ANISOLE: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVIE, RIZIKÁ A POUŽITIA - CHÉMIA - 2025

Anisol alebo metoxybenzén je organická zlúčenina sa skladá z aromatického éteru, ktorý má na chemický vzorec C ₆ H ₅ OCH ₃ . Jeho fyzikálny stav je stav bezfarebnej kvapaliny, ktorá môže mať žltkasté sfarbenie. Dá sa ľahko rozoznať podľa charakteristickej vône anízu.

Je to teda prchavá zlúčenina a nie príliš vysoké kohézne sily; typické vlastnosti ľahkých éterov, ktoré sa skladujú v malých uzavretých obaloch. Konkrétne je anizol najjednoduchší z alkyl aryléterov; to znamená tie, ktoré majú aromatickú zložku (Ar) a ďalšiu alkylovú zložku (R), Ar-OR.

Anizolová molekula. Zdroj: Ben Mills prostredníctvom Wikipédie.

Skupina C ₆ H ₅ - názov je Ar, a -CH ₃ až R, čím má C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Aromatický kruh, a prítomnosť -OCH _3, ako substitučná skupiny s názvom metoxy, dáva sa Anisol nukleofilitou ktorá je vyššia ako benzénu a nitrobenzénu. Preto slúži ako medziproduktová molekula na syntézu zlúčenín s farmakologickou aktivitou.

Jeho charakteristická vôňa anízu sa používa na pridávanie anizolu do kozmetických a hygienických výrobkov, ktoré si vyžadujú príjemnú vôňu.

Štruktúra anizolu

Horný obrázok ukazuje molekulárnu štruktúru anizolu pomocou modelu guľôčky a tyčinky. Aromatický kruh môže byť vidieť, ktorého atómy uhlíka sú sp ² , a preto je plochá, ako šesťuholníkové listu; a pripojí sa to je methoxyskupina, ktorej uhlíkový je sp ³ , a jeho vodíkmi sú nad alebo pod rovinou kruhu.

Význam -OCH ₃ skupiny v štruktúre presahuje lámanie geometrii roviny molekuly: to dáva polaritu, a v dôsledku toho, nepolárne benzénové molekula získa stály dipólový moment.

Dipólového momentu

Tento dipólový moment je spôsobený atómom kyslíka, ktorý priťahuje hustotu elektrónov aromatických aj metylových kruhov. Vďaka tomu môžu anizolové molekuly interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl; chýba mu však žiadna možnosť tvoriť vodíkové väzby, pretože je to éter (ROR nemá H viazaný na kyslík).

Jeho vysoký bod varu (154 ° C) experimentálne potvrdzuje silné intermolekulárne interakcie, ktoré riadia jeho tekutinu. Podobne sú prítomné londýnske disperzné sily v závislosti od molekulovej hmotnosti a interakcie π-π medzi samotnými kruhmi.

kryštály

Štruktúra anizolu mu však neumožňuje dostatočne silnú interakciu, aby pri izbovej teplote prijala tuhú látku (teplota topenia = -37 ° C). Môže to byť tiež spôsobené skutočnosťou, že keď sa medzimolekulové vzdialenosti znížia, elektrostatické odpory medzi elektrónmi susedných aromatických kruhov začínajú získavať veľa sily.

Preto podľa kryštalografických štúdií nemôžu byť molekuly anizolu v kryštáloch pri teplote -173 ° C usporiadané takým spôsobom, že ich krúžky sú proti sebe; to znamená, že ich aromatické centrá sa neuhrádzajú jedna na druhej, ale skôr -OCH ₃ skupina je nad alebo pod susedné prstence.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná tekutina, ktorá však môže mať mierne odtiene slamy.

vône

Voní mierne do anízových semien.

príchuť

sladká; je však mierne toxický, takže tento test je nebezpečný.

Molekulová hmotnosť

108,140 g / mol.

Hustota

0,995 g / ml.

Hustota pár

3,72 (vzhľadom na vzduch = 1).

Bod topenia

-37 ° C.

Bod varu

154 ° C

bod zapálenia

125 ° C (otvorená šálka).

Teplota samovznietenia

475 ° C

Viskozita

0,778 cP pri 30 ° C

Povrchové napätie

34,15 dyn / cm pri 30 ° C

Ukazovateľ lomu

1,5179 pri 20 ° C

rozpustnosť

Slabá rozpustnosť vo vode (približne 1 mg / ml). V iných rozpúšťadlách, ako je acetón, étery a alkoholy, je však veľmi rozpustný.

nucleophilicity

Aromatický kruh anizolu je bohatý na elektróny. Je to tak preto, lebo kyslík, hoci je veľmi elektronegatívnym atómom, prispieva elektrónmi z jeho oblaku n k ich delokalizácii cez kruh v početných rezonančných štruktúrach. V dôsledku toho aromatický systém prúdi viac elektrónov, a preto sa zvyšuje jeho nukleofilita.

