KYSELINA OCTOVÁ: HISTÓRIA, ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE - CHÉMIA - 2024

Kyselina octová alebo kyselina Ethanovho je organická bezfarebná kvapalina s na chemický vzorec CH ₃ COOH. Keď sa rozpustí vo vode, získa sa známa zmes nazývaná ocot, ktorá sa používa ako prísada do potravín po dlhú dobu. Ocot je vodný roztok kyseliny octovej s koncentráciou približne 5%.

Ako už názov napovedá, jedná sa o kyslú zlúčeninu, a preto má ocot hodnoty pH nižšie ako 7. V prítomnosti octanovej soli predstavuje tlmivý systém, ktorý účinne reguluje pH medzi 2,76 a 6,76; to znamená, že udržuje pH v tomto rozmedzí s miernym pridaním zásady alebo kyseliny.

Zdroj: Pixabay

Jeho vzorec je dosť si uvedomiť, že je tvorený spojením metylovej skupiny (CH ₃ ) a karboxylovú skupinu (COOH). Po kyseline mravčej je HCOOH jednou z najjednoduchších organických kyselín; čo tiež predstavuje konečný bod mnohých fermentačných procesov.

Kyselina octová sa teda môže vyrábať aeróbnou a anaeróbnou bakteriálnou fermentáciou a chemickou syntézou, pričom hlavným mechanizmom jej výroby je metanolkarbonylačný proces.

Okrem každodenného použitia ako šalátový dresing predstavuje v priemysle surovinu na výrobu acetátu celulózy, polyméru, ktorý sa používa na výrobu fotografických filmov. Kyselina octová sa okrem toho používa pri syntéze polyvinylacetátu a používa sa pri výrobe lepidla na drevo.

Keď sa ocot vysoko koncentruje, už sa viac nenazýva a nazýva sa ľadová kyselina octová. Pri týchto koncentráciách, aj keď je to slabá kyselina, je vysoko leptavý a môže spôsobiť podráždenie pokožky a dýchacích ciest iba plytkým dýchaním. Ľadová kyselina octová nachádza použitie ako rozpúšťadlo v organických syntézach.

histórie

Muž patriaci do mnohých kultúrach, používa fermentácii mnohých druhov ovocia, strukoviny, obilniny, atď, čím sa získa alkoholické nápoje, produkt premeny cukrov, ako je glukóza, v etanole, CH ₃ CH ₂ OH.

Pravdepodobne preto, že prvotnou metódou na výrobu alkoholu a octu je fermentácia, možno sa snaží o výrobu alkoholu v neurčitom čase, pred mnohými storočiami sa ocot získal omylom. Všimnite si podobnosť medzi chemickými vzorcami kyseliny octovej a etanolu.

Už v 3. storočí pred naším letopočtom grécky filozof Theophastus opísal pôsobenie octu na kovy na výrobu pigmentov, ako je olovená biela.

1800

V roku 1823 bolo v Nemecku navrhnuté vežovité zariadenie na aeróbnu fermentáciu rôznych produktov s cieľom získať kyselinu octovú vo forme octu.

V roku 1846 Herman Foelbe prvýkrát dosiahol syntézu kyseliny octovej pomocou anorganických zlúčenín. Syntéza sa začala chloráciou sírouhlíka a po dvoch reakciách sa skončila elektrolytickou redukciou na kyselinu octovú.

Koncom 19. a začiatkom 20. storočia sa na základe výskumu J. Weizmanna začala baktéria Clostridium acetobutylicum používať na výrobu kyseliny octovej anaeróbnou fermentáciou.

1900

Na začiatku 20. storočia bola dominantnou technológiou výroba kyseliny octovej oxidáciou acetaldehydu.

V roku 1925 Henry Dreyfus z britskej spoločnosti Celanese navrhol pilotnú továreň na karbonyláciu metanolu. Neskôr v roku 1963 nemecká spoločnosť BASF zaviedla použitie kobaltu ako katalyzátora.

Otto Hromatka a Heinrich Ebner (1949) navrhli nádrž s miešacím systémom a prívodom vzduchu na aeróbnu fermentáciu určenú na výrobu octu. Táto implementácia sa s určitými úpravami stále používa.

V roku 1970 severoamerická spoločnosť Montsanto použila na karbonyláciu metanolu katalytický systém na báze ródia.

Neskôr spoločnosť BP v roku 1990 zaviedla proces Cativa s použitím irídiového katalyzátora na ten istý účel. Ukázalo sa, že táto metóda je efektívnejšia a menej agresívna voči životnému prostrediu ako metóda Montsanto.

Štruktúra kyseliny octovej

Zdroj: Pixabay

Horný obrázok ukazuje štruktúru kyseliny octovej predstavovanú modelom guľôčok a tyčiniek. Červené gule zodpovedajú atómom kyslíka, ktoré zasa patria do karboxylovej skupiny - COOOH. Preto je to karboxylová kyselina. Na pravej strane konštrukcia je metylová skupina, CH ₃ .

