BENZÍN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE A RIZIKÁ - CHÉMIA - 2025

Benzoin alebo benzoin je biela kryštalická pevná látka s vôňou gáfru, zahŕňajúce organické zlúčeniny. Je to acetón, konkrétne acetofenón so susednými hydroxylovými a fenylovými atómami uhlíka. Vyrába sa katalytickou kondenzáciou benzaldehydu s kyanidom draselným ako katalyzátorom.

Prvýkrát to uviedli v roku 1828 Julius Von Liebig a Friedrich Woehler počas vyšetrovania horkého mandľového oleja, ktorý pozostával z benzaldehydu a kyseliny kyanovodíkovej. Katalytickú syntézu benzínu neskôr vylepšil Nikolai Zinin.

Molekula benzínu. Zdroj: Nebol poskytnutý žiadny strojom čitateľný autor. Prevzal Pion (na základe nárokov na autorské práva).

Benzín je prakticky nerozpustný vo vode, je však rozpustný v horúcom alkohole a iných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad sírouhlík a acetón.

Tento názov sa tiež používa na označenie benzínovej živice získanej zo stromu benzínu Styrax. Živica obsahuje kyselinu benzoovú, fenylpropiónovú, benzaldehyd, kyselinu škoricovú, benzylbenzoát a vanilín, čo jej dodáva vôňu vanilky.

Tento éterický olej by sa nemal zamieňať so zlúčeninou benzoin, ktorá má odlišné zloženie a pôvod.

Štruktúra benzínu

Na obrázku vyššie bola molekulárna štruktúra benzínu znázornená pomocou modelu gule a tyčinky. Je zrejmé, že má dva aromatické kruhy oddelené dvoma atómami uhlíka obsahujúcimi kyslík; zľava doprava, CHOH a CO. Tiež si všimnite, že krúžky majú rôzne orientácie v priestore.

Hydrofóbna časť prevláda vo svojej štruktúre, zatiaľ čo kyslíky mierne prispievajú k jej dipólovému momentu; pretože oba aromatické kruhy k nim priťahujú elektrónovú hustotu, rozptyľujú náboj homogénnejším spôsobom.

Výsledkom je, že benzínová molekula nie je príliš polárna; čo odôvodňuje, že je slabo rozpustný vo vode.

Zameraním sa na oba atómy kyslíka bude zrejmé, že skupina OH by mohla tvoriť intramolekulárnu vodíkovú väzbu so susednou karbonylovou skupinou; to znamená, že by neviazali dve benzínové molekuly, ale skôr by sa posilnila špecifická priestorová konformácia, ktorá by zabránila príliš veľkému otáčaniu väzby H (OH) C-CO.

Aj keď sa benzín nepovažuje za molekulu s vysokou polaritou, jej molekulová hmotnosť mu poskytuje dostatočnú kohéznu silu na definovanie monoklinického bieleho kryštálu, ktorý sa topí okolo 138 ° C; v závislosti od úrovne nečistôt môže mať nižšiu alebo vyššiu teplotu.

vlastnosti

mená

Niektoré z mnohých ďalších mien sú:

- 2-hydroxy-l, 2-difenyletanón.

- benzoylfenylkarbanol.

- 2-hydroxy-2-fenylacetofenón.

- 2-hydroxy-l, 2-difenyl-etán-l-ón.

Molekulárny vzorec

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ alebo C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molárna hmota

212,248 g / mol.

Fyzický popis

Benzín je biela až takmer biela kryštalická tuhá látka s vôňou gáfru. Po rozbití sú čerstvé povrchy mliečne biele. Môže sa tiež javiť ako suchý prášok alebo biele alebo žlté kryštály.

príchuť

Nie je opísané. Mierne ostrý.

Bod varu

344 ° C.

Bod topenia

137 ° C

Bod zapálenia

181 ° C.

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Rozpustný v horúcom alkohole a sírouhlíku.

pH

V alkoholovom roztoku je kyslá a je určená lakmusovým papierom.

stabilita

V stajni. Je to horľavá zlúčenina a nie je kompatibilná so silnými oxidačnými činidlami.

Ďalšia experimentálna vlastnosť

Znížte Fehlingovo riešenie.

syntéza

Spodný obrázok ukazuje kondenzačnú reakciu benzaldehydu za vzniku benzínu. Táto reakcia je výhodná v prítomnosti kyanidu draselného v roztoku etylalkoholu.

Kondenzácia benzínu. Zdroj: Kold Heart

Dve molekuly benzaldehydu sú kovalentne spojené uvoľňovaním molekuly vody.

Mechanizmus kondenzácie benzínu. Zdroj: Brianlee89

Ako sa to deje? Prostredníctvom mechanizmu znázorneného vyššie. Anión CN ^- pôsobí ako nukleofil napadnutím uhlíka karbonylovej skupiny benzaldehydu. Pritom sa za účasti vody C = O stáva C = N; ale teraz je H nahradené OH a benzaldehyd sa stáva nitrilovým enolátom (druhý riadok obrázka).

