BENZALDEHYD: VLASTNOSTI, SYNTÉZA, ŠTRUKTÚRA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Benzaldehyd je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₆ H ₅ CHO. Pri izbovej teplote je to bezfarebná kvapalina, ktorá sa pri skladovaní môže žltnúť. Benzaldehyd predstavuje najjednoduchší aromatický aldehyd a priemyselne najpoužívanejší. Pritom je formylová skupina naviazaná priamo na benzénový kruh.

Nachádza sa prirodzene v kôre stoniek, listov a semien rastlín, ako sú mandle, čerešne, broskyne a jablká. Nachádza sa tiež v horkých mandľových, pačuli, hyacintových a canangových olejoch. Benzaldehyd sa môže absorbovať cez pokožku a pľúcami, ale rýchlo sa metabolizuje na kyselinu benzoovú.

Táto látka je konjugovaná s kyselinou glukurónovou alebo s glycínom a vylučuje sa močom. Používa sa ako aróma pre niektoré potraviny, v parfumárskom priemysle a vo farmaceutickom priemysle. Jeho najväčší význam spočíva v skutočnosti, že z benzaldehydu sa získajú zlúčeniny, ako je benzylová kyselina, kyselina škoricová, kyselina mandľová atď.

Vyššie uvedené zlúčeniny majú početné použitie. Tiež benzaldehyd je palivo nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami a redukčnými činidlami a svetlom.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Benzaldehyd, benzoový aldehyd, benzénkarbonát, fenylmetanal a benzénkarboxaldehyd.

Molekulárny vzorec

C ₇ H ₆ O alebo C ₆ H ₅ CHO

farba

Je to bezfarebná kvapalina, ktorá môže zožltnúť.

vône

Podobné ako horké mandle.

príchuť

Aromatické pálenie.

Bod varu

354 ° F až 760 mmHg.

178,7 ° C

Bod topenia

-15ºF

-26 ° C

rozpustnosť

Vo vode: 6 950 mg / l pri 25 ° C, pretože je to prevažne nepolárna zlúčenina a slabo interaguje s molekulami vody.

Miešateľný s alkoholom, éterom, stálymi a prchavými olejmi.

Rozpustný v kvapalnom amoniaku, nepolárne rozpúšťadlo.

Hustota

1046 g / cm ³ pri 68ºF

1050 g / cm ³ pri 15 ° C

Jeho para je hustejšia ako vzduch: 3,65 krát vo vzťahu k nej.

stabilita

Je stabilný pri izbovej teplote. Na vzduchu však oxiduje na kyselinu benzoovú.

Viskozita

1 321 cP pri 25 ° C

štruktúra

Ako je možné vidieť na prvom obrázku, štruktúra benzaldehydu odhaľuje jeho aromatický charakter - benzénový kruh vľavo - a tiež formylovú skupinu (-CHO) napravo, zodpovednú za polárny charakter molekuly. Benzaldehyd je teda organická, aromatická a polárna zlúčenina.

Aká je jeho molekulárna geometria? Pretože všetky atómy uhlíka, ktoré tvoria benzénový kruh, majú hybridizáciu sp2, ako aj molekulu formylovej skupiny, molekula spočíva v rovnakej rovine, a preto ju možno vizualizovať ako štvorec (alebo obdĺžnik, videný axiálne).

Medzimolekulové interakcie

Formylová skupina vytvára v benzaldehydovej molekule permanentný dipólový okamih, hoci je v porovnaní s kyselinou benzoovou pozoruhodne slabá.

To mu umožňuje silnejšie intermolekulárne interakcie ako benzén, ktorého molekuly môžu interagovať iba cez sily v Londýne (indukovaný rozptyl dipólov a dipólov).

To sa odráža na jeho fyzikálnych vlastnostiach, ako je teplota varu, ktorá je dvakrát vyššia ako teplota varu benzénu (80 ° C).

