- Chemické štruktúry
- Chemické a fyzikálne vlastnosti
- Teploty varu a topenia
- Hustota
- Nomenklatúra a príklady
- Referencie
Tieto rozvetvené alkány sú nasýtené uhľovodíky, ktorých štruktúry nespočívajú z lineárneho reťazca. Alkány s priamym reťazcom sa odlišujú od svojich rozvetvených izomérov pridaním písmena n pred názov. N-hexán znamená, že štruktúra pozostáva zo šiestich atómov uhlíka usporiadaných v reťazci.
Vetvy baldachýnu holého stromu (spodný obrázok) sa dajú porovnať s vetvami rozvetvených alkánov; avšak hrúbka jeho reťazcov, či už ide o hlavné, sekundárne alebo terciárne, má všetky rovnaké rozmery. Prečo? Pretože vo všetkých jednoduchých väzbách sú prítomné C - C.
Zdroj: Pixabay
Stromy, ktoré rastú, majú tendenciu sa vetviť; rovnako aj alkány. Udržiavanie konštantnej reťazec s určitými metylénových jednotiek (-CH 2 -) zahŕňa rad energetických podmienok. Čím viac energie majú alkány, tým väčšia je tendencia rozvetvovať sa.
Lineárne aj rozvetvené izoméry majú rovnaké chemické vlastnosti, ale s malými rozdielmi v ich teplotách varu, teplotách topenia a ďalších fyzikálnych vlastnostiach. Príkladom rozvetveného alkánu je 2-metylpropán, najjednoduchší zo všetkých.
Chemické štruktúry
Rozvetvené a lineárne alkány majú rovnakú všeobecnú chemický vzorec: c v n H 2n + 2 . To znamená, že pre určitý počet atómov uhlíka majú rovnaký počet atómov vodíka. Preto tieto dva typy zlúčenín sú izoméry: majú rovnaký vzorec, ale odlišné chemické štruktúry.
Čo je prvé pozorované v lineárnom reťazci? Konečný počet metylénových skupín, -CH 2 - . Tak, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 je reťazec alkán s priamym názvom n-heptán.
Všimnite si päť po sebe idúcich metylénových skupín. Tiež by sa malo poznamenať, že tieto skupiny tvoria všetky reťazce, a preto majú rovnakú hrúbku, ale s premenlivou dĺžkou. Čo o nich možno povedