- Nomenklatúra a školenie
- Štruktúra a vlastnosti
- Príklady terbutylu
- halidy
- Terc-butylalkohol
- Terbutyl-chlórnan
- Terbutylizokyanid
- Terciárny butylacetát
- Diterbutileter
- buprofezínu
- Avobenzón
- Referencie
Terc-butyl alebo terc-butyl , je alkylové skupina alebo substituent, ktorý má na vzorec -C (CH 3 ) 3 a odvodenú od izobutánu. Predpona terc - pochádza z terciárneho, pretože stredný atóm uhlíka, s ktorým sa táto skupina viaže na molekulu, je terciárny (3.); to znamená, že vytvára väzby s ďalšími tromi uhlíkmi.
Tert-butyl je pravdepodobne najdôležitejšou butylovou skupinou, nad izobutylom, n-butylom a sek-butylom. Táto skutočnosť sa pripisuje jeho objemnej veľkosti, ktorá zvyšuje stérické prekážky, ktoré ovplyvňujú spôsob, akým sa molekula zúčastňuje na chemickej reakcii.
Terbutylová skupina. Zdroj: Pngbot cez Wikipedia.
Horný obrázok ukazuje terc-butylovú skupinu, spojenú s bočným reťazcom R. Tento reťazec môže pozostávať z uhlíkového a alifatického skeletu (hoci môže byť tiež aromatický, Ar), organickej funkčnej skupiny alebo heteroatómu.
Terbutyl pripomína lopatky ventilátora alebo trojnožku. Pokiaľ zahrňuje veľkú časť štruktúry molekuly, ako je to v prípade terc-butylalkoholu, uvádza sa, že zlúčenina je odvodená od tejto zlúčeniny; a naopak, je to iba zlomok alebo fragment molekuly, potom sa hovorí, že to nie je nič viac ako substituent.
Nomenklatúra a školenie
Tvorba terbutylu z izobutánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.
Najprv sa objasnilo, prečo sa táto skupina nazýva terbutyl. Toto je však všeobecný názov, pod ktorým je známy.
Názov, ktorý sa riadi starou systematickou nomenklatúrou av súčasnosti aj nomenklatúrou IUPAC, je 1,1-dimetyletyl. Napravo od horného obrázka sú uvedené uhlíky a skutočne je vidieť, že dva metyly sú viazané na uhlík 1.
Tiež sa uvádza, že terbutyl je odvodený od izobutánu, ktorý je najviac rozvetveným a symetrickým štruktúrnym izomérom butánu.
Počnúc izobután (vľavo na obrázku), je centrálna 3. uhlík stratí svoj jediný atóm vodíka (v červený kruh), porušenie jej CH väzbu tak, že terbutyl radikál, · C (CH 3 ) 3, vzniká . Ak sa tento radikál dokáže viazať na molekulu alebo na vedľajší reťazec R (alebo Ar), stáva sa substituentom alebo terc-butylovou skupinou.
Týmto spôsobom, aspoň na papieri, zlúčeniny s všeobecným vzorcom RC (CH 3 ) 3 sa získajú alebo RT-Bu.
Štruktúra a vlastnosti
Terc-butylová skupina je alkyl, čo znamená, že je odvodená od alkánu a že pozostáva iba z väzieb CC a CH. V dôsledku toho je hydrofóbna a nepolárna. Nejde však o jej najvýraznejšie charakteristiky. Je to skupina, ktorá zaberá príliš veľa miesta, je objemný, a to nie je prekvapujúce, pretože to má tri CH 3 skupiny , veľké samy o sebe, v súvislosti s rovnaký atóm uhlíka.
Každý CH 3 z -C (CH 3 ) 3 otáča, vibruje, prispieva k jeho interakcie molekulárnych prostredia London disperzných síl. Nie je dosť s jedným existujú tri CH 3 , ktoré sa otáčajú, ako keby boli lopatky ventilátora, celá terbutyl skupina je pozoruhodne objemné v porovnaní s inými substituentmi.
V dôsledku toho sa objavuje konštantná stérická prekážka; to znamená priestorový problém pre dve molekuly, s ktorým sa efektívne stretávajú a interagujú. Terbutyl ovplyvňuje mechanizmy a priebeh chemickej reakcie, ktorá sa bude snažiť prebiehať takým spôsobom, že stérická prekážka je najmenšia možná.
Napríklad atómy blízko k -C (CH 3 ) 3 budú menej náchylné k substitučnej reakcie; CH 3 zabráni molekuly alebo skupiny, ktorá chce byť začlenená do molekuly od blíži.