Záporný náboj dusíka sa delokalizuje medzi uhlíkom a uhlíkom ^- C-CN; tento uhlík je potom považovaný za nukleofilný (hľadá kladné náboje). Toľko, že atakuje karbonylovú skupinu inej molekuly benzaldehydu.

Molekula vody opäť zasahuje a vytvára OH ^- a deprotonuje OH skupinu; ktorý neskôr tvorí dvojitú väzbu s uhlíkom za vzniku skupiny C = O, zatiaľ čo skupina CN migruje ako kyanidový anión. Tak, CN ^- katalyzuje reakciu, bez toho aby spotreboval.

aplikácia

Sprostredkovateľ

Benzín sa podieľa na syntéze organických zlúčenín katalytickou polymerizáciou. Je to medziprodukt pre syntézu a-benzoximu, analytického činidla pre kovy. Je to prekurzorové činidlo pre benzyl, ktorý pôsobí ako fotoiniciátor.

Syntéza benzylu sa uskutočňuje organickou oxidáciou s použitím medi (III), kyseliny dusičnej alebo ozónu. Benzín sa používa na prípravu farmaceutických liekov, ako je oxaprozín, ditazol a fenytoín.

V potrave

Benzín sa používa ako aromatická prísada do potravín.

Ľudské a veterinárne lekárstvo

Vo veterinárnej medicíne sa používa ako antiseptikum na lokálnu aplikáciu a používa sa na liečenie kožných vredov na vyvolanie ich hojenia.

Používa sa tiež v medicíne vo formuláciách na výrobu inhalantov na liečenie bronchitídy a expektorancií na orálne použitie.

Osobná starostlivosť

Benzín sa používa na výrobu dezodorantov.

Použitie benzínového éterického oleja

Je známe, že tento éterický olej stimuluje krvný obeh. Bol hlásený aj priaznivý účinok na nervový systém, ktorý sa prejavuje zmiernením úzkosti a stresu. Bolo tiež uvedené, že má antiseptické účinky na otvorené rany.

Niektoré zlúčeniny prítomné v benzínovom éterickom oleji, ako napríklad benzaldehyd, kyselina benzoová a benzylbenzoát, sú baktericídne a fungicídne látky, ktoré zabraňujú sepsi.

Bolo naznačené, že má protizápalový a karmatívny účinok, čo je účinok pripisovaný jeho relaxačnému pôsobeniu na brušné svaly. Rovnako sa pripisuje diuretický účinok, ktorý prispieva k eliminácii toxických látok pre organizmus.

Tento éterický olej sa používa ako expektorant, ktorý zmierňuje preťaženie dýchacích ciest. Rovnako sa používajú pri úľave od artritídy prostredníctvom lokálnej aplikácie, ktorá umožňuje absorpciu liečivých zložiek cez pokožku.

toxicita

Benzín pri kontakte spôsobuje sčervenanie a podráždenie pokožky a očí. Vdýchnutím zloženého prachu dochádza k podráždeniu dýchacích ciest, ktoré sa prejavuje kašľom. Vo všeobecnosti však nejde o veľmi toxickú zlúčeninu.

Ukázalo sa, že tinktúra benzínu, alkoholového extraktu zo živice stromu benzínu Stirax, vykazuje toxické účinky. Možno preto, že tinktúra je zmesou zlúčenín; medzi nimi kyselina benzoová, benzaldehyd atď.

Kontakt s pokožkou nevyvoláva významné podráždenie. Kontakt s očami však môže spôsobiť podráždenie, ktoré sa prejavuje začervenaním, bolesťou, trhaním a zahmleným videním.

Vdýchnutie výparov z benzínovej tinktúry môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest, kašeľ, kýchanie, výtok z nosa, chrapot a bolesti v krku.

Napokon požitie tinktúry môže spôsobiť gastrointestinálne podráždenie, ktoré sa prejavuje bolesťou brucha, nevoľnosťou, zvracaním a hnačkou.

Referencie

1. Wikipedia. (2019). Benzín (organická zlúčenina). Obnovené z: en.wikipedia.org
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Benzoin. PubChem Database. CID = 8400. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Viacstupňová syntéza katalyzovaná koenzýmom benzínovej deriváty a derivátov. Získané z: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. augusta). Vitamín B1. Chémia LibreTexts. Obnovené z: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino a M. Morimoto. (1980). Štruktúra benzínu. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. mája 2019). 11 úžasných výhod benzínového éterického oleja. Organické fakty. Obnovené z: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Esenciálny olej benzín milovaný starovekou Royalty. Obnovené z: monq.com