KYSELINA SULFÓNOVÁ: ŠTRUKTÚRA, NÁZVOSLOVIE, VLASTNOSTI, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Sa nazýva kyselina akékoľvek zlúčeniny, ktoré patria do skupiny organických kyselín, ktoré majú jednu alebo viac -SO ₃ H. Niektorí autori uvádzajú, že materská zlúčenina je H-S (= O) ₂ -OH alebo H-SO ₃ H, nazvaný niektorí "sulfónová kyselina" sa však jeho existencia nebola preukázaná, ani to, že jeho tautomérom HO - s (= o) -OH známy ako "kyseliny siričitej" (H ₂ sO ₃ ), ani v roztoku ani v pevnom stave.

Ten je vzhľadom na to, že oxid siričitý (IV), (SO ₂ ), vo vodnom roztoku, sa prevedie na bisulfitových iónov, (HSO ₃ ^- ) a disiričitan (S ₂ O ₅ ^{2 -} ), a nie na H - S (= O ) ₂ –OH a HO - S (= O) –OH, čo už dokázali mnohí chemickí vedci.

Sulfonylová skupina. Choij. Zdroj: Wikipedia Commons

V chemickom vzorci R-SO ₃ H sulfónových kyselín, skupina R môže predstavovať uhľovodíkové kostry, ako Alkány, alkény, alkíny a / alebo arénu. Tieto môžu okrem iného obsahovať sekundárne funkčné skupiny, ako sú esterové, éterové, ketónové, aminoskupiny, amidoskupiny, hydroxylové, karboxylové a fenolové skupiny.

Sulfónové kyseliny sú silné kyseliny, porovnateľné s kyselinou sírovou (H ₂ SO ₄ ). Ostatné vlastnosti však do značnej miery závisia od povahy skupiny R.

Niektoré majú sklon k desulfonácii pri vysokých teplotách. To znamená, že straty -SO ₃ H skupiny, najmä keď R je arénu, to znamená, že s benzénovými kruhom.

Kyseliny sulfónové majú mnoho použití v závislosti od ich chemického vzorca. Používajú sa okrem iného na výrobu farbív, tlačiarenských farieb, polymérov, detergentov, povrchovo aktívnych látok a ako katalyzátorov.

štruktúra

Kyseliny sulfónové majú nasledujúcu všeobecnú štruktúru:

Všeobecný vzorec sulfónových kyselín. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons

názvoslovie

- sulfonylová skupina: -SO ₃ H

- alkyl alebo arylsulfonové kyseliny ,: R - SO ₃ H

vlastnosti

V závislosti od skupiny R sú tuhé alebo kvapalné. Plynné sulfónové kyseliny nie sú známe.

Ich fyzikálne a chemické vlastnosti závisia od povahy skupiny R. Na porovnanie uvádzame niektoré fyzikálne vlastnosti rôznych sulfónových kyselín, kde pf je teplota topenia a pe je teplota varu pri tlaku 1 mm Hg:

- kyselina metánsulfónová: teplota topenia 20 ° C; teplota topenia 122 ° C

- kyselina etánsulfónová: teplota topenia -17 ° C; teplota topenia 123 ° C

- kyselina propánsulfónová: teplota topenia -37 ° C; 159 ° C

- kyselina butánsulfónová: teplota topenia -15 ° C; teplota topenia 149 ° C

- kyselina pentánsulfónová: teplota topenia -16 ° C; Teplota topenia 163 ° C

- kyselina hexánsulfónová: teplota topenia 16 ° C; teplota topenia 174 ° C

- kyselina benzénsulfónová: teplota topenia 44 ° C; bp 172 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- kyselina p-toluénsulfónová: teplota topenia 106 ° C; bp 182 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- kyselina 1-naftalénsulfónová: teplota topenia 78 ° C; pe sa rozkladá

- kyselina 2-naftalénsulfónová: teplota topenia 91 ° C; pe sa rozkladá

- kyselina trifluórmetánsulfónová: žiadna teplota topenia; bp 162 ° C (pri 760 mm Hg)

Väčšina z nich je veľmi dobre rozpustná vo vode.

Kyseliny sulfónové sú ešte kyslejšie ako karboxylové kyseliny. Majú podobnú kyslosť ako kyselina sírová. Rozpúšťajú sa vo vodnom roztoku hydroxidu sodného a vodného hydrogenuhličitanu sodného.

