IZOAMYLALKOHOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIA A RIZIKÁ - CHÉMIA

Isoamylalkohol je organická zlúčenina sa do vzorca (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Z chemického hľadiska ide o rozvetvený primárny alkohol, a to predstavuje jeden z izomérov pentanol, zvané Amyl (C ₅ H ₁₂ O).

Rovnako ako mnoho alkoholov s nízkou molekulovou hmotnosťou je pri teplote miestnosti bezfarebná kvapalina. Toto umožňuje a uľahčuje jeho použitie ako rozpúšťadlo pre rôzne aplikácie; ešte viac, ak po zneškodnení nemá príliš veľa negatívnych účinkov na ekosystém.

Molekula izoamylalkoholu. Zdroj: Claudio Pistilli z Wikipédie.

Aj keď ide o medziprodukt pri syntéze amylacetátu na výrobu umelých vôní z banánov, jeho vôňa je nepríjemná a podobná vôni hrušiek.

Okrem toho, že slúži ako rozpúšťadlo pre viac biologických látok a ako medziprodukt pri syntéze ďalších acetátov, znižuje povrchové napätie niektorých priemyselných formulácií, čím bráni tvorbe peny. Preto sa používa v mikroemulgovaných systémoch.

Pokiaľ ide o jeho prirodzený pôvod, izoamylalkohol sa našiel vo feromónoch sršňov av čiernych hľuzovkách, čo je druh húb nachádzajúcich sa v juhovýchodnej Európe.

Štruktúra izoamylalkoholu

Horný obrázok ukazuje molekulu izoamylalkoholu predstavovanú modelom gule a stĺpca. Napravo od nej načervenalá guľa zodpovedá atómu kyslíka skupiny OH, ktorý je charakteristický pre všetky alkoholy; zatiaľ čo na ľavej strane je uhlíkatý skelet metylom skupinou, CH ₃ , vetvenia štruktúru.

Z molekulárneho hľadiska, táto zlúčenina je dynamický, pretože má atómov s sp ³ hybridizácie , čo uľahčuje otáčanie svojich väzieb; tak dlho, kým sa nespôsobí OH a CH ₃ zatmenie .

Je tiež potrebné spomenúť jeho amfifilickej charakteristiku: má nepolárne alebo hydrofóbne koniec, tvorený reťazou (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, a polárne alebo hydrofilné hlavy, skupiny OH. Táto definícia dvoch špecifických oblastí s rôznymi polaritami robí tento alkohol povrchovo aktívnou látkou; a teda jeho aplikácia na mikroemulzie.

Medzimolekulové interakcie

Vzhľadom na prítomnosť OH skupiny vykazuje molekula izoamylalkoholu permanentný dipólový moment. V dôsledku toho sa dipól-dipólové sily dokážu viazať na svoje molekuly, ktoré sú zodpovedné za fyzikálne a merateľné vlastnosti kvapaliny, ako aj za jej zápach.

Aj keď vetvenie hlavných reťazcov znižuje účinné interakcie medzi molekulami, vodíkové väzby v tomto alkohole kompenzujú tento pokles a spôsobujú, že kvapalina vrie pri 131 ° C, teplote nad bodom varu vody.

To isté sa nedeje s jeho pevným alebo „ľadom“, ktorý sa topí pri -117 ° C, čo naznačuje, že jeho intermolekulárne interakcie nie sú natoľko silné, aby udržali svoje molekuly v poriadku; najmä v prípade, že CH ₃ skupinu , ktoré odbočuje z hlavných zabraňuje reťaze lepší kontakt medzi molekulami.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

Vôňa a chuť

Má nepríjemný hruškový zápach a štipľavú chuť.

Molárna hmota

88,148 g / mol.

Hustota

0,8104 g / ml pri 20 ° C Je preto menej hustá ako voda.

Hustota pár

Je 3,04-krát hustejšia ako vzduch.

Tlak vodnej pary

2,37 mmHg pri 25 ° C

Bod varu

131,1 ° C

Bod topenia

-117,2 ° C.

bod zapálenia

43 ° C (uzavretý pohár).

Teplota samovznietenia

340 ° C

rozpustnosť

Je relatívne rozpustný vo vode: 28 g / L. Je to preto, že vysoko polárne molekuly vo vode nemajú špeciálnu afinitu k uhlíkovému reťazcu izoamylalkoholu. Ak by boli zmiešané, pozorovali by sa dve fázy: nižšia, ktorá zodpovedá vode, a vyššia, a to izoamylalkohol.

