- vlastnosti
- štruktúra
- Vlastnosti
- biosyntéza
- Biosyntetická cesta
- degradácia
- Potraviny bohaté na metionín
- Výhody jeho príjmu
- Poruchy nedostatku
- Referencie
Metionín (Met, M), je zaradená do skupiny nepolárnych aminokyselín alebo hydrofóbne aminokyselinový. Táto aminokyselina obsahuje síru (S) vo svojom bočnom reťazci, ktorá môže reagovať s atómami kovu alebo s elektrofilnými skupinami.
Metionín objavil John Howard Mueller v druhej dekáde 20. storočia. Mueller izoloval metionín z kazeínu, proteínu, ktorý použil na pestovanie hemolytických streptokokových kultúr.
Chemická štruktúra aminokyseliny metionín (zdroj: Hbf878 prostredníctvom Wikimedia Commons)
Názov "metionín" je skratka chemického názvu tejto aminokyseliny: kyselina y-metyltiol-a-aminomaslovej a bol zavedený S. Odakeom v roku 1925.
Je to esenciálna aminokyselina pre cicavce a môže vstúpiť do syntézy cysteínu, neesenciálnej aminokyseliny, pokiaľ telo získa metionín z potravy. Rastliny a baktérie ho syntetizujú z homocysteínu, derivátu cysteínu a homoserínu.
Jeho katabolizmus znamená na jednej strane elimináciu dusíka z jeho štruktúry a jeho vylučovania močovinou a na druhej strane premenu jeho uhlíkového reťazca na sukcinyl CoA.
Spolu s valínom a treonínom sa metionín považuje za glukogénnu aminokyselinu, pretože tieto aminokyseliny sa môžu konvertovať na sukcinát a vstúpiť do Krebsovho cyklu. Glukogénne aminokyseliny sú schopné produkovať uhľohydráty a teda glukózu.
Existuje veľa potravín bohatých na metionín, ako je tuniak, mäso, vaječné bielky, syry a orechy.
Metionín je nevyhnutný pre syntézu mnohých proteínov, plní dôležité funkcie v metabolizme tukov, hlavne pre kostrové svaly, a zúčastňuje sa aj ako antioxidant.
Existuje mnoho porúch súvisiacich s metabolizmom metionínu a síry, ktoré sú spojené s patológiami s rôznym stupňom dôsledkov na zdravie. Niektoré indukujú akumuláciu homocysteínu, ktorá je sprevádzaná trombózou, poruchami centrálneho nervového systému (CNS), závažnou retardáciou mentálneho a kostrového systému.
Iné, ako napríklad nedostatok adenozyltransferázy, ktorá je prvým enzýmom, ktorý pôsobí pri degradácii metionínu, vedie k akumulácii metionínu, čo je relatívne benígna patológia, ktorá je kontrolovaná obmedzením potravín bohatých na metionín v potrave.
vlastnosti
Metionín je esenciálna aminokyselina, ktorá nie je produkovaná ľudským telom alebo mnohými. Je to vynikajúci antioxidant a zdroj síry pre naše telo.
Denná potreba metionínu pre dojčatá je 45 mg / deň, u detí je 800 mg / deň a u dospelých je medzi 350 a 1 100 mg / deň.
Metionín je jedným z hlavných zdrojov síry v tele; síra je základnou zložkou niektorých vitamínov, ako je tiamín alebo vitamín B1, niektorých hormónov, ako je glukagón, inzulín a niektoré hormóny hypofýzy.
Je v keratíne, ktorý je proteínom v koži, nechtoch a vlasoch a je tiež dôležitý pre syntézu kolagénu a kreatínu. Preto metionín, ktorý je zdrojom síry, súvisí so všetkými funkciami síry alebo organických látok, ktoré ju obsahujú.
štruktúra
Chemický vzorec metionínu je HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3 a jeho molekulový vzorec je C5H11NO2S. Je to hydrofóbna esenciálna aminokyselina, klasifikovaná v nepolárnych aminokyselinách.
