbu arginosukcínovej acidúrie, dedičnej metabolickej poruchy, ktorá môže u pacientov spôsobiť zvýšenie koncentrácie amónia, ktorá môže ovplyvniť centrálny nervový systém.

inhibítor

-Je to inhibítor enzýmu arachidonát 15-lipoxygenázy, enzýmu, ktorý farmaceutický priemysel skúma, že je zapojený do koronárnych srdcových chorôb.

- Inhibuje pôsobenie enzýmu triacylglycerid lipázy, enzýmu, ktorý účinkuje tak, že uvoľňuje glycerol a mastné kyseliny v tenkom čreve, čím umožňuje absorpciu týchto lipidov prítomných v potravinách.

Môže byť možné použiť benzoát sodný na reguláciu črevnej absorpcie lipidov, ako sú triacylglyceridy.

Dedičné poruchy

Benzoát sodný sa používa na liečbu niekoľkých dedičných porúch súvisiacich s metabolizmom aminokyselín, medzi ktoré patria: liečba hyperargininémie a liečba nedostatku enzýmov z transnitov ornitínu.

iní

-Používa sa v oplachovacích prostriedkoch na báze alkoholu a striebra. Okrem toho sa používa pri výrobe pyrotechnických zlúčenín, ktoré sú zodpovedné za píšťalku vyrobenú pri zapnutí.

- Používa sa ako antikorózna látka, čo je jeden z hlavných požiadaviek pri výrobe tejto soli. Používa sa tiež v chladiacich prostriedkoch, nemrznúcich zmesiach a iných systémoch založených na vode.

- Vo formulácii z plastov, ako je polypropylén, sa používa na zlepšenie ich pevnosti a priehľadnosti.

- Slúži ako stabilizátor v kúpeľniach a fotografických procesoch.

riziká

FDA klasifikuje benzoát sodný ako „všeobecne bezpečný“ v dávkach 0,1% hmotnosti potravy. Pri kontakte s pokožkou a očami sa nepovažuje za dráždivý, preto možno povedať, že akútna toxicita je nízka.

Avšak benzoát sodný môže pri kontakte spôsobiť neimunitné reakcie (pseudoalergia). Tento účinok je zriedkavý u normálnych ľudí, ale u pacientov s častými príznakmi urtikáriových alebo astmatických príznakov môže dôjsť k zvýšeniu frekvencie týchto príznakov.

V štúdiách na potkanoch a myšiach sa nezistil žiaden dôkaz karcinogénneho účinku benzoanu sodného.

Poukázalo sa na nepríjemnosť jeho použitia v prítomnosti kyseliny askorbovej, ktorá by mohla produkovať benzén; toxická zlúčenina označená ako karcinogénna.

Referencie

Čistý priemysel. (2019). Výroba benzoanu sodného. Obnovené z: science.jrank.org
Wikipedia. (2019). Benzoát sodný. Obnovené z: en.wikipedia.org
PubChem. (2019). Benzoát sodný. Získané z: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
Hanes T. (2019). Skutočnosti týkajúce sa benzoanu sodného. Livestrong. Obnovené z: livestrong.com
Chemická kniha. (2017). Benzoát sodný. Obnovené z: chemicalbook.com
Lane H. a kol. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267 - 1275.
Svetová zdravotnícka organizácia Ženeva. (12. apríla 2005). Kyselina benzoová a benzoát sodný. , Získané z: who.int

BENZOAN SODNÝ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE A RIZIKÁ - CHÉMIA - 2025