ETYLALKOHOL: VZOREC, VLASTNOSTI, RIZIKÁ A POUŽITIA - CHÉMIA - 2025

Etylalkohol , etanol alebo alkoholu, je organická chemická zlúčenina trieda alkoholov v alkohole, a je produkovaný kvasinkami alebo petrochemických procesov. Je to bezfarebná horľavá kvapalina a okrem toho je psychoaktívnou látkou, dezinfekčným a antiseptickým, ako zdroj paliva pre čisté spaľovanie, vo výrobnom priemysle alebo ako chemické rozpúšťadlo.

Chemický vzorec etylalkohol je C ₂ H ₅ OH a jeho rozšírenému vzorec je CH ₃ CH ₂ OH. Píše sa tiež ako EtOH a názov IUPAC je etanol. Jej chemickými zložkami sú preto uhlík, hydrogén a kyslík. Molekula je tvorená dvoj uhlíkovým reťazcom (etán), v ktorom je jeden H nahradený hydroxylovou skupinou (-OH). Jeho chemická štruktúra je uvedená na obrázku 1.

Obrázok 1: Štruktúra etanolu

Je to druhý najjednoduchší alkohol. Všetky atómy uhlíka a kyslíka sú sp3, ktoré umožňujú voľnú rotáciu hraníc molekúl. (Etylalkohol, SF).

Etanol sa v prírode vyskytuje široko, pretože je súčasťou metabolického procesu kvasníc, ako je Saccharomyces cerevisiae, je tiež prítomný v zrelých plodoch. Je tiež produkovaný niektorými rastlinami prostredníctvom anerobiózy. To bolo tiež nájdené vo vesmíre.

Etanol sa môže vyrábať kvasinkami pomocou fermentácie cukrov nachádzajúcich sa v zrnách, ako je kukurica, cirok a jačmeň, ako aj v zemiakových šupkách, ryži, cukrovej trstine, cukrovej repe a ozdôb na dvoroch; alebo organickou syntézou.

Organická syntéza sa vykonáva prostredníctvom hydratácie etylénu získaného v petrochemickom priemysle a pomocou kyseliny sírovej alebo fosforečnej ako katalyzátora pri 250 - 300 ° C:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Výroba etylalkoholu

Etanol z fermentácie cukrov je hlavným procesom výroby alkoholických nápojov a biopalív. Používa sa hlavne v krajinách ako Brazília, kde sa kvasinky používajú na biosyntézu etanolu z cukrovej trstiny.

Kukurica je hlavnou zložkou etanolového paliva v Spojených štátoch. Je to kvôli jeho hojnosti a nízkej cene. Cukrová trstina a repa sú najbežnejšie zložky používané na výrobu etanolu v iných častiach sveta.

Pretože alkohol sa vytvára fermentáciou cukru, cukrové plodiny sú najjednoduchšími zložkami, ktoré možno previesť na alkohol. Brazília, druhý najväčší výrobca palivového etanolu na svete, vyrába väčšinu etanolu z cukrovej trstiny.

Väčšina áut v Brazílii je schopná jazdiť na čistý etanol alebo na zmes benzínu a etanolu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Etanol je číra, bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom a horiacou chuťou (Royal Society of Chemistry, 2015).

Molárna hmotnosť etylalkoholu je 46,06 g / mol. Jeho teplota topenia a teplota varu sú -114 ° C a 78 ° C. Je to prchavá kvapalina a jej hustota je 0,789 g / ml. Etylalkohol je tiež horľavý a vytvára bezdymový modrý plameň.

Je miešateľný s vodou a väčšinou organických rozpúšťadiel, ako je kyselina octová, acetón, benzén, chlorid uhličitý, chloroform a éter.

Zaujímavým faktom je, že etanol je miešateľný aj s alifatickými rozpúšťadlami, ako sú pentán a hexán, ale jeho rozpustnosť závisí od teploty (Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Etanol je najznámejším predstaviteľom alkoholov. V tejto molekule je hydroxylová skupina na terminálnom uhlíku, čo vedie k vysokej polarizácii molekuly.

V dôsledku toho môže etanol vytvárať silné interakcie, ako je vodíková väzba a dipól-dipólová interakcia. Vo vode je etanol miešateľný a interakcie medzi týmito dvoma tekutinami sú také vysoké, že vedú k zmesi známej ako azeotrop, s rôznymi vlastnosťami týchto dvoch zložiek.