Má a uhlík pripojený k aminoskupine (-NH2), karboxylovej skupine (-COOH), atómu vodíka a bočnému reťazcu (-R), ktorý obsahuje síru a je tvorený nasledovne: -CH2 -CH 2-S-CH 3.
Všetky aminokyseliny, s výnimkou glycínu, môžu existovať ako enantioméry vo forme L alebo D, takže môžu existovať L-metionín a D-metionín. V štruktúre bunkových proteínov sa však nachádza iba L-metionín.
Táto aminokyselina má disociačné konštanty pK1 2,28 a pK2 9,21 a izoelektrický bod 5,8.
Vlastnosti
Metionín je esenciálna aminokyselina pre syntézu mnohých proteínov, medzi ktoré patria niektoré hormóny, konštitutívne bielkoviny kože, vlasov a nechtov atď.
Používa sa ako prírodný relaxant na spanie a je veľmi dôležitý pre dobrý stav nechtov, pokožky a vlasov. Zabraňuje niektorým ochoreniam pečene a srdca; zabraňuje hromadeniu tukov v tepnách a je nevyhnutný pre syntézu cysteínu a taurínu.
Zvýhodňuje použitie tukov ako energie a zasahuje do ich transportu a používania, najmä v kostrových svaloch, a preto je veľmi dôležitý pre svalové cvičenie.
Znižuje hladiny histamínu. Je to prírodný antioxidant, pretože pomáha znižovať voľné radikály. Má tiež antidepresívne a anxiolytické vlastnosti.
Ďalšie nedávne použitie metionínu ako „rádioaktívneho značkovača“ na zobrazovaciu štúdiu v pozitrónovej emisnej tomografii (PET) v oblasti neuro-onkológie.
Má tiež rozsiahle využitie ako rádiokontrast pre gliómy, tak pri plánovaní chirurgických extrakcií, ako aj pri monitorovaní reakcie na liečbu a pri hodnotení recidív.
Nedávno bolo použitie metionínu účinne testované na zlepšenie rastu rastlín sóje.
biosyntéza
Biosyntézu metionínu opísal a publikoval v roku 1931 Brit George George Barger a jeho asistent Frederick Philip Coine.
Baktérie a rastliny môžu syntetizovať metionín a cysteín, väčšina zvierat však získava metionín z potravy a cysteín z biosyntetickej cesty, ktorá začína z metionínu ako počiatočného substrátu (tiež získava cysteín pri konzumácii potravy) v strave).
Biosyntetická cesta
Rastliny a baktérie používajú cysteín ako zdroj síry a homoserín ako zdroj uhlíkovej kostry pre syntézu metionínu. Homoserín sa syntetizuje z aspartátu pomocou troch enzymatických reakcií:
(1) Aspartát sa premieňa na β-aspartylfosfát pomocou enzýmu aspartátkinázy, potom (2) sa premieňa na aspartátový β-semialdehyd, ktorý (3) vďaka pôsobeniu homoserín dehydrogenázy vytvára homoserín.
Prvým krokom v syntéze metionínu je reakcia homoserínu so sukcinyl-CoA za vzniku O-sukcinyl homoserínu. V tejto reakcii sa štiepi sukcinyl-CoA, pričom sa uvoľní časť CoA a sukcinát sa naviaže na homoserín.
V biosyntetickej ceste je regulovaným alebo kontrolným krokom táto prvá enzymatická reakcia, pretože metionín, ktorý je konečným produktom, nakoniec inhibuje enzým homoserín sukcinyltransferázy.
Druhým krokom v syntéze je reakcia O-sukcinyl homoserínu s cysteínom, ktorá je katalyzovaná enzýmom y-syntetázy cystathionínu, za vzniku cystationínu.
Tretia reakcia v tejto dráhe je katalyzovaná p-cystationínom, ktorý vyčistí cystathiotín tak, že síra je pripojená k bočnému reťazcu so 4 atómami uhlíka získanému z homoserínu. Výsledkom tejto reakcie je tvorba homocysteínu a uvoľnenie 1 pyruvátu a 1 iónu NH4 +.