Okrem toho, čo už bolo uvedené, má terbutyl tendenciu spôsobovať zníženie teploty topenia a teploty varu, čo je odrazom slabších intermolekulárnych interakcií.
Príklady terbutylu
Rad príkladov zlúčenín, kde je prítomný terc-butyl, bude diskutovaný nižšie. Tie sú získané jednoducho menením identity R vo vzorci RC (CH 3 ) 3 .
halidy
Nahradením R atómom halogénu sa získajú terc-butylhalogenidy. Máme teda ich príslušný fluorid, chlorid, bromid a jodid:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
Ic (CH 3 ) 3
Z nich, -C (CH 3 ) 3 a BRC (CH 3 ) 3 , sú najznámejšie, sú organické rozpúšťadlá a prekurzormi iných chlórovaných a brómovaných organických zlúčenín, v tomto poradí.
Terc-butylalkohol
Terc-butyl-alkohol, (CH 3 ) COH alebo t-BuOH, je ďalší z najjednoduchších príkladov získaných z terc-butyl, ktorý tiež pozostáva z najjednoduchších terciárneho alkoholu zo všetkých. Jeho teplota varu je 82 ° C, čo je teplota izobutylalkoholu 108 ° C. To ukazuje, ako prítomnosť tejto veľkej skupiny negatívne ovplyvňuje intermolekulárne interakcie.
Terbutyl-chlórnan
Dosadením R pre chlórnanu, trolejového vedenia - alebo CIO - , máme zlúčenina terbutyl chlórnan, (CH 3 ) 3 COCI, v ktorej stojí za jeho kovalentnej COCI väzby.
Terbutylizokyanid
Štruktúrny vzorec terbutylizokyanidu. Zdroj: Edgar181 / verejné vlastníctvo
Teraz substitúciou R pre isokyanidovou, NC alebo -N≡C, máme zlúčeniny terc-butyl-isokyanidu, (CH 3 ) 3 CNC alebo (CH 3 ) 3 C-N≡C. Na obrázku vyššie vidíme jeho štruktúrny vzorec. Terbutyl v ňom vyniká voľným okom ako ventilátor alebo trojnohá noha a môže sa zamieňať s izobutylom (v tvare Y).
Terciárny butylacetát
Štruktúrny vzorec terc-butylacetátu. Zdroj: Edgar181 / verejné vlastníctvo
Máme tiež terc-butyl acetát, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (horný obrázok), ktoré sme získali nahradením R pre acetátové skupiny. Terbutyl začína strácať štrukturálnu prioritu, pretože je viazaný na kyslíkovú skupinu.
Diterbutileter
Štruktúrny vzorec diterbutyléteru. Zdroj: Wolfmankurd na anglickej Wikipédii. / Verejná doména
Diterbutylether (horný obrázok), už nemôže byť opísaný vzorcom RC (CH 3 ) 3 , tak na terc-butyl-v tomto prípade jednoducho správa ako substituent. Vzorec tejto zlúčeniny je (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Všimnite si, že vo svojej štruktúre sa dve skupiny alebo terbutylové substituenty podobajú dvom vetvám, kde ich OC väzby sú ich končatinami; kyslík s dvoma tromi nohami.
Doteraz uvedené príklady boli kvapalné zlúčeniny. Posledné dva budú pevné.
buprofezínu
Štrukturálny vzorec buprofezínu. Zdroj: Meodipt / Public domain
Na obrázku vyššie máme štruktúru buprofezínu, insekticídu, kde úplne vpravo vidíme „nohu“ terbutylu. Na spodku máme tiež izopropylovú skupinu.
Avobenzón
Štruktúrny vzorec avobenzónu. Zdroj: Fvasconcellos (talk • prispieva) / public domain
Nakoniec máme avobenzón, prísadu v opaľovacom kréme kvôli svojej vysokej schopnosti absorbovať UV žiarenie. Terbutyl sa opäť nachádza napravo od konštrukcie kvôli svojej podobnosti s nohou.
Terbutyl je v mnohých organických a farmaceutických zlúčeninách príliš bežnou skupinou. Jeho prítomnosť mení spôsob interakcie molekuly s prostredím, pretože je značne objemná; a preto odpudzuje všetko, čo nie je alifatické alebo nepolárne, pretože vznikajú polárne oblasti biomolekúl.
Referencie
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Butylová skupina. Obnovené z: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Tert-butyl. Získané z: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Získané z: masterorganchemistry.com