SAPONIFIKOVATEĽNÉ LIPIDY: VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, PRÍKLADY - BIOLÓGIE

Tieto zmýdelnitelný lipidy sú tie lipidy, ktoré majú funkčnú esterovou skupinu môže byť hydrolyzovaný za alkalických podmienok. Saponifikovateľné lipidy sú vosky, fosfolipidy, triglyceridy a sfingolipidy.

Chemický proces alkalickej hydrolýzy esterov v prítomnosti zásady vo vodnom roztoku (NaOH alebo KOH) je známy ako zmydelnenie. Táto reakcia spočíva v prerušení väzby uhlík-kyslík, ktorá "drží" kyslú časť a alkoholovú časť esteru.

Obrázok od jacqueline macou z www.pixabay.com

Saponifikácia je proces, ktorým sa získavajú karboxylované soli, ktoré sú surovinou na výrobu mydiel, ktoré denne používame na osobnú alebo domácu hygienu.

Zmýdelnenie lipidov vedie k uvoľňovaniu molekúl glycerolu a solí ich mastných kyselín.

Saponifikácia alebo hydrolýza lipidu (Zdroj: SVG verzia: WhiteTimberwolfPNG verzia: Bryan Derksen, H Padleckas / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Vzhľadom na skutočnosť, že lipidy, ktoré tvoria tkanivá zvierat a rastlín, sú zväčša zmydelniteľné lipidy, v priebehu histórie človek používa rôzne prírodné zdroje na získanie mydlových látok s rôznymi domáce a priemyselné služby.

Tradične sa používali hovädzí loj (hovädzí tuk) a bielidlo (popol, znečistený zdroj KOH), dnes sa však používajú živočíšne a rastlinné tuky rôznych typov a zásadou je zvyčajne uhličitan sodný.

Charakteristika a štruktúra zmydelniteľných lipidov

Ako už bolo spomenuté, zmydelniteľné lipidy sú vosky, fosfolipidy, triglyceridy a sfingolipidy. Rovnako ako všetky lipidy známe v prírode, išlo o amfipatické molekuly, to znamená, že ide o molekuly s polárnym (hydrofilným) koncom a nepolárnym (hydrofóbnym) koncom.

Štrukturálne povedané, nepolárna časť zmydelniteľných lipidov pozostáva z jedného alebo dvoch reťazcov mastných kyselín rôznej dĺžky a rôzneho stupňa nasýtenia, ktoré môžu alebo nemusia byť rozvetvené.

Štrukturálne znázornenie mastnej kyseliny (Obrázok z WikimediaImages na www.pixabay.com)

Mastná kyselina má tiež amfipatické vlastnosti, pretože ide o karboxylovú kyselinu tvorenú nepolárnym alifatickým (uhľovodíkovým) reťazcom. Tieto zlúčeniny nie sú v biologickom kontexte voľné, ale vždy sú chemicky spojené s inými molekulami.

Základnou charakteristikou všetkých zmydelniteľných lipidov je teda to, že ide o molekuly zložené z mastných kyselín esterifikovaných na rôzne typy „koster“ alebo „kostry“.

fosfolipidy

Fosfolipidy sú esterifikované na molekulu glycerolu, ktorá má tiež fosfátovú skupinu pripojenú k jednému zo svojich atómov uhlíka schopných interagovať s rôznymi skupinami a prostredníctvom fosfodiesterovej väzby vytvárať rôzne typy fosfolipidov, ktoré sú známe ako fosfatidylcholín a napríklad fosfatidyletanolamín.

Všeobecná štruktúra fosfolipidu (Zdroj: Rupertsciamenna. Španielska verzia Alejandra Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) prostredníctvom Wikimedia Commons)

triglyceridy

Triglyceridy, podobné fosfolipidom, sú lipidové molekuly zostavené na glycerolovom skelete, líšia sa však od tých predchádzajúcich, pretože namiesto fosfátovej skupiny sú esterifikované na tretiu mastnú kyselinu.

Tvorba triacylglyceridu (Zdroj: Iacopo Leardini. Španielska verzia Alejandra Porto. / CC0, prostredníctvom Wikimedia Commons)

sfingolipidy

Sfingolipidy sú tvorené molekulou sfingozínu (aminoalkohol s 18 atómami uhlíka), ktorý je spojený s mastnou kyselinou prostredníctvom amidovej väzby.