Acetylchlorid a bromid prudko reagujú s etanolom alebo vodou. Zmesi alkoholov s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidom vodíka môžu spôsobiť výbuch. Silné výbušniny tvoria tiež zmesi etylalkoholu s koncentrovaným peroxidom vodíka.

Alkylové chlórnany sú násilné výbušniny. Ľahko sa získajú reakciou kyseliny chlórnej a alkoholov vo vodnom roztoku alebo v zmiešaných roztokoch vodného chloridu uhličitého.

Chlór plus alkoholy by tiež produkovali alkyl-chlórnany. Rozkladajú sa v chlade a vybuchujú, keď sú vystavené slnečnému žiareniu alebo teplu. Terciárne chlórnany sú menej nestabilné ako sekundárne alebo primárne chlórnany.

Reakcie izokyanátov s alkoholmi katalyzovanými bázami sa musia uskutočňovať v inertných rozpúšťadlách. Takéto reakcie v neprítomnosti rozpúšťadiel sa často vyskytujú pri výbušnom násilí (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivita a nebezpečenstvá

Etylalkohol je klasifikovaný ako stabilná, prchavá a vysoko horľavá zlúčenina. Ľahko sa zapáli teplom, iskrami alebo plameňom. Výpary môžu so vzduchom vytvárať výbušné zmesi. Môžu sa presunúť k zdroju zapálenia a vypnúť.

Väčšina pár je ťažšia ako vzduch. Budú sa rozprestierať po zemi a zbierať v nízkych alebo uzavretých oblastiach (kanalizácie, pivnice, nádrže). Vo vnútri, vonku alebo v kanalizácii existuje nebezpečenstvo výbuchu pary. Pri zahrievaní môžu nádoby vybuchnúť.

Etanol je toxický pri požití vo veľkých množstvách alebo vo veľkých koncentráciách. Pôsobí na centrálny nervový systém ako depresívne a diuretikum. Dráždi oči a nos.

Je vysoko horľavý a prudko reaguje s peroxidmi, acetylchloridom a acetylbromidom. Pri kontakte s niektorými platinovými katalyzátormi sa môže vznietiť.

Príznaky vdychovania sú kašeľ, bolesti hlavy, únava, ospalosť. Môže produkovať suchú pokožku. Ak látka príde do kontaktu s očami, spôsobí sčervenanie, bolesť alebo pocit pálenia. Pri požití vyvoláva pocit pálenia, bolesti hlavy, zmätenosť, závraty a bezvedomie (IPCS, SF).

oči

Ak sa zlúčenina dostane do kontaktu s očami, kontaktné šošovky by sa mali skontrolovať a odstrániť. Oči by mali byť okamžite prepláchnuté veľkým množstvom vody po dobu najmenej 15 minút studenou vodou.

Koža

V prípade kontaktu s pokožkou je potrebné zasiahnutú oblasť okamžite opláchnuť veľkým množstvom vody najmenej 15 minút a zároveň odstrániť kontaminovaný odev a obuv.

Podráždenú pokožku prikryte zmäkčovadlom. Pred ďalším použitím vyperte odev a obuv. Ak je kontakt závažný, umyte ho dezinfekčným mydlom a kontaminovanú pokožku zakryte antibakteriálnym krémom.

inhalácia

V prípade vdýchnutia by sa obeť mala presunúť na chladné miesto. Ak nedýcha, podáva sa umelé dýchanie. Ak je dýchanie ťažké, podajte kyslík.

Požitie

Ak je zlúčenina požitá, nemá sa vyvolávať zvracanie, pokiaľ to nepovie lekársky personál. Uvoľnite pevné oblečenie, napríklad golier, pás alebo kravatu.

Vo všetkých prípadoch je potrebné okamžite vyhľadať lekársku pomoc (Karta bezpečnostných údajov materiálu Etylalkohol 200 Dôkaz, 2013).

aplikácia

Liek

Etanol sa v medicíne používa ako antiseptikum. Etanol ničí organizmy denaturáciou ich proteínov a rozpustením ich tukov a je účinný proti väčšine baktérií, húb a mnohých vírusov. Etanol je však proti bakteriálnym spórám neúčinný.