Posledná reakcia je katalyzovaná homocysteínmetyltransferázou, ktorá má ako substrát homocysteín a spolu s koenzýmom metylkobalamín (odvodený od vitamínu B12 (kyanokobalamín)) prenáša metylovú skupinu z 5-metyltetrahydrofolátu na sulfhydrylovú skupinu homocysteínu a poskytuje pôvod metionínu.
V tejto reakcii zostáva tetrahydrofolát voľný.
degradácia
Metionín, izoleucín a valín sa katabolizujú na sukcinyl-CoA. Tri pätiny uhlíka v metioníne tvoria sukcinyl-CoA, uhlíky v karboxyloch tvoria CO2 a metylová skupina v metioníne sa ako taká odstráni.
Prvý krok v degradácii metionínu spočíva v kondenzácii L-metionínu s ATP pomocou L-metionín-adenozyltransferázy, ktorá vedie k vzniku S-adenozyl-L-metionínu, tiež nazývaného „aktívny metionín“.
S-metylová skupina sa prenesie do rôznych akceptorov, čím sa vytvorí S-adenosyl-L-homocysteín, ktorý hydrolýzou stráca adenozín a stáva sa L-homocysteínom. Homocysteín sa potom viaže na serín za vzniku cystationínu. Táto reakcia je katalyzovaná cystationínovou p-syntetázou.
Cystationín hydrolyzuje a vzniká L-homoserín a cysteín. Takto homocysteín pochádza z homoserínu a serín generuje cysteín, takže táto reakcia je bežná pre biosyntézu cysteínu zo serínu.
Homoserín deamináza potom premieňa homoserín na a-ketobutyrát, pričom uvoľňuje NH4. A-Ketobutyrát v prítomnosti CoA-SH a NAD + tvorí propionyl-CoA, ktorý sa potom premieňa na metylmalonyl-CoA a ten sa premieňa na sukcinyl-CoA.
Týmto spôsobom sa časť uhlíkového reťazca metionínu skončí a vytvorí glukonogénny substrát, sukcinyl-CoA, ktorý sa potom môže integrovať do syntézy glukózy; z tohto dôvodu sa metionín považuje za glukogénnu aminokyselinu.
Alternatívnou cestou degradácie metionínu je jeho použitie ako energetického substrátu.
Dusík metionínu, podobne ako všetky aminokyseliny, sa odstráni z a-uhlíka transamináciou a táto a-aminoskupina sa nakoniec prevedie na L-glutamát. Oxidačným deamináciou tento dusík vstupuje do močovinového cyklu a vylučuje sa močom.
Potraviny bohaté na metionín
Potraviny bohaté na metionín zahŕňajú:
- Vaječné biele.
- Mliečne deriváty, ako je zrejúci syr, smotanový syr a jogurt.
- Ryby, najmä tzv. Modré ryby, ako je tuniak alebo mečúň.
- Krab, homár a krevety sú dôležitými zdrojmi metionínu.
- Bravčové, hovädzie a kuracie mäso.
- Vlašské orechy a iné sušené ovocie sú bohaté na metionín a predstavujú pre vegetariánov a vegánov bielkovinové náhrady.
- Sezamové semienka, tekvica a pistácie.
Nachádza sa tiež v čiernej a bielej fazuli, sójových bôboch, kukurici a listovej zelenej zelenine, ako sú vodnice, špenát a švajčiarsky mangold. Brokolica, cuketa a tekvica sú bohaté na metionín.
Výhody jeho príjmu
Keďže je esenciálnou aminokyselinou, jej príjem je nevyhnutný na splnenie všetkých funkcií, na ktorých sa podieľa. Podporovaním prepravy tukov na energetické palivo metionín chráni pečeň a tepny pred hromadením tuku.