Fosfofosfolipidy alebo sfingomyelíny

Existujú fosfofesolipidy alebo sfingomyelíny, ktoré majú fosfátovú skupinu pripojenú k jednej z OH skupín sfingozínu a na ktorú je možné esterifikovať molekuly cholínu alebo etanolamínu, ktoré tvoria polárnu „hlavu“ molekuly.

Štruktúra sfingolipidu (Zdroj: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prostredníctvom Wikimedia Commons)

Glucosphingolipids

Existujú tiež glykosfingolipidy, ktoré namiesto fosfátovej skupiny majú uhľohydrát (monosacharid alebo oligosacharid) spojený glykozidovou väzbou s jednou z OH skupín sfingozínu.

vosky

Nakoniec, vosky sú tiež estery mastných kyselín s veľmi dlhým reťazcom, ktorých „kostra“ je alkohol s vysokou molekulovou hmotnosťou (s reťazcami až do 30 atómov uhlíka).

Vlastnosti

Z biologického hľadiska sú zmyslové lipidy mimoriadne dôležité pre fungovanie všetkých živých bytostí, pretože väčšina z nich, najmä fosfolipidy a sfingolipidy, plní štrukturálne, metabolické a dokonca aj intracelulárne signalizačné funkcie.

Bunkové membrány eukaryotických a prokaryotických organizmov sú zložené z lipidových dvojvrstiev.

Tieto dvojvrstvy sa skladajú hlavne z fosfolipidov, ktoré sú usporiadané tak, že ich nepolárne konce sú „chránené“ pred vodným médiom v nich, zatiaľ čo ich polárne „hlavy“ sú v permanentnej interakcii s okolitým prostredím.

Z vyššie uvedeného vyplýva, že tieto molekuly sú dôležité pre existenciu buniek, ako ich poznáme dnes.

Sfingolipidy tiež obohacujú membrány mnohých typov buniek a okrem tejto štrukturálnej funkcie sú vysoko študované z hľadiska ich účasti na javoch bunkovej signalizácie, pretože sa podieľajú na procesoch, ako je apoptóza, mitóza a proliferácia buniek. iní.

Tieto molekuly sú obzvlášť dôležité pre bunky nervového systému mnohých zvierat, pretože obsahujú napríklad viac ako 5% šedej hmoty ľudského mozgu.

Hospodársky a priemyselný význam

Saponifikovateľné lipidy boli priemyselne využívané človekom desiatky rokov na výrobu mydiel prostredníctvom zmydelnenia.

Použitie živočíšnych tukov a novšie rastlinných tukov, napríklad palmového oleja a kokosového oleja, malo veľký význam pre vývoj mydiel s rôznymi vlastnosťami a vlastnosťami.

Schopnosť odstraňovať tuk a „čistiaca sila“ detergentov alebo mydiel, ktoré sa v súčasnosti používajú na osobnú, domácu a priemyselnú hygienu, súvisí so štruktúrou iónov prítomných v produkovaných soliach mastných kyselín. zmydelnením lipidov.

Je to kvôli schopnosti týchto iónov podieľať sa na tvorbe miciel, čo sú sférické štruktúry tvorené týmito amfipatickými molekulami, v ktorých mastné kyseliny sú oproti sebe v strede a ióny sú obrátené k hydrofilnému povrchu.

Príklady zmydelniteľných lipidov

Z dôvodu ich hojnosti sú najuznávanejšími príkladmi zmydelniteľných lipidov fosfolipidy. Fosfatidylcholín, fosfatidylserín, fosfatidyletanolamín a fosfatidylinozitol sú napríklad fosfolipidy.

Včelí vosk a palmový vosk sú dobrými príkladmi saponifikovateľných lipidov voskového typu, zatiaľ čo živočíšny tuk, rovnako ako veľa rastlinných tukov, sú dobrými príkladmi saponifikovateľných lipidov typu triglyceridov.

Referencie

Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organická chémia.
Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, a Martin, GJ (2018). Konverzia a regenerácia saponifikovateľných lipidov z mikrorias pomocou nepolárneho rozpúšťadla extrakciou pomocou lipázy. Bioresource technology, 260, 338-347.
Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
Stoker, HS (2012). Všeobecná, organická a biologická chémia. Nelson Vzdelanie.
Vance, DE, a Vance, JE (Eds.). (devätnásť deväťdesiat šesť). Biochémia lipidov, lipoproteínov a membrán. Elsevier.

SAPONIFIKOVATEĽNÉ LIPIDY: VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, PRÍKLADY - BIOLÓGIE - 2026