Experimentálne bolo zvýšenie nukleofilnosti preukázané porovnaním jeho reaktivity voči aromatickým elektrofilným substitúciám s reakciou s benzénom. To znamená, že pozoruhodný účinok -OCH _3, skupina na chemických vlastnostiach zlúčeniny je doložená .

Podobne by sa malo poznamenať, že elektrofilné substitúcie sa vyskytujú v polohách susediacich (-orto) a opačných (-para) s metoxyskupinou; to znamená, že je to orto-para režisér.

reaktivita

Nukleofilita aromatického kruhu anizolu už umožňuje nahliadnutie do jeho reaktivity. Substitúcie sa môžu vyskytovať buď v kruhu (preferované svojou nukleofilitou), alebo v samotnej metoxyskupine; v druhom prípade O-CH ₃ je väzba zlomené nahradiť -CH ₃ s ďalšou alkylové skupiny: O-alkylácia.

Z tohto dôvodu, v alkylačným procese, Anisol môže prijať skupinu R (fragment iné molekuly) Zámenou H svojho kruhu (C-alkylácia), alebo nahradením CH ₃ jeho methoxyskupinou. Nasledujúci obrázok ilustruje to, čo bolo práve povedané:

Alkylácia anizolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Na obrázku je skupina R sa nachádza v polohe -orto, ale môže byť tiež v polohe -p, naproti -OCH ₃ . Keď dôjde k O-alkylácii, získa sa nový éter s ďalšou skupinou -OR.

názvoslovie

Názov „anisole“ je najznámejší a najviac akceptovaný, s najväčšou pravdepodobnosťou odvodený od jeho vône podobnej anízu. Názov „metoxybenzén“ je však celkom špecifický, pretože súčasne určuje, aká je štruktúra a identita tohto aromatického éteru; toto je názov, ktoré sa riadi systematickou nomenklatúrou.

Ďalším menej používaným, ale rovnako platným názvom je „fenylmetyl éter“, ktorý sa riadi tradičnou nomenklatúrou. Toto je možno najviac špecifický názov zo všetkých, lebo priamo ukazuje, ku ktorej sú obe konštrukčné časti éteru: fenyl-O-metyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

riziká

Lekárske štúdie zatiaľ nedokázali preukázať možné smrteľné účinky anizolu v tele pri nízkych dávkach. Avšak, rovnako ako väčšina chemikálií, dráždi pokožku, hrdlo, pľúca a oči, keď sú vystavené príliš dlhým a miernym koncentráciám.

V dôsledku nukleofilnosti svojho kruhu je jeho časť tiež metabolizovaná, a preto je biologicky odbúrateľná. V skutočnosti v dôsledku tejto vlastnosti simulácie ukázali, že sa nemôže sústrediť na vodné ekosystémy, pretože ich organizmy ju prvýkrát degradovali; Rieky, jazerá alebo moria sa preto môžu hromadiť anisole.

V pôdach sa vzhľadom na svoju prchavosť rýchlo odparuje a je odvádzaný prúdmi vzduchu; z tohto dôvodu nemá významný vplyv ani na rastlinné hmoty ani plantáže.

Na druhej strane, atmosféricky reaguje s voľnými radikálmi, a preto nepredstavuje riziko kontaminácie vzduchu, ktorý dýchame.

aplikácia

Organické syntézy

Z anizolu môžu byť iné deriváty získané aromatickou elektrofilnou substitúciou. To umožňuje použitie ako medziprodukt na syntézu liečiv, pesticídov a rozpúšťadiel, ku ktorým je potrebné pridať jeho vlastnosti. Syntetické cesty môžu pozostávať väčšinou z C-alkylácie alebo O-alkylácie.

parfumy

Okrem použitia v organickej syntéze sa môže použiť priamo ako prísada do krémov, mastí a parfumov, do ktorých sa pridávajú vône anízu.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Anisol. PubChem Database, CID = 7519. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisol. Obnovené z: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC a Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkylácia anizolu a fenolu v kvapalnej fáze katalyzovaná fosfátom nióbu. Journal of Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW a Goddard R. (2015). Anizol pri 100 K: prvé stanovenie kryštálovej štruktúry. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10,1107 / S2053229615012553
8. Chemická formulácia. (2018). metoxybenzén Obnovené z: formulacionquimica.com