Etanol sa môže podávať ako protilátka proti otrave metanolom a etylénglykolom. Je to spôsobené konkurenčnou inhibíciou enzýmu, ktorý ich štiepi, nazývaného alkoholdehydrogenáza.

Rekreačné

Ako látky tlmiace centrálny nervový systém je etanol jedným z najčastejšie používaných psychoaktívnych liekov.

Množstvo etanolu v tele sa zvyčajne kvantifikuje podľa obsahu alkoholu v krvi, ktorý sa tu berie ako hmotnosť etanolu na jednotku objemu krvi.

Malé dávky etanolu vo všeobecnosti vyvolávajú eufóriu a relaxáciu. Ľudia, ktorí majú tieto príznaky, majú tendenciu byť hovoriaci a menej inhibovaní a môžu prejavovať slabý úsudok.

Pri vyšších dávkach pôsobí etanol ako látka tlmiaca centrálny nervový systém, ktorá produkuje progresívne vyššie dávky, zhoršenú senzorickú a motorickú funkciu, znížené kognitívne schopnosti, strach, bezvedomie a možnú smrť.

Etanol sa bežne používa ako rekreačná droga, najmä pri socializácii. Môžete tiež vidieť, aké sú príznaky a prejavy alkoholizmu?

palivo

Hlavné použitie etanolu je ako motorové palivo a ako prísada do paliva. Používanie etanolu môže znížiť závislosť od ropy a znížiť emisie skleníkových plynov (EGI).

Spotreba etanolu v Spojených štátoch amerických sa dramaticky zvýšila, z približne 1,7 miliardy galónov v roku 2001 na približne 13,9 miliárd v roku 2015 (americké energetické oddelenie, SF).

E10 a E15 sú zmesi etanolu a benzínu. Číslo za „E“ označuje percentuálny podiel etanolu v objemových percentách.

Väčšina benzínu predávaného v USA obsahuje až 10% etanolu, množstvo sa líši podľa oblasti. Všetci výrobcovia automobilov schvaľujú zmesi do benzínových automobilov až do E10.

V roku 1908 navrhol Henry Ford model T, veľmi starý automobil, ktorý jazdil na zmesi benzínu a alkoholu. Ford nazval túto zmes palivom budúcnosti.

V roku 1919 bol etanol zakázaný, pretože sa považoval za alkoholický nápoj. Môže sa predávať iba v zmesi s olejom. Po ukončení zákazu v roku 1933 sa znovu použil etanol ako palivo (americká správa informácií o energii, SF).

Iné použitia

Etanol je dôležitou priemyselnou zložkou. Široko sa používa ako prekurzor iných organických zlúčenín, ako sú etylhalogenidy, etylestery, dietyléter, kyselina octová a etylamíny.

Etanol je miešateľný s vodou a je dobrým rozpúšťadlom na všeobecné použitie. Nachádza sa v farbách, škvrnách, značkách a výrobkoch osobnej starostlivosti, ako sú ústne vody, parfémy a dezodoranty.

Polysacharidy sa však zrážajú z vodného roztoku v prítomnosti alkoholu a na čistenie DNA a RNA sa z tohto dôvodu používa zrážanie etanolom.

V dôsledku nízkej teploty topenia (-114,14 ° C) a nízkej toxicity sa v laboratóriách niekedy používa etanol (so suchým ľadom alebo inými chladivami) ako chladiaci kúpeľ na uchovávanie nádob pri teplotách pod bodom voda mrzne. Z toho istého dôvodu sa používa aj ako aktívna tekutina v alkoholových teplomeroch.

biochémie

Oxidácia etanolu v tele vytvára množstvo energie 7 kcal / mol, medziprodukty medzi uhľohydrátmi a mastnými kyselinami. Etanol produkuje prázdne kalórie, čo znamená, že neposkytuje žiadny druh živiny.

Po perorálnom podaní sa etanol rýchlo vstrebáva do krvi z žalúdka a tenkého čreva a distribuuje sa do celkovej telesnej vody.

Pretože k absorpcii dochádza rýchlejšie z tenkého čreva ako zo žalúdka, oneskorenie vyprázdňovania žalúdka oneskoruje absorpciu etanolu. Preto pojem nepiť na lačný žalúdok.