Majú tendenciu podliehať tepelnému rozkladu, čo spôsobuje ich desulfonáciu. Niekoľko alkánsulfónových kyselín je však tepelne stabilných. Kyselina trifluórmetánsulfónová je predovšetkým jednou z najsilnejších a najstabilnejších kyselín.

získanie

Kyseliny arylsulfónové

Arylsulfonové kyseliny, sú všeobecne získané sulfonačního procesu, ktorý sa skladá z pridania prebytku dymivá kyseliny sírovej (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ), k organickej zlúčeniny, ktorá chceme sulfonátu. Napríklad v prípade benzénu:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ARH + H ₂ SO ₄ <---> ARSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonáciou je reverzibilná reakcií, pretože v prípade, pridáme kyselinu zriedený na kyselinu benzénsulfónová a odovzdať pary cez zmesi, SO ₃ eliminačnej reakcie je generovaný a benzén sa oddestiluje volatilization páry, posúva rovnováhu smerom k desulfonační.

Sulfonačným činidlom môže byť aj kyselina chlórsulfurová, kyselina sulfámová alebo siričitanové ióny.

Kyseliny alkylsulfónové

Jedná sa všeobecne pripravujú sulfo-oxidácie, to znamená, že ošetrenie alkylových zlúčenín oxidu siričitého SO ₂ a kyslík O ₂ , alebo priamo s anhydridom kyseliny sírovej SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

aplikácia

Kyseliny sulfónové pre povrchovo aktívne látky a detergenty

Alkylbenzénsulfónové kyseliny sa používajú pri výrobe detergentov, čo je jedno z najrozšírenejších použití.

Kyselina P-metylbenzénsulfónová. Jeho-no-G. Zdroj = Selfmade. * Dátum = 21. augusta 2006. * Vyrobené s ChemDraw. Zdroj: Wikipedia Commons.

Používajú sa pre práškové a tekuté čistiace prostriedky, ľahké alebo ťažké čistiace prostriedky, mydlá na ruky a šampóny.

Aktívnymi zložkami sú všeobecne lineárne alkylbenzénsulfonáty a sulfonované estery mastných kyselín.

Bežné povrchovo aktívne látky sú alfa-olefínsulfonáty, sulfobetaíny, sulfosukcináty a alkyl-difenyléter-disulfonáty, ktoré sú všetky odvodené od sulfónových kyselín.

Tieto povrchovo aktívne látky nachádzajú použitie v domácich čistiacich výrobkoch, kozmetike, emulznej polymerizácii a pri výrobe poľnohospodárskych chemikálií.

Lignosulfonáty sú sulfonované deriváty lignínu, zložky dreva a používajú sa ako dispergačné činidlá, zmáčadlá, spojivá v cestných chodníkoch, betónové prísady a prísady do krmív pre zvieratá.

Derivát kyseliny 2-naftalénsulfónovej sa používa na zvýšenie tekutosti a pevnosti cementu.

Farbivá na báze kyseliny sulfónovej

Tieto sa všeobecne vyznačujú tým, že obsahujú azoskupiny (R = N = N-R).

Kyslé červené farbivo. Smokefoot. Zdroj: Wikipedia Commons.

Farbivá odvodené od kyseliny sulfónovej sú užitočné v papierenskom priemysle, atramenty ako atramentová tlač, textil ako bavlna a vlna, kozmetika, mydlá, detergenty, potraviny a koža.

Derivát kyseliny 2-naftalénsulfónovej sa tiež používa ako prísada do farbív pre polyesterové vlákna a pre činenie kože.

Amidy na báze kyseliny sulfónovej

Kyseliny akrylamidosulfónové vynikajú v tejto prihláške, ktoré sa používajú v polyméroch, pri elektrolytickom nanášaní kovov, ako povrchovo aktívnych látok a v priehľadných povlakoch proti zahmlievaniu.

Používajú sa tiež pri zvýšenej regenerácii oleja, ako činidlá na uvoľňovanie nečistôt, v hydraulických cementových zmesiach a ako urýchľovače vytvrdzovania aminoplastovej živice.

Niektoré sulfonamidy sa tiež používajú v insekticídnych formuláciách.