Ako je vidieť, ide o veľmi malú a jednoduchú molekulu. Predstavuje trvalý dipólový moment vďaka skupine -COOH, ktorá tiež umožňuje kyseline octovej tvoriť postupne dve vodíkové väzby.

Sú to práve tieto mosty, ktoré priestorovo orientovanie CH ₃ COOH molekuly tvoriť diméry v kvapaline (a plynné) stavu.

Zdroj: Pixabay

Nad obrázkom vidíte, ako sú tieto dve molekuly usporiadané tak, aby vytvorili dve vodíkové väzby: OHO a OHO. Na odparenie kyseliny octovej sa musí dodať dostatok energie na prerušenie týchto interakcií; preto je to kvapalina s teplotou varu vyššou ako je teplota vody (približne 118 ° C).

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina:

octová

-Etanoic

etyl

Molekulárny vzorec

C ₂ H ₄ O ₂ alebo CH ₃ COOH.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

vône

Charakteristický aker.

príchuť

pálenie

Bod varu

244 ° F až 760 mmHg (117,9 ° C).

Bod topenia

61,9 ° F (16,6 ° C).

bod zapálenia

112 ° F (otvorená šálka) 104 ° F (zatvorená šálka).

Rozpustnosť vo vode

10 ⁶ mg / ml pri 25 ° C (to je miešateľný vo všetkých pomeroch).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Je rozpustný v etanole, etyléteri, acetóne a benzéne. Je tiež rozpustný v tetrachlórmetáne.

Hustota

1,051 g / cm ³ pri 68 ° F (1,044 g / cm ³ pri 25 ° C).

Hustota pár

2,07 (vzhľadom na vzduch = 1).

Tlak vodnej pary

15,7 mmHg pri 25 ° C

rozklad

Pri zahrievaní nad 440 ° C sa rozkladá na oxid uhličitý a metán.

Viskozita

1056 mPa.s pri 25 ° C

korózie

Ľadová kyselina octová je vysoko leptavá a jej požitie môže u človeka spôsobiť vážne poškodenia pažeráka a pylorusa.

Spaľovacie teplo

874,2 kJ / mol.

Odparovacie teplo

23,70 kJ / mol pri 117,9 ° C

23,36 kJ / mol pri 25,0 ° C

pH

-A 1 M koncentračný roztok má pH 2,4

- V prípade 0,1 M roztoku je jeho pH 2,9

- A 3,4, ak je roztok 0,01 M

Povrchové napätie

27,10 mN / m pri 25 ° C

pKa

4,76 pri 25 ° C

Chemické reakcie

Kyselina octová je korozívna pre mnoho kovov, uvoľňujúce H ₂ plynu, a tvoria soli kovov zvanej acetáty. S výnimkou octanu chromitého sú acetáty rozpustné vo vode. Jeho reakciu s horčíkom predstavuje nasledujúca chemická rovnica:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Kyselina octová redukuje redukciou na etanol. Môže tiež vytvárať anhydrid kyseliny octovej po strate vody z dvoch molekúl vody.

výroba

Ako už bolo uvedené, fermentáciou vzniká kyselina octová. Táto fermentácia môže byť aeróbna (v prítomnosti kyslíka) alebo anaeróbna (bez kyslíka).

Oxidačné alebo aeróbne kvasenie

Baktérie rodu Acetobacter môžu pôsobiť na etanol alebo etylalkohol, čo spôsobuje jeho oxidáciu na kyselinu octovú vo forme octu. Týmto spôsobom sa môže vyrábať ocot s koncentráciou 20% kyseliny octovej.

Tieto baktérie sú schopné produkovať ocot pôsobiaci na širokú škálu vstupov, ktoré zahŕňajú rôzne druhy ovocia, fermentované strukoviny, slad, obilniny, ako je ryža alebo iná zelenina, ktoré obsahujú alebo môžu produkovať etylalkohol.

Chemická reakcia, ktorú uľahčujú baktérie rodu Acetobacter, je nasledovná:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oxidačná fermentácia sa uskutočňuje v nádržiach s mechanickým miešaním a prívodom kyslíka.

Anaeróbna fermentácia

Je založená na schopnosti niektorých baktérií produkovať kyselinu octovú priamym pôsobením na cukry bez potreby medziproduktov na výrobu kyseliny octovej.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Baktéria, ktorá zasahuje do tohto procesu, je Clostridium acetobutylicum, ktoré je okrem kyseliny octovej schopné zasahovať do syntézy ďalších zlúčenín.

Acetogénne baktérie môžu produkovať kyselinu octovú pôsobiacu na molekuly tvorené iba jedným atómom uhlíka; to je prípad metanolu a oxidu uhoľnatého.

Anaeróbna fermentácia je lacnejšia ako oxidačná fermentácia, má však obmedzenia, že baktérie rodu Clostridium nie sú príliš odolné voči kyslosti. To obmedzuje jeho schopnosť vyrábať ocot s vysokou koncentráciou kyseliny octovej, ako sa to dosahuje oxidačnou fermentáciou.