Viac ako 90% etanolu vstupujúceho do tela je úplne oxidované na acetaldehyd. Zvyšok etanolu sa vylučuje potom, močom a dýchaním.

Existujú tri spôsoby, ktorými telo metabolizuje alkohol. Hlavnou cestou je enzým alkoholdehydrogenáza (ADH). ADH sa nachádza v cytoplazme buniek. Nachádza sa predovšetkým v pečeni, hoci sa vyskytuje aj v gastrointestinálnom trakte, obličkách, nosnej sliznici, semenníkoch a maternici.

Tento enzým je závislý od oxidovaného koenzýmu NAD. Je najdôležitejšia pri oxidácii etanolu, pretože metabolizuje 80 až 100% požitého etanolu v pečeni. Jeho funkciou je oxidovať alkohol na acetaldehyd podľa reakcie:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Ďalším spôsobom, ako metabolizovať alkohol, je enzým kataláza, ktorý používa peroxid vodíka na oxidáciu alkoholu na acetaldehyd spôsobom:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Táto cesta je obmedzená na nízkych H ₂ O ₂ generácie , ktoré sa vyrábajú za bunkových podmienok enzýmy xantínoxidázy alebo NADPH oxidáza.

Tretí spôsob metabolizácie alkoholu je prostredníctvom mikrozomálneho systému oxidácie etanolu (SMOE). Je to systém na elimináciu toxických látok z organizmu umiestneného v pečeni, ktorý pozostáva z oxidázových enzýmov so zmiešanou funkciou cytochrómu P450.

Oxidácie modifikujú lieky a cudzie zlúčeniny (xenobiotiká) hydroxyláciou, takže sú netoxické. V špecifickom prípade etanolu je reakcia:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Keď sa etanol prevádza týmito tromi enzýmami na acetaldehyd, oxiduje sa na acetát pôsobením enzýmu aldehyddehydrogenázy (ALDH). Tento enzým je závislý od oxidovaného koenzýmu NAD a reakcia je:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Acetát sa aktivuje koenzýmom A za vzniku acetyl CoA. Tým vstupuje do Krebsovho cyklu výroby energie (Americká národná lekárska knižnica, 2012).

Význam hydroxylovej skupiny v alkoholoch

Hydroxylová skupina je molekula tvorená atómom kyslíka a atómom vodíka.

Výsledkom je molekula podobná vode s čistým negatívnym nábojom, ktorý sa viaže na uhlíkový reťazec.

Táto molekula robí z uhlíkového reťazca alkohol. Ďalej poskytuje výslednej molekule určité všeobecné vlastnosti.

Na rozdiel od alkánov, ktoré sú nepolárnymi molekulami v dôsledku ich uhlíkových a vodíkových reťazcov, získava hydroxylová skupina v reťazci schopnosť rozpustnosti vo vode vďaka podobnosti molekuly OH vo vode, keď sa na reťazci ulpieva.

Táto vlastnosť sa však líši v závislosti od veľkosti molekuly a polohy hydroxylovej skupiny na uhlíkovom reťazci.

Fyzikálno-chemické vlastnosti sa menia v závislosti od veľkosti molekuly a distribúcie hydroxylovej skupiny, ale všeobecne sú alkoholy zvyčajne kvapalné s charakteristickým zápachom.

Referencie

1. DENATUROVANÝ ALKOHOL. (2016). Obnovené z cameochemicals.noaa.gov.
2. Etylalkohol Vzorec. (SF). Obnovené zo softschools.com.
3. (SF). ETHANOL (ANHYDROUS). Získané z inchem.org.
4. Karta bezpečnostných údajov materiálu Etylalkohol 200 Dôkaz. (2013, 21. mája). Získané z lokality sciencelab.com.
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18. marca). PubChem Compound Database; CID = 702. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Etanol. Získané z chemspider.com
7. S. oddelenie energie. (SF). Etanol. Získané z fueleconomy.gov.
8. Správa energetických informácií. (SF). Etanol. Získané z eia.gov.
9. S. Národná lekárska knižnica. (2012, 20. decembra). HSDB: ETHANOL. Získané z toxnet.nlm.nih.gov.