KYSELINA PEROCTOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Kyseliny peroctovej je kvapalná organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₂ H ₄ O ₃ . Je to peroxid kyseliny octovej, preto je tiež známy ako kyselina peroxyoctová. Jeho molekula je podobný tomu z kyseliny octovej CH _3, COOH, ale s prídavným kyslíkom v karboxyterminálne.

Patrí do triedy organických peroxidov, čo sú molekuly vyrobené človekom. Germicídne a sterilizačné vlastnosti vodných roztokov sú známe od roku 1902. Tento účinok sa v niektorých prípadoch môže prejaviť pri koncentráciách až 0,001%.

Kyselina peroctová. Autor: Marilú Stea.

Táto vlastnosť ho široko používa na klinikách a nemocniciach na sterilizáciu zdravotníckych zariadení, s ďalšou výhodou, že jeho produkty rozkladu nie sú pre človeka toxické.

Roztoky PAA silno oxidujú, čo je vlastnosť, ktorá sa používa na bielenie papieroviny alebo v práčovniach. Používa sa tiež na vykonávanie chemických reakcií, pri ktorých sa vyžaduje táto vlastnosť, ako je epoxidácia a hydroxylácia.

Jeho oxidačné a dezinfekčné účinky sa používajú v čistiacich zariadeniach, kde sa spracovávajú potraviny a nápoje. Okrem toho je pre niektoré kovy korozívny a pri skladovaní by sa mal držať mimo organických alebo ľahko oxidovateľných zlúčenín.

Upozorňujeme, že koncentrované roztoky môžu byť výbušné, a preto by sa mali prednostne pripravovať zriedené a skladované na chladných miestach. Jeho korozívna sila sa tiež aplikuje na ľudskú pokožku, sliznice a tkanivá, preto s ňou treba zaobchádzať opatrne as ochranným vybavením.

štruktúra

Kyselina peroxyoctová má molekulu veľmi podobnú kyseline octovej, ale má ďalší kyslík v štruktúre skupiny -COOH, pretože namiesto dvoch má 3 atómy kyslíka.

Štruktúra kyseliny peroctovej. Autor: Su-no-G. Zdroj: Selfmade. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyselina peroctová

- Kyselina peroxyoctová

- Kyselina etánperoxová

- PAA (kyselina peroxidová).

vlastnosti

Fyzický stav

Číra bezfarebná tekutina s prenikavým octovým zápachom.

Molekulová hmotnosť

76,05 g / mol

Bod varu

110 ° C (s výbuchom)

Bod vzplanutia

40,5 ° C (metóda otvoreného šálky)

Teplota samovznietenia

200 ° C (teplota, pri ktorej spontánne horí)

Hustota

1226 g / cm ³ pri 15 ° C

Viskozita

3,280 cP pri 25,6 ° C

Index lomu

1,3974 pri 20 ° C

rozpustnosť

Je miešateľný s vodou v akomkoľvek pomere. Je rozpustný v polárnych organických rozpúšťadlách, ako je napríklad etanol. Mierne rozpustný v aromatických rozpúšťadlách. Veľmi rozpustný v éteri a kyseline sírovej.

pH

Menej ako 2.

Disociačná konštanta

pK _a = 8,20 pri 25 ° C (je slabší ako kyselina octová, ktorá má pK _a = 4,8)

Chemické vlastnosti

PAA je ako kyselina oveľa slabšia ako kyselina, z ktorej pochádza, kyselina octová.

Ako oxidant má vysoký potenciál. Skladovanie je vysoko reaktívne, čo sťažuje jeho skladovanie, čo obmedzuje jeho použitie.

Jeho degradačné produkty sú kyselina octová CH ₃ COOH, kyslík O ₂ , peroxid vodíka H ₂ O ₂ a vody H ₂ O. H ₂ O ₂ zase štiepi za vodu a kyslík. Všetky tieto zlúčeniny sú bezpečné pre životné prostredie.

Je to epoxidačné a hydroxylačné činidlo pre olefínové väzby (C = C dvojité väzby). To znamená, že sa aktívne podieľa na tvorbe epoxidov na dvojných väzbách organických molekúl a na pridávaní skupín -OH.

PAA je korozívna pre niektoré kovy, ako je hladká oceľ, galvanizované železo, meď, mosadz a bronz. Ostatné kovy sú odolné ako nehrdzavejúca oceľ, čistý hliník a pocínované železo.

