Tieto acylglycerides alebo acylglyceroly sú jednoduché lipidy, ako sú vosky (cerides). Tvoria sa esterifikačnou reakciou, ktorá pozostáva z molekuly glycerínu (propántriolu), ku ktorej je pripojená jedna až tri mastné kyseliny (acylové skupiny).
Acylglyceridy sú obsiahnuté v zmydelniteľných lipidoch, rovnako ako iné jednoduché lipidy, ako sú napríklad ceridy, a niektoré zložitejšie, ako napríklad fosfo-glyceridy a sfingolipidy.
Príklad acylglyceridu, triglyceridu. Zdroj: Wolfgang Schaefer
Chemicky sú zmydelniteľné lipidy estery alkoholu a rôznych mastných kyselín. Zmydelnenie by predstavovalo hydrolýzu esterovej skupiny, čo vedie k tvorbe karboxylovej kyseliny a alkoholu.
vlastnosti
Acylglyceridy sú látky, ktoré sú na dotyk mastné. Sú nerozpustné vo vode a menej husté. Sú však rozpustné v mnohých organických rozpúšťadlách, ako je alkohol, acetón, éter alebo chloroform.
Tieto lipidy môžu byť kvapalné alebo tuhé so strednou teplotou topenia. Podľa tohto kritéria je možné rozlišovať: oleje (kvapaliny izbovej teploty), maslo (tuhá látka, ktorá topí pod 42 ° C) a loj, ktorý sa topí nad teplotu uvedenú pre maslo.
Oleje majú prevažne pôvod v rastlinných tkanivách, ktoré majú vo svojej štruktúre najmenej nejakú nenasýtenú mastnú kyselinu. Na druhej strane, loj a maslo sú živočíšneho pôvodu. Sebum sa vyznačuje tým, že je výlučne vyrobený z nasýtených mastných kyselín.
Naopak, maslo je tvorené kombináciou nasýtených a nenasýtených mastných kyselín. Tie sú zložitejšie ako v olejoch, čo im poskytuje pevný stav a vyššiu teplotu topenia.
štruktúra
Glycerín je alkohol, ktorý má tri skupiny -OH. V každom z nich môže nastať esterifikačná reakcia. -H karboxylovej skupiny mastnej kyseliny sa viaže na -OH skupinu glycerínu za vzniku molekuly vody (H20) a acylglyceridu.
Mastné kyseliny ako zložky acylglycerolov majú navzájom podobné vlastnosti. Sú monokarboxylované, pozostávajú z nerozvetveného, nerozvetveného a nerozvetveného alkylového reťazca (-COOH) a polárnej ionizovateľnej karboxylovej skupiny (-COOH) (-COO - + H + ).
Z tohto dôvodu sú lipidové molekuly vo vodnom médiu amfipatické alebo hydrofóbne a vytvárajú monovrstvy, dvojvrstvy alebo micely. Normálne obsahujú párny počet atómov uhlíka, najbežnejšie sú 14 až 24 párov atómov uhlíka, prevažne atómy od 16 do 18 ° C. Môžu byť tiež nasýtené alebo môžu obsahovať nenasýtenia (dvojité väzby).
Mastné kyseliny podieľajúce sa na tvorbe acylglycerolov sú veľmi rozmanité. Najdôležitejšie a najhojnejšie sú však kyselina maslová (so 4 atómami uhlíka), kyselina palmitová (so 16 atómami uhlíka), kyselina stearová (s 18 atómami uhlíka) a kyselina olejová (18 atómov uhlíka a s nenasýtené).
názvoslovie
Nomenklatúra glyceridov vyžaduje vymenovanie uhlíkov glycerolu. V C-2 nie je nejednoznačnosť, ale v C-1 a C-3. V skutočnosti sa tieto atómy uhlíka javia ako ekvivalenty, ale stačí, ak je na jednom z nich substituent, aby rovina symetrie zmizla, a preto existuje možnosť, že existujú izoméry.
Z tohto dôvodu bolo dohodnuté uviesť C-2 glycerol s hydroxylom vľavo (L-glycerol). Horný uhlík prijíma číslo 1 a dolný číslo 3.
druhy
Podľa počtu -OH substituovaného glycerolu sa rozlišujú monoacylglyceroly, diacylglyceroly a triacylglyceroly.