Na rozdiel od toho je oveľa rozpustnejší v menej polárnych rozpúšťadlách, ako napríklad: acetón, dietyléter, chloroform, etanol alebo ľadová kyselina octová; a dokonca aj v petroléteri.

Viskozita

3,738 cP pri 25 ° C

Povrchové napätie

24,77 dyn / cm pri 15 ° C

Index lomu

1,4075 pri 20 ° C

Tepelná kapacita

2 382 kJ / g · K.

aplikácia

Surový materiál

Z izoamylalkoholu je možné syntetizovať ďalšie estery, tiofén a liečivá, ako je amylnitrit, validol (mentylizovalerát), bromidoval (bromovalerylmočovina), Corvalol (valeriánsky trankvilizér) a Barbamil (amobarbitál).

parfumy

Okrem toho, že sa používa na syntézu amylacetátu, ktorý má vôňu banánov, z nej sa získajú aj ďalšie ovocné vône, ako napríklad marhuľa, pomaranče, slivka, čerešňa a slad. Preto je nevyhnutným liekom pri výrobe mnohých jedlých alebo kozmetických výrobkov.

Antifoam

Znížením povrchového napätia podporuje jeho použitie v mikroemulgovaných systémoch. Prakticky sa vyhýba zrýchlenej tvorbe bublín a ich zmenšovaniu, až kým sa nerozbijú.

Pomáha tiež lepšie definovať rozhranie medzi vodnou a organickou fázou počas extrakcií; napríklad fenol-chloroform sa pridá k extraktorovej zmesi v pomere 25: 24: 1. Táto technika je určená na extrakciu DNA.

extrakcie

Izoamylalkohol tiež umožňuje extrahovať tuky alebo oleje z rôznych vzoriek, napríklad z mlieka. Rozpúšťa tiež parafínový vosk, farby, gumy, laky a estery celulózy.

Kyselina fosforečná sa môže v extrakcii získať z dusičnanových roztokov minerálov fosforečnanu železitého.

riziká

Skladovanie a reaktivita

Rovnako ako akákoľvek kvapalina, ktorá uvoľňuje pachy, môže predstavovať bezprostredné riziko požiaru, ak miesto, kde sa skladuje, zvyšuje teplotu príliš vysoko, najmä ak už existuje zdroj tepla.

Za týchto podmienok funguje jednoducho ako palivo, ktoré poháňa plamene a dokonca vybuchuje jeho nádobu. Pri horení uvoľňuje pary, ktoré môžu ovplyvniť zdravie a spôsobiť udusenie.

Inou príčinou vznietenia izoamylalkoholu je zmiešanie alebo reakcia s látkami, ako sú: chloristany, peroxidy, bróm, fluór, kovové hydridy, silné kyseliny, alifatické amíny atď.

zdravie

Pri kontakte s pokožkou môže dráždiť a vysušiť ju. Príznaky sú však závažnejšie, ak sú vdychované príliš dlho (kašeľ, popáleniny na nose, krku a pľúcach) alebo ak sú prehltnuté (bolesť hlavy, nevoľnosť, hnačka, zvracanie, závraty a strata vedomia).

A nakoniec, keď sa dostane do očí, dráždi ich a môže ich dokonca nezvratne poškodiť. Jeho vôňa „alkoholická hruška“ našťastie umožňuje jej odhalenie v prípade úniku alebo rozliatia; okrem toho je to zlúčenina, s ktorou sa musí zaobchádzať s rešpektom.

Referencie

Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
Wikipedia. (2019). Izoamylalkohol. Obnovené z: en.wikipedia.org
Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Izoamylalkohol. PubChem Database. CID = 31260. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Zhang Yu & Muhammed Mamoun. (17. september 2008). Extrakcia kyseliny fosforečnej z roztokov dusičnanov izoamylalkoholom. Extrakcia rozpúšťadiel a zväzok iónov 6, 1988 - vydanie 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
Ministerstvo zdravotníctva v New Jersey. (2008). Izoamylalkohol. , Získané z: nj.gov
Kat. Chem. (2019). Izoamylalkohol. Získané z: kat-chem.hu
Chemoxy International Ltd. (sf). Izoamylalkohol. Získané z: chemoxy.com

IZOAMYLALKOHOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIA A RIZIKÁ - CHÉMIA - 2025