Napadá syntetické a prírodné kaučuky a extrahuje zmäkčovadlo z niektorých vinylových polymérov.

Má štipľavý a štipľavý zápach pripomínajúci kyselinu octovú (kyselina octová je hlavnou zložkou octu).

získanie

Reakciou ľadová kyselina octová (anhydrid, ktorý je, bez vody) s peroxidom vodíka H ₂ O ₂ v prítomnosti minerálnej kyseliny (ako je kyselina sírová H ₂ SO ₄ ), časť kyseliny octovej sa oxiduje a vodné roztoky sa získajú kyseliny peroctovej, kyseliny octovej a H ₂ o ₂ .

Získanie vodných roztokov kyseliny peroctovej. Autor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ pôsobí ako katalyzátor alebo urýchľovač reakcie. Používajú sa stabilizátory, ako je kyselina pyridín-2,6-dikarboxylová.

Ak sa tieto roztoky destilujú, môže sa získať vyššia koncentrácia kyseliny peroctovej.

To môže tiež byť získaná oxidáciou acetaldehydu CH ₃ CHO ozónom O ₃ , alebo reakciou anhydridu kyseliny octovej (CH ₃ CO) ₂ O s H ₂ O ₂ .

Ďalším spôsobom, ako si to tam, kde je to nevyhnutné, je pridaním tetra-acetyl-etyléndiamín (TAED), k alkalickému roztoku H ₂ O ₂ .

aplikácia

V medicíne ako sterilant na vybavenie

PAA pôsobí ako dezinfekčný prostriedok pre lekárske vybavenie na klinikách, nemocniciach, lekárskych a stomatologických pracoviskách.

Sterilizované stomatologické vybavenie. Autor: Daniel Frank. Zdroj: Pexels.

Niektoré zdroje uvádzajú, že jeho pôsobenie proti mikroorganizmom možno všeobecne klasifikovať takto: baktérie> vírusy> spóry baktérií> protozoálne cysty. To znamená, že je účinnejší proti baktériám a menej účinný proti protozoálnym cystám.

V štúdiách zameraných na baktericídny účinok PAA a ďalších vysoko dezinfekčných prostriedkov proti Staphylococcus aureus a Pseudomonas aeruginosa v endoskopických zariadeniach sa PAA preukázala ako najrýchlejšia mikrobicídna účinnosť.

Staphylococcus aureus môže spôsobiť infekcie mäkkých tkanív, kožné infekcie, zápal pľúc a infekcie srdcového tkaniva. Pseudomonas aeruginosa môže spôsobiť zápal pľúc.

Baktérie tvoria biofilmy, ktoré ich chránia pred externými stimulmi alebo stresom, cez silnú vrstvu extracelulárnych proteínov, polysacharidov a nukleových kyselín.

Tieto biofilmy sú vysoko rezistentné na bežné antibiotiká a dezinfekčné prostriedky. V zariadeniach, ako sú endoskopy, majú tendenciu tvoriť sa v ich úzkych kanáloch kvôli nevhodným alebo neúčinným postupom pri čistení a dezinfekcii.

PAA napáda tieto biofilmy pravdepodobne oxidáciou citlivejších molekulárnych väzieb proteínov, enzýmov a iných metabolitov. To vedie k rozpadu bunkových stien zárodkov, ich spór a cýst.

Okrem toho, keď PAA preniká do bunky, môže oxidovať esenciálne enzýmy, čo narušuje transport molekúl a životne dôležité biochemické procesy.

Časy dezinfekcie boli stanovené už niekoľko rokov, ale počas určitých štúdií sa pozorovalo, že liečba PAA spôsobila zmeny tvaru buniek už po 5 minútach, pričom sa v bunkovej stene buniek vytvorili vrecká alebo hrče. baktérie a kolaps bunkových štruktúr mikroorganizmov po 30 minútach.

Hoci PAA vynikala svojou rýchlosťou, vedci odporúčajú prehodnotiť časy stanovené v protokoloch o čistení a dezinfekcii a zvýšiť ich pre väčšinu antiseptík na vysokej úrovni, aby sa zabezpečila ich celková účinnosť.

Jedným z negatívnych aspektov PAA je, že existujú niektoré patogény, proti ktorým nie je veľmi účinná, ako sú cysty Giardia lamblia a Cryptosporidium parvum (paraziti, ktoré môžu spôsobiť hnačku alebo iné črevné stavy).