Karbonylácia metanolu

Metanol môže reagovať s oxidom uhoľnatým za vzniku kyseliny octovej v prítomnosti katalyzátorov

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Pri použití jódmetánu ako katalyzátora dochádza k karbonylácii metanolu v troch stupňoch:

V prvom stupni, Kyselina Jodovodíková (HI) reaguje s metanolom za vzniku Jódmetán, ktorý reaguje v druhom stupni s oxidom uhoľnatým, za vzniku zlúčeniny jódu acetaldehydu (CH ₃ COI). CH ₃ COI sa potom hydratuje za vzniku kyseliny octovej a regenerujú HI.

Monsanto proces (1966) je spôsob výroby kyseliny octovej katalytickou karbonyláciou metanolu. Vyvíja sa pri tlaku 30 až 60 atm, pri teplote 150 - 200 ° C a pri použití systému ródiového katalyzátora.

Monsanto proces bol do značnej miery nahradený procesom Cativa (1990) vyvinutým spoločnosťou BP Chemicals LTD, ktorý používa irídiový katalyzátor. Tento proces je lacnejší a menej znečisťujúci.

Oxidácia acetaldehydu

Táto oxidácia vyžaduje kovové katalyzátory, ako sú naftenáty, soli mangánu, kobalt alebo chróm.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oxidácia acetaldehydu môže mať veľmi vysoký výťažok, ktorý môže pomocou vhodných katalyzátorov dosiahnuť 95%. Vedľajšie produkty reakcie sa oddelia destiláciou z kyseliny octovej.

Po metóde karbonylácie metanolu je oxidácia acetaldehydu druhou formou v percentách priemyselnej výroby kyseliny octovej.

aplikácia

Priemyselný

- Kyselina octová reaguje s etylénom v prítomnosti kyslíka za vzniku monoméru vinylacetátu, pričom sa ako reakčný katalyzátor používa paládium. Vinylacetát polymerizuje na polyvinylacetát, ktorý sa používa ako zložka farieb a adhezívnych materiálov.

- reaguje s rôznymi alkoholmi za vzniku esterov, vrátane etylacetátu a propylacetátu. Estery kyseliny octovej sa používajú ako rozpúšťadlá pre atramenty, nitrocelulózu, nátery, laky a akrylové laky.

-By kondenzáciou dvoch molekúl kyseliny octovej, stráca jednu molekulu molekuly, anhydridu kyseliny octovej sa vytvorí, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Táto zlúčenina sa podieľa na syntéze acetátu celulózy, polyméru, ktorý tvorí syntetickú tkaninu a používa sa pri výrobe fotografických filmov.

Ako rozpúšťadlo

-Je to polárne rozpúšťadlo so schopnosťou tvoriť vodíkové väzby. Je schopný rozpúšťať polárne zlúčeniny, ako sú anorganické soli a cukry, ale rozpúšťa tiež nepolárne zlúčeniny, ako sú oleje a tuky. Ďalej je kyselina octová miešateľná s polárnymi a nepolárnymi rozpúšťadlami.

-Miešateľnosť kyseliny octovej v alkánoch závisí od predĺženia ich reťazca: so zvyšovaním dĺžky alkánového reťazca sa znižuje jej miešateľnosť s kyselinou octovou.

Lekári

- Zriedená kyselina octová sa používa ako antiseptikum, aplikované topicky, so schopnosťou napadnúť baktérie, ako sú streptokoky, stafylokoky a pseudomóny. Vďaka tomuto pôsobeniu sa používa pri liečbe kožných infekcií.

- Kyselina octová sa používa v endoskopii Barrettovho pažeráka. Je to stav, pri ktorom sa mení výstelka pažeráka a stáva sa podobnou výstelke tenkého čreva.

- Zdá sa, že 3% gél kyseliny octovej je účinným pomocným prostriedkom pri liečbe vaginálnym liekom Misoprostol, ktorý v strednom trimestri vyvoláva lekárske potraty, najmä u žien s vaginálnym pH 5 alebo vyšším.

-Používa sa ako náhrada za chemickú exfoliáciu. Pri tomto použití sa však vyskytli komplikácie, pretože bol hlásený aspoň jeden prípad popálenín, ktoré pacient utrpel.

V potrave

Ocot sa už dlho používa ako korenie a dochucovanie potravín, preto je to najznámejšia aplikácia kyseliny octovej.

Referencie

1. Byju je. (2018). Čo je to kyselina etánová? Obnovené z: byjus.com
2. PubChem. (2018). Octová kyselina. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Octová kyselina. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. Chemická kniha. (2017). Ľadová kyselina octová. Obnovené z: chemicalbook.com
5. Kyselina octová: na čo slúži a na čo je určená? Získané z: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. júna 2018). Čo je to kyselina octová? Získané z: thinkco.com