Kyseliny fluórované a chlórfluórované sulfónové

V tejto skupine, trifluormethansulfonová kyselina (CF ₃ SO ₃ H), nazývanej tiež kyselina triflová, vyčnieva. Táto zlúčenina sa používa v organickej syntéze a katalýze polymerizačných reakcií.

Kyselina triflová. Capaccio. Zdroj: Wikipedia Commons.

Napríklad sa používa pri polymerizácii aromatických olefínov a pri príprave vysoko rozvetvených parafínových uhľovodíkov s vysokým oktánovým číslom na použitie ako palivové prísady.

Ďalšou z jeho aplikácií je syntéza vodivých polymérov pomocou dopovania polyacetylénu, pričom sa vyrábajú napríklad polovodiče typu p.

Kyselina Pentafluoroethanesulfonic (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), známy ako kyselina pentaphilic, sa používa ako organického katalyzátora.

Kyseliny trifluormethansulfonové kyseliny sa nechá reagovať s fluorid antimoničný (SBF ₅ ) generovanie takzvaný "kyselina kúzlo", čo je superkyselina katalyzátor, ktorý slúži na alkyláciu a polymerizácie.

Nafion-H je ionomeničová živica perfluórovanej polymérnej sulfónovej kyseliny. Je charakteristický tým, že je inertný voči silným kyselinám, silným zásadám a redukčným alebo oxidačným činidlám.

V biologických aplikáciách

Jednou z mála sulfónových kyselín nájdených v prírode je kyselina 2-aminoetánsulfónová, známejšia ako taurín, esenciálna aminokyselina najmä pre mačky.

Syntetický a prírodný taurín sa používa ako doplnok do krmiva pre domáce zvieratá a liečiv.

Taurínová molekula. Harbinary. Zdroj: Wikipedia Commons

Kyselina taurocholová je súčasťou žlče a podieľa sa na trávení tukov. Kyselina 8-anilino-1-naftalénsulfónová, syntetická zlúčenina, sa používa pri štúdiu proteínov.

Ako inhibítory vírusu herpes simplex sa používajú kopolyméry močoviny a kyseliny bifenyldisulfónovej.

Niektoré deriváty kyseliny sulfónovej, ako napríklad sulfónovaný polystyrén a niektoré azozlúčeniny, vykazujú inhibičné vlastnosti vírusu ľudskej imunodeficiencie alebo HIV bez toho, aby boli voči hostiteľským bunkám nadmerne toxické.

V ropnom priemysle

Určité zmesi ropných derivátov, ktoré obsahujú rôznu kombináciu aromatických látok, parafínov a viacjadrových aromatických uhľovodíkov, sa môžu sulfonovať a potom správne neutralizovať za vzniku takzvaných ropných sulfonátov.

Tieto ropné sulfonáty majú tú vlastnosť, že znižujú povrchové napätie ropy vo vode. Okrem toho je jeho výroba veľmi nízka.

Z tohto dôvodu sa ropné sulfonáty vstrekujú do existujúcich ropných vrtov, čo pomáha získavať ropu zachytenú medzi horninami pod povrchom.

Vo formulácii lubrikantov a antikoróznych látok

Sulfonáty horečnaté sa široko používajú v lubrikačných formuláciách ako prísady dispergujúce detergenty a na zabránenie opotrebenia.

Sulfonáty bárnaté sa používajú v mazadlách, ktoré sú určené na valivé namáhanie a ktoré sa používajú vo vysokorýchlostných aplikáciách. Sulfát sodný a vápenatý sa používajú v mazadlách prevodov a mazivách na zlepšenie vlastností pri extrémnom tlaku.

Horčíkové soli sulfónových kyselín sú tiež užitočné pri antikoróznych aplikáciách, ako sú povlaky, tuky a živice.

Referencie

1. Falk, Michael a Giguere, Paul A. (1958). O povahe kyseliny sírovej. Canadian Journal of Chemistry, zväzok 36, 1958. Získané z nrcresearchpress.com
2. Betts, RH a Voss, RH (1970). Kinetika výmeny kyslíka medzi siričitanovým iónom a vodou. Canadian Journal of Chemistry, zväzok 48, 1970. Získané z nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA a Wilkinson, G. (1980). Pokročilá anorganická chémia. Štvrté vydanie. Kapitola 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyklopédia chemickej technológie. Zväzok 23. Štvrté vydanie. John Wiley a synovia.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Povrchovo aktívne látky. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, zväzok 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.