Jeho príjem je prospešný pre ochranu tela pred chorobami, ako sú mastná pečeň a ateroskleróza.
Ukázalo sa, že metionín je účinný pri liečbe niektorých závažných prípadov myeloneuropatií indukovaných oxidom dusnatým a makrocytových anémií, ktoré nereagujú na liečbu vitamínom B12.
Použitie S-adenosyl-L-metionínu (SAM) je účinné ako prírodná a alternatívna liečba depresie. Dôvodom je skutočnosť, že SAM je donor metylovej skupiny, ktorý sa podieľa na syntéze rôznych neurotransmiterov s antidepresívnymi vlastnosťami v mozgu.
Oxidačný stres sa aspoň čiastočne podieľa na poškodení rôznych orgánov vrátane pečene, obličiek a mozgu. Predpokladá sa, že použitie antioxidantov, ako je metionín, bráni a upravuje škody spôsobené oxidačným stresom.
Poruchy nedostatku
Existujú určité patológie súvisiace s metabolizmom metionínu, ktoré súvisia s jeho intestinálnou absorpciou, čo vedie k akumulácii určitých metabolitov alebo k úbytku aminokyselín.
V prípade porúch metabolizmu metionínu sú najbežnejšie tzv. Homocystinúrie typu I, II, III a IV:
Homocystinúria typu I je spôsobená nedostatkom cystationínovej β-syntetázy a je spojená s klinickými príznakmi podobnými trombóze, osteoporóze, dislokácii šošoviek a často mentálnej retardácii.
Homocystinúria typu II je spôsobená nedostatkom N5N10-metylénetetrahydrofolátreduktázy. Homocystinúria typu III je spôsobená poklesom N-metyltetrahydrofolát-homocysteíntrimetylázy v dôsledku nedostatku syntézy metylkobalamínu.
A nakoniec, homocystinúria typu IV je spojená so znížením N5-metyltetrahydrofolát-homocysteíntrimetylázy v dôsledku chybnej absorpcie kobalamínu.
Homocystinúria je dedičná porucha metabolizmu metionínu a vyskytuje sa často u 1 zo 160 000 novorodencov. V tejto patológii sa denne vylučuje asi 300 mg homocystínu spolu so S-adenozyl metionínom, ktorý je sprevádzaný zvýšením plazmatického metionínu.
Zníženie príjmu metionínu a zvýšenie hladiny cysteínu v strave skoro na začiatku života bráni patologickým zmenám vyvolaným týmito chorobami a umožňuje normálny vývoj.
V prípade deficiencie malabsorpcie metionínu sú najdôležitejšie účinky spojené s poruchami myelinizácie nervových vlákien centrálneho nervového systému (CNS), ktoré môžu súvisieť s určitým stupňom mentálnej retardácie.
Referencie
- Bakhoum, GS, Badr, EA Elm., Sadak, MS, Kabesh, MO, Amin, GA (2018). Zlepšenie rastu, niektoré biochemické aspekty a výťažok troch kultivarov rastlín sóje ošetrením metionínom v podmienkach piesočnatej pôdy. International Journal of Environmental Research, 13, 1-9.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3. vydanie). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Mischoulon, D., & Fava, M. (2002). Úloha S-adenosyl-L-metionínu v liečbe depresie: prehľad dôkazov. American Journal of Clinical Nutrition, 76 (5), 1158S-1161S.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. a Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. vydanie). McGraw-Hill Medical.
- Patra, RC, Swarup, D., & Dwivedi, SK (2001). Antioxidačné účinky α tokoferolu, kyseliny askorbovej a L-metionínu na olovo vyvolaný oxidačný stres v pečeni, obličkách a mozgu u potkanov. Toxicology, 162 (2), 81–88.
- Rawn, JD (1998). Biochémie. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
- Stacy, CB, Di Rocco, A., & Gould, RJ (1992). Metionín pri liečbe neuropatie a myeloneuropatie vyvolanej oxidom dusnatým. Journal of Neurology, 239 (7), 401 - 403.