Formylová skupina tiež nemá schopnosť tvoriť vodíkové väzby (vodík je viazaný na uhlík, nie na kyslík). To znemožňuje benzaldehydovým molekulám vytvárať trojrozmerné usporiadanie, aké je viditeľné v kryštáloch kyseliny benzoovej.

aplikácia

Doplnkové a aromatické a aromatické prísady

Je to zlúčenina, ktorá slúži ako základ pre lieky, farbivá, parfumy a v priemysle živíc. Môže byť tiež použitý ako rozpúšťadlo, plastifikátor a nízkoteplotné mazivo. Používa sa na ochutenie alebo ochutenie jedla a tabaku.

Používa sa pri príprave príchutí, ako sú mandle, čerešne a orechy. Používa sa tiež ako chuťová prísada v konzervovanom čerešňovom sirupe. Zasahuje do spracovania fialovej, jazmínovej, arabskej gumy, slnečnicových vôní atď. A používa sa na výrobu mydiel. Používa sa ako palivo a ako prísada do paliva.

Netradičné aplikácie

Pôsobí ako činidlo pri stanovení ozónu, fenolu, alkaloidov a metylénu. Pôsobí ako prostriedok na reguláciu rastu rastlín.

Benzaldehyd a N-heptaldehyd inhibujú rekryštalizáciu snehu a bránia tvorbe hlbokých ľadových usadenín, ktoré spôsobujú lavíny snehu. Toto použitie je však namietané ako zdroj kontaminácie životného prostredia.

odpudzujúci

Benzaldehyd sa používa ako odpudzovač pre včely, pretože sa používa v včelínoch v spojení s dymom, aby udržal včely mimo úľov a aby v nich mohol bezpečne pracovať, aby sa predišlo bodnutiu.

Pri syntéze malachitu

Malachitová zeleň je zlúčenina syntetizovaná pomocou benzaldehydu. Farbivo sa používa v chove rýb na boj proti chorobám rýb, ako sú dobre známe infekcie Whitehead a plesňové infekcie.

Môže sa používať iba v akváriách, pretože u cicavcov boli hlásené škodlivé účinky, medzi ktoré patrí karcinogenéza, mutagenéza, teratogenéza a chromozomálna premena; Preto je jeho používanie v mnohých krajinách zakázané.

Používa sa tiež v mikrobiológii na farbenie bakteriálnych spór.

Syntetický medziprodukt

-Benzaldehyd je medziprodukt v syntéze kyseliny škoricovej používanej v korení, ale jeho hlavné použitie je pri získavaní metyl, etyl a benzylesterov používaných v priemysle parfumov. Kyselina škoricová indukuje cytostázu a zvrátenie malígnych vlastností ľudských nádorových buniek in vitro.

- Benzaldehyd sa podieľa na syntéze benzylalkoholu, ktorý sa síce používa ako chuťové prísady a ako priemyselné rozpúšťadlo, ale jeho hlavnou funkciou je sprostredkovanie syntézy zlúčenín používaných vo farmaceutickom priemysle a výroba parfumov, korenín a niektorých farbív anilín.

-Benzaldehyd je medziprodukt v syntéze kyseliny mandľovej. Používa sa pri liečbe kožných problémov, ako je starnutie vystavené slnečnému žiareniu, nerovnomerná pigmentácia a akné.

- Má antibakteriálne použitie ako orálne antibiotikum pri infekciách močových ciest.

syntéza

Najpoužívanejší spôsob syntézy benzaldehydu je katalytickou oxidáciou toluénu, za použitia oxidu manganičitého (MnO ₂ ) a oxid kobaltu (KP) katalyzátory . Obe reakcie sa uskutočňujú s médiom kyseliny sírovej.

Referencie

1. Steven A. Hardinger, Katedra chémie a biochémie, UCLA. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: benzaldehyd. Prevzaté z: chem.ucla.edu
2. PubChem. (2018). Benzaldehyd. Prevzaté z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Prevzaté z: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. decembra 2011). Benzaldehyd. Prevzaté z: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Kyselina mandľová a jej výhody. Prevzaté z: dermafix.co.za
6. Chemická kniha. (2017). Benzaldehyd. Prevzaté z: chemicalbook.com