Cyklopropán je cyklická molekula majúca molekulárnej vzorec C 3 H 6 , sa skladá z troch atómov uhlíka sú spolu spojené za vzniku kruhu. V chémii existuje skupina nasýtených uhľovodíkov, ktoré majú chrbticu tvorenú atómami uhlíka spojené jednoduchými väzbami vo forme kruhu.
Táto skupina pozostáva z rôzneho počtu molekúl (ktoré sa líšia dĺžkou ich hlavného uhlíkového reťazca) a je známe, že majú vyššie teploty topenia a teploty varu ako tie s vysokými reťazcami, ako aj vyššiu reaktivitu.
Cyklopropán bol objavený v roku 1881 rakúskym chemikom menom Augustom Freundom, ktorý bol odhodlaný vedieť, čo je toxickým prvkom v etyléne a ktorý si myslel, že je to ten istý cyklopropán.
Avšak až v tridsiatych rokoch 20. storočia sa začala vyrábať na priemyselnej úrovni, keď zistila, že sa používa ako anestézia, pretože predtým nezistila komerčnú príťažlivosť.
Chemická štruktúra
Cyklopropán, s molekulárnym vzorcom C 3 H 6 , sa skladá z troch malých atómy uhlíka, ktoré spájajú dohromady v konfigurácii tak, že prstenec je vytvorený, takže molekulovú symetriu D 3 h na každom atóme uhlíka v reťazci.
Štruktúra tejto molekuly vyžaduje, aby valenčné uhly, ktoré sa tvoria okolo 60 °, oveľa menšie, než je 109.5º pozorované medzi sp 3 atómami hybridný , čo je viac termodynamicky stabilný uhol.
To vedie k tomu, že prsteň trpí výraznejším štrukturálnym namáhaním ako iné štruktúry tohto typu, okrem prirodzeného torzného napätia, ktoré má v dôsledku zatienenej konformácie svojich atómov vodíka.
Z toho istého dôvodu sú väzby, ktoré sa tvoria medzi atómami uhlíka v tejto molekule, podstatne slabšie ako v bežných alkánoch.
Zvláštnym spôsobom a na rozdiel od iných väzieb, kde blízkosť medzi dvoma molekulami symbolizuje väčšiu väzbovú energiu, majú väzby medzi uhlíkmi tejto molekuly špecifickosť, že majú kratšiu dĺžku ako ostatné alkány (kvôli ich geometrii) a súčasne sú slabšie ako odbory medzi nimi.
Cyklopropán má ďalej stabilitu cyklickou delokalizáciou šiestich elektrónov vo väzbách uhlík-uhlík, pričom je o niečo nestabilnejší ako cyklobután a podstatne viac ako cyklohexán.
vlastnosti
Bod varu
V porovnaní s inými bežnejšími cykloalkánmi má cyklopropán najnižšiu teplotu varu medzi týmito typmi molekúl, voltatilizuje sa pri mínus 33 stupňov (pri teplote pod nulou sa nevylučujú žiadne ďalšie cykloalkány).
Na druhej strane má cyklopropán v porovnaní s lineárnym propánom vyšší bod varu: prchavý pri mínus 42 ° C, mierne nižší ako jeho cykloalkán bratranca.
Bod topenia
Teplota topenia cyklopropánu je nižšia ako teplota topenia ostatných cykloalkánov s teplotou topenia nižšou ako 0 ° C. Napriek tomu to nie je jediný cykloalkán, ktorý sa topí pri teplote pod nulou, a tento jav možno pozorovať aj v cyklobutáne, cyklopentáne a cykloheptáne.
V prípade lineárneho propánu sa topí pri teplote nižšej ako 187 ° C pod nulou.
Hustota
Cyklopropán má najvyššiu hustotu medzi cykloalkánmi, je dvakrát vyšší ako najhustejší bežný cykloalkán (1,879 g / l pre cyklopropán, ktorý prevyšuje cyklodekán s 0,871).
Vyššia hustota je tiež pozorovaná v cyklopropáne ako v lineárnom propáne. Rozdiel v teplotách varu a topenia medzi lineárnymi alkánmi a cykloalkánmi je spôsobený väčšími londýnskymi silami, ktoré sú zväčšené tvarom kruhu, ktorý umožňuje väčšiu kontaktnú plochu medzi vnútornými atómami.
reaktivita
Reaktivita molekuly cyklopropánu je priamo ovplyvnená slabosťou jej väzieb, ktorá sa výrazne zvyšuje v porovnaní s inými cykloalkánmi v dôsledku stresu vyvíjaného na tieto väzby.
Vďaka tomu sa cyklopropán ľahšie separuje a pri určitých reakciách sa môže správať ako alkén. Extrémna reaktivita zmesí cyklopropán-kyslík sa môže stať nebezpečenstvom výbuchu.
aplikácia
Komerčné použitie cyklopropánu par excellence je ako anestetikum, táto vlastnosť sa študovala prvýkrát v roku 1929.
Cyklopropán je silný, rýchlo pôsobiaci anestetikum, ktoré nedráždi dýchacie cesty ani nemá zlý zápach. Niekoľko desaťročí sa používal spolu s kyslíkom na spánok pacientov počas chirurgického zákroku, ale začali sa pozorovať nežiaduce vedľajšie účinky, ktoré boli označené ako „cyklopropánový šok“.
Spolu s nákladmi a vysokými horľavými faktormi prešiel procesom likvidácie a nahradenia inými bezpečnejšími anestetikami.
Aj keď to zostalo súčasťou zlúčenín používaných pri indukcii anestézie, dnes to nie je súčasť látok používaných v lekárskych aplikáciách.
riziká
- Cyklopropán je vysoko horľavý plyn, ktorý pri kontakte s plameňom vytvára toxické plyny. Okrem toho môže reagovať s oxidačnými činidlami, ako sú chloristany, peroxidy, manganistany, dusičnany a halogény, čo spôsobuje požiare a / alebo výbuchy.
- Vysoká hladina cyklopropánu môže spôsobovať bolesti hlavy, závraty, nevoľnosť, stratu koordinácie, pocit slabosti a / alebo točenie hlavy.
- Môže to tiež viesť k nepravidelnostiam v srdcovom rytme alebo arytmii, dýchacím ťažkostiam, kóme a dokonca aj smrti.
- Skvapalnený cyklopropán môže spôsobovať omrzliny na koži kvôli jeho teplote výrazne pod nulou.
- Pretože ide o plyn v okolitých podmienkach, môže táto zlúčenina ľahko vstúpiť do tela vzduchom a tiež znížiť hladinu kyslíka vo vzduchu.
Referencie
- Britannica, E. (nd). Cyklopropán. Zdroj: britannica.com
- Chemistry, O. (sf). Syntéza cyklopropánu. Získané z adresy organ-chemistry.org
- ChemSpider. (SF). Cyklopropán. Zdroj: chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Prírodné produkty obsahujúce cyklopropán. Získané z lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (SF). Cyklopropán. Zdroj: en.wikipedia.org