Pri čistení odpadových vôd

Dezinfekčný účinok PAA v odpadových vodách z komunálnych alebo priemyselných odpadových vôd sa skúma viac ako 30 rokov.

Čistička odpadových vôd. Autor: Michal Jarmoluk. Zdroj: Pixabay.

Medzi jej výhody patrí široké spektrum germicídnej aktivity aj v prítomnosti organických látok, ako aj skutočnosť, že nevytvára sekundárne produkty škodlivé pre životné prostredie.

Zdá sa, že účinnosť jeho pôsobenia závisí okrem iného od množstva organických látok prítomných v odpadovej vode, od typu a množstva mikroorganizmov, ktoré sa majú eliminovať, od koncentrácie PAA vo vode, ktorá sa má upravovať, od pH a od trvania úpravy.

V niektorých prípadoch sa ukázalo, že PAA je lepšia ako chlórnan sodný na dezinfekciu odpadovej vody v tropickom podnebí a je účinná proti vírusu cholery, medzi mnohými ďalšími patogénmi.

Jedným z negatívnych bodov je však to, že v dôsledku zvyšku kyseliny octovej po dezinfekcii sa do odtoku vody dostáva organická hmota, čo zvyšuje riziko nového rastu mikroorganizmov.

Na druhej strane je to drahý produkt, a preto ešte nie je z tohto hľadiska príliš konkurencieschopný napríklad s chlórnanom sodným.

V potravinárskom priemysle

Pretože je to silné oxidačné činidlo, je veľmi účinné proti mikroorganizmom pri nízkych teplotách, čo viedlo k jeho širokému použitiu ako baktericídu a fungicídu pri spracovaní potravín a nápojov.

Patria sem závody na spracovanie mäsa a hydiny, mliečne výrobky, pivovary, vinárske závody alebo vinárske závody a závody na výrobu nealkoholických nápojov. Na všetkých týchto miestach sa PAA používa, pretože je ideálny na čistenie na mieste (na mieste).

Enzýmy nachádza v niektorých potravinách, ako sú peroxidázy a katalázy, ktorý deaktivácia peroxid vodíka H ₂ O ₂ , nemajú škodlivý účinok na kyselinu peroctovú. Bielkovinový zvyšok to tiež neubližuje.

Vzhľadom na to, že PAA v potravinách sa rozkladá na kyselinu octovú a peroxid vodíka, považuje sa za bezpečné na použitie v aplikáciách, kde sa jedlo nepláchne.

Slúži ako dezinfekčný prostriedok a sterilizátor pre nerezové a sklenené nádrže, potrubia a cisternové vozidlá, ktoré slúžia na prepravu a skladovanie nápojov.

Nádrže z nehrdzavejúcej ocele na skladovanie piva. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Zdroj: Unsplash.

Jeho charakteristika vytvárania netoxických výrobkov a skutočnosť, že pri vysokom riedení neprodukujú príchute alebo pachy, šetria čas a peniaze pre tieto priemyselné odvetvia.

V celulózovom a papierenskom priemysle

Kyselina peroctová je dôležitým činidlom neobsahujúcim chlór v bieliacej technológii v priemysle papierenských buničín.

Niektorí autori považujú kyseliny peroctovej ako aktivovaný derivát H ₂ O ₂ , kde jeden z jeho atómov vodíka nahradený acyl CH ₃ C (= O) -.

V dôsledku toho, peroctovej kyseliny reaguje s organických substrátov na väčšej miere ako H ₂ O ₂ a je možné ho použiť v oxidačné reakcie za miernejších podmienok než s H ₂ O ₂ .

Za neutrálnych alebo mierne alkalických podmienok sa peracetát ion CH ₃ C (= O) OO- je silný nukleofil (to je priťahovaný elektrónovo deficitné atómy), sa selektívne odstráni chromofory alebo farebné zlúčeniny, ktoré sú vo papieroviny.

Toto umožňuje týmto priemyselným odvetviam mať veľmi účinné bielidlo a ktorého zvyšky nekontaminujú ich vodné odpadové vody.

Pri výrobe iných chemických zlúčenín

Kyselina peroctová slúži ako oxidačné činidlo pri príprave epoxidových zlúčenín, ako katalyzátor pri výrobe polyesterových živíc a pri získavaní kaprolaktámu a glycerolu.

V regenerácii polymérov na recykláciu

Niektorí vedci dokázali získať užitočné materiály spracovaním určitých polymérnych odpadov pomocou roztokov PAA.