Potom máme monoacylglyceroly, ak sa na esterifikácii podieľa jedna mastná kyselina. Diacylglyceroly, ak sú dve -OH skupiny glycerolu esterifikované mastnými kyselinami a triacylglyceroly, kde sa 3 mastné kyseliny viažu na glycerínovú štruktúru, to znamená na všetky jeho -OH skupiny.
Mastné kyseliny naviazané na glycerol môžu byť rovnaké molekuly, ale najčastejšie sú to rôzne mastné kyseliny. Tieto molekuly majú rôznu polaritu, pretože to závisí od existencie voľných -OH skupín v glycerole. Polaritu si zachovávajú iba monoacylglyceridy a diacylglyceridy s 1 a 2 voľnými skupinami -OH.
Naopak, v triacylglyceridoch neexistujú žiadne voľné -OH kvôli spojeniu troch mastných kyselín a nemajú polaritu, preto sa tiež nazývajú neutrálne tuky.
Monoacylglyceroly a diacylglyceroly v podstate fungujú ako prekurzory triacylglycerolov. V potravinárskom priemysle sa používajú na výrobu homogénnejších potravín, ktoré sa ľahšie spracovávajú a ošetrujú.
Vlastnosti
Prírodné oleje a tuky sú pomerne komplexné zmesi triglyceridov, vrátane malých množstiev iných lipidov, ako sú fosfolipidy a sfingolipidy. Majú niekoľko funkcií, medzi ktoré patria:
Ukladanie energie
Tento typ lipidov predstavuje približne 90% lipidov, ktoré vstupujú do našej stravy a predstavujú hlavný zdroj uloženej energie. Ich oxidácia, ako napríklad v uhľohydrátoch, pozostáva z glycerolu a mastných kyselín (napríklad kyseliny palmitovej a olejovej), čo vedie k produkcii CO2 a H2O, ako aj k veľkému množstvu energie.
Pri skladovaní v bezvodom stave môžu tuky generovať dvakrát až šesťkrát energiu ako uhľohydráty a proteíny v rovnakom množstve suchej hmotnosti. Z tohto dôvodu predstavujú dlhodobý zdroj energie. U hibernácie sú hlavným zdrojom udržiavacej energie.
V adipocytoch dochádza k ukladaniu týchto molekúl s veľkou využiteľnou energiou v metabolizme. Veľká časť cytoplazmy týchto buniek obsahuje veľké hromadenie triacylglycerolov. V nich sa tiež vyskytuje biosyntéza, ktorá predstavuje transport uvedenej energie do tkanív, ktoré ju potrebujú, pričom využíva obehový systém ako cestu.
Pri metabolizme lipidov oxidácia mastných kyselín uvoľňuje v každom cykle p-oxidácie dosť energie, čo poskytuje obrovské množstvo ATP v porovnaní s glukózou. Napríklad úplná oxidácia kyseliny palmitovej v aktivovanej forme (palmitoyl-CoA) generuje takmer 130 molekúl ATP.
ochrana
Adipocyty poskytujú mechanickú ochranu alebo bariéru v mnohých oblastiach tela, vrátane kontaktných povrchov dlaní a chodidiel.
Fungujú tiež ako tepelné, fyzikálne a elektrické izolátory orgánov prítomných v brušnej oblasti.
Tvorba mydla
Napríklad, ak uvažujeme o reakcii triacylglyceridu s bázou (NaOH), atóm sodíka sa viaže na -O karboxylovej skupiny mastnej kyseliny a skupina -OH skupiny bázy sa viaže na atómy uhlíka molekuly glycerín. Takto by sme dostali mydlo a molekulu glycerínu.
Referencie
- Garrett, RH, a Grisham, CM (2008). Biochémie. 4. vydanie, Boston, Thomson Brooks / Cole.
- Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela. C. a Iglesias Rosado Carlos. (2014). Jedlo a výživa v aktívnom živote: telesné cvičenie a šport. Redakčné UNED.
- Devlin, TM (1992). Učebnica biochémie: s klinickými koreláciami. John Wiley & Sons, Inc.
- Nelson, DL, a Cox, MM (2006). Lehningerove princípy biochémie. 4. vydanie. Ed Omega. Barcelona (2005).
- Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT a Dionisia, SDC (2013). Hlavné chemické zlúčeniny. Redakčné UNED.
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & Teijón López, C. (2009). Štrukturálna biochémia. Koncepty a testy. 2 .. Ed. Editorial Tébar.
- Voet, D., & Voet, JG (2006). Biochémie. Panamerican Medical Ed.