BENZYLBENZOÁT: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Benzylbenzoát je organická zlúčenina vzorca C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Vyzerá ako bezfarebná kvapalina alebo ako biela tuhá látka vo forme vločiek, s charakteristickým slabým balzamickým zápachom. To umožňuje použitie benzylbenzoátu v parfumárskom priemysle ako vonné fixačné činidlo.

Prvýkrát bol študovaný ako liek v roku 1918 a odvtedy je na zozname základných liekov Svetovej zdravotníckej organizácie.

Zdroj: Jynto, z Wikimedia Commons

Je to jedna z najčastejšie používaných zlúčenín pri liečbe svrabov alebo svrabov. Kožná infekcia spôsobená roztočom Sarcoptes scabei, vyznačujúca sa silným svrbením, ktoré sa v noci zosilňuje a môže viesť k sekundárnym infekciám.

To je smrteľné pre svrab roztoče a používa sa tiež pri pedikulóze, zamorení vši a hlavy. V niektorých krajinách sa nepoužíva ako liečba voľby pre svrab v dôsledku dráždivého účinku zlúčeniny.

Získava sa kondenzáciou kyseliny benzoovej s benzylalkoholom. Existujú aj iné podobné spôsoby syntézy zlúčeniny. Podobne bol izolovaný v niektorých druhoch rastlín rodu Polyalthia.

Štruktúra benzylbenzoátu

Horný obrázok predstavuje štruktúru benzylbenzoátu v tyčovom a guľovom modeli. Bodkované čiary označujú aromatickosť benzénových kruhov: jeden z kyseliny benzoovej (ľavý) a druhý z benzylalkoholu (ten pravý).

AR-COO a H ₂ , C-Ar väzby otáčať, čo krúžky pre otáčanie v týchto osiach. Okrem týchto rotácií nie je veľa, ktoré môžu (na prvý pohľad) prispieť svojimi dynamickými charakteristikami; preto jej molekuly nachádzajú menej spôsobov, ako vytvoriť medzimolekulové sily.

interakcie

Dalo by sa teda očakávať, že aromatické kruhy susedných molekúl interagujú značne a rovnako ani s esterovou skupinou kvôli rozdielu v polarite (póly červených guľôčok, R-CO-OR).

Tiež neexistuje pravdepodobnosť vodíkových väzieb na oboch stranách jeho štruktúry. Esterová skupina je mohla prijať, ale molekula postráda donor vodíka skupiny (OH, COOH, alebo NH ₂ ) pre také interakcie vzniknú.

Na druhej strane je molekula mierne symetrická, čo sa prejavuje veľmi nízkym permanentným dipólovým momentom; preto sú ich dipól-dipólové interakcie slabé.

A kde by sa mal nachádzať región s najvyššou hustotou elektrónov? V esterovej skupine, aj keď nie príliš výrazný kvôli symetrii v jeho štruktúre.

Prevládajúcimi medzimolekulárnymi silami pre benzylbenzoát sú rozptylové alebo londýnske sily. Sú priamo úmerné molekulovej hmotnosti a zoskupením niekoľkých z týchto molekúl je možné očakávať, že k tvorbe okamžitých a indukovaných dipólov dôjde s väčšou pravdepodobnosťou.

Všetky vyššie uvedené skutočnosti sú demonštrované fyzikálnymi vlastnosťami benzylbenzoátu: topí sa iba pri 21 ° C, ale v kvapalnom stave sa varí pri 323 ° C.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemický názov

Benzylbenzoát alebo metylester kyseliny benzoovej. Okrem toho sa výrobcom liekov prideľuje rad názvov, medzi ktoré patria: akarán, ascabiol, benzanil a novoscabin.

Molekulová hmotnosť

212,248 g / mol.

Molekulárny vzorec

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina alebo biela tuhá látka vo forme vločiek.

vône

Má jemnú balsamickú vôňu.

príchuť

Ostré, podľa chuti horiace.

Bod varu

323,5 ° C.

Bod topenia

21 ° C.

Bod horenia

148 ° C (298 ° F).

Rozpustnosť vo vode

Je prakticky nerozpustný vo vode (15,4 mg / l).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Nerozpustný v glycerole, miešateľný s alkoholom, chloroformom, éterom a olejmi. Rozpustný v acetóne a benzéne.

Hustota

1118 g / cm ³ pri 25 ° C

Relatívna hustota s vodou

1,1 (s hustotou vody 1 g / cm ³ ).

Hustota pár vo vzťahu k vzduchu

7,31 (vzduch = 1).

Tlak pary

0,000224 mmHg pri 25 ° C

stabilita

20% emulzia benzylbenzoátu pripravená v OS emulgátore a alkohol z voskovej vlny je stabilná. Účinnosť si zachováva približne 2 roky.

Automatické zapaľovanie

480 ° C

Viskozita

8 292 cPoise pri 25 ° C

Spaľovacie teplo

-6,69 × ¹⁰⁹ J / Kmol.

pH

Prakticky neutrálne, keď sa pH odhaduje navlhčením lakmusového papiera v zmesi.

Povrchové napätie

26,6 dyn / cm pri 210,5 ° C

Index lomu

1,5681 pri 21 ° C

Mechanizmus akcie

Benzylbenzoát má toxické účinky na nervovú sústavu roztočov Sarcoptes scabiei a spôsobuje jeho smrť. Je tiež toxický pre vajcia roztočov, presný mechanizmus účinku však nie je známy.

Benzylbenzoát by pôsobil prerušením funkcie napäťovo riadených sodíkových kanálov, čo by spôsobilo predĺženú depolarizáciu membránového potenciálu nervových buniek a prerušenie fungovania neurotransmiterov.

Poukazuje sa na to, že selektívny neurotoxický účinok permethrínu (liek používaný v svraboch) na bezstavovce je spôsobený štrukturálnymi rozdielmi medzi sodíkovými kanálmi stavovcov a bezstavovcov.

syntéza

Vyrába sa konjugáciou benzylalkoholu a benzoátu sodného v prítomnosti trietylamínu. Vyrába sa tiež transesterifikáciou metylbenzoátu v prítomnosti benzyl oxidu. Je to vedľajší produkt syntézy kyseliny benzoovej oxidáciou toluénom.

Ďalej sa môže syntetizovať pomocou Tischenkovej reakcie, pričom sa ako katalyzátor použije benzaldehyd s benzylátom sodným (generovaným zo sodíka a benzylalkoholu).

aplikácia

V liečbe svrab

Zlúčenina sa už dlho používa pri liečbe svrabov a vši, ktoré sa používajú ako vodná emulzia s obsahom 25% benzylbenzoátu. Pri ošetrovaní svrabov sa krém aplikuje na celé telo od krku dole po predchádzajúcom vyčistení.

Keď je prvá aplikácia suchá, naniesť druhú vrstvu lotionu s benzylbenzoátom. Jeho použitie sa považuje za nízke riziko pre dospelých pacientov so svrabom a smrteľné pre roztoče spôsobujúce ochorenie, ktoré sa zvyčajne eliminujú do piatich minút. Použitie benzylbenzoátu u detí sa neodporúča.

Zvyčajne sú potrebné dve až tri aplikácie zlúčeniny na vyvolanie podráždenia pokožky. Predávkovanie zlúčeninou môže spôsobiť pľuzgiere, žihľavku alebo vyrážku.

Nie sú k dispozícii žiadne použiteľné údaje o perkutánnej absorpcii benzylbenzoátu, existujú štúdie, ktoré naznačujú túto skutočnosť, ale bez vyčíslenia ich rozsahu.

Absorbovaný benzylbenzoát sa rýchlo hydrolyzuje na kyselinu benzoovú a benzylalkohol. Táto sa následne oxiduje na kyselinu benzoovú. Následne sa kyselina benzoová konjuguje s glycínom za vzniku benzoylcholínu (kyselina hippurová) alebo s kyselinou glukurónovou za vzniku kyseliny benzoylglukurónovej.

Pri liečbe kŕčov

Benzylbenzoát má vazodilatačné a spazmolytické účinky, pretože je prítomný v mnohých liekoch na liečenie astmy a čierneho kašľa.

Benzylbenzoát sa pôvodne používal pri liečbe mnohých stavov, ktoré ovplyvňovali zdravie ľudí, vrátane nadmernej peristaltiky čreva; hnačka a úplavica; črevná kolika a enteroespazmus; pylorospasmu; spastická zápcha; žlčová kolika; obličková alebo uretrálna kolika; kŕč močového mechúra.

Tiež spazmy spojené s kontrakciou semenného váčku; koliku maternice pri spastickej dysmenoree; arteriálny spazmus spojený s vysokým krvným tlakom; a bronchiálny spazmus ako pri astme. V súčasnosti je pri mnohých svojich použitiach nahradená účinnejšími drogami

Ako pomocná látka

Benzylbenzoát sa používa ako pomocná látka v niektorých liečivách nahradzujúcich testosterón (ako je Nebido) pri liečení hypogonadizmu.

V Austrálii sa vyskytol prípad anafylaxie u pacienta liečeného náhradnými testosterónovými liekmi, ktorý súvisel s používaním benzylbenzoátu.

Táto zlúčenina sa používa na liečenie niektorých kožných stavov, ako sú škrkavka, mierne až stredne ťažké akné a seborrhea.

Vo veterinárnych nemocniciach

Benzylbenzoát sa používal vo veterinárnych nemocniciach ako lokálny miticíd, scabicíd a pediculicíd. Pri vysokých dávkach môže zlúčenina u laboratórnych zvierat spôsobiť hyperarousal, stratu koordinácie, ataxiu, záchvaty a ochrnutie dýchacích ciest.

Iné použitia

-Používa sa ako repelenty pre chiggerov, kliešťov a komárov.

- Je to rozpúšťadlo pre acetát celulózy, nitrocelulózu a umelé pižmo.

-Používa sa ako ochucovacie činidlo pre cukríky, cukrovinky a v žuvačkách. Ďalej nachádza použitie ako antimikrobiálne konzervačné činidlo.

-Benzylbenzoát sa používa v kozmetike na ošetrenie suchých pier, pričom sa používa krém, ktorý ho obsahuje v spojení s vazelínou a parfumom.

-Používa sa ako náhrada gáforu v celulózových zlúčeninách, plastoch a pyroxylíne.

-Používa sa ako nosič farbív a plastifikátor. Slúži ako prostriedok na fixáciu vône. Aj keď nejde o účinnú vôňu, pomáha zlepšovať stabilitu a charakteristický zápach hlavných zložiek.

Referencie

1. University of Hertfordshire. (26. mája 2018). Benzylbenzoát. Získané z: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoát. Obnovené z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzylbenzoát. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetická, lekárska a chirurgická dermatológia. (2013). Svrab: recenzia. Obnovené z: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. júna 2018). Návod na použitie benzylbenzoát: emulzia a masť. Získané z: saludmedin.es