Tento proces sa uskutočňuje oxidáciou určitého polymérneho odpadu zosilneného uhlíkovými vláknami z leteckých činností pomocou roztokov ľadovej kyseliny octovej a peroxidu vodíka.

Týmto spôsobom sa generuje kyselina peroctová in situ, ktorá rozkladá epoxidovú živicu o 97%, pričom uhlíkové vlákno zostáva nedotknuté.

Potom sa destiláciou získa viac ako 90% kyseliny octovej, čo vedie k ďalšiemu rozkladu polyméru, ktorý vytvára regenerovateľné alifatické a fenolické zlúčeniny.

Uhlíkové vlákno sa získava čisté a udržuje jeho dĺžku a pevnosť v ťahu porovnateľnú s dĺžkou panenských vlákien.

Uhlíkové vlákno. Cjp24. Zdroj: Wikipedia Commons.

Tento proces sa uskutočňuje za miernych podmienok, bez plynných emisií, vďaka čomu je šetrný k životnému prostrediu.

V práčovniach

Kyselina peroctová sa vďaka svojej oxidačnej schopnosti farebných zlúčenín používa pri bielení bielizne. V týchto prípadoch je zmes tetra-acetyl-etyléndiamín s H ₂ O ₂ v alkalickom prostredí sa používa na získanie ju na mieste.

Rozsah jeho použitia je veľmi široký, pretože sa môže používať v tvrdých vodách alebo vo vodách obsahujúcich vysoký podiel solí vápnika a horčíka pri pH od 3,0 do 7,5 a pri teplotách od 0 do 40 ° C.

riziká

Kyselina peroctová alebo PAA môžu byť vysoko leptavé. Silne dráždi pokožku a oči.

Ak sú jeho roztoky požité, spôsobujú koróziu slizníc v ústach, krku, pažeráku a gastrointestinálnom trakte a spôsobujú bolesť a ťažkosti s prehĺtaním.

Pri vdýchnutí jeho výparov dochádza k podráždeniu dýchacích ciest a pri dlhšej inhalácii sa vyskytujú opuchy v pľúcach.

Roztokom obsahujúcim viac ako 15% PAA sa začína prejavovať určitý stupeň nestability a výbušnosti a je potrebné sa vyhnúť šokom alebo otrasom. Môžu sa explozívne rozložiť. Ak koncentrácia PAA v roztoku prekročí 56%, môže dôjsť k výbuchu v dôsledku prudkého odparenia kyseliny octovej.

Teplo by sa malo vyhnúť. Je považovaná za horľavú kvapalinu. Jeho rozklad je prudký pri výbuchu pri 110 ° C. Skladujte na chladných miestach, najlepšie v chladničke alebo na veľmi dobre vetraných miestach.

Silne oxiduje, preto je nebezpečný pri kontakte s organickými materiálmi. Pri skladovaní musí byť izolovaný od iných zlúčenín, najmä organických, horľavých, horľavých alebo oxidovateľných zlúčenín. Musí byť oddelený od kyselín, zásad a ťažkých kovov.

Pri zahrievaní do rozkladu vydáva štipľavé a dráždivé výpary, ktoré dráždia oči, nos a hrdlo.

Ak dôjde k rozliatiu, nemalo by sa dovoliť jeho vypúšťanie do kanalizácie, pretože by mohlo spôsobiť požiar alebo výbuch.

Ako preventívne opatrenia pri manipulácii odporúčame používať gumové rukavice a ochranný odev, ochranný štít na tvár alebo oči (ochranné okuliare alebo ochranné okuliare), ochranu dýchacích ciest a pri práci s ich roztokmi nejesť, nepiť a nefajčiť.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina peroctová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. a kol. (2018). Účinná metóda recyklácie odpadu CFRP s použitím kyseliny peroctovej. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
3. Chino, T. a kol. (2017). Morfologické baktericídne rýchlo pôsobiace účinky kyseliny peroctovej, dezinfekčného prostriedku na vysokej úrovni, proti biofilmom Staphylococcus aureus a Pseudomona aeruginosa v hadičkách. Kontrola infekcií odolných voči antibiotikám. 2017: 6: 122. Obnovené z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX a kol. (1999). Reaktivita kyseliny ferulovej a jej derivátov na peroxid vodíka a kyselinu peroctovú. J. Agric. Food Chem., 47, 3325 - 3331, 1999. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfekcia odpadovej vody kyselinou peroctovou: prehľad. Environment International 30 (2004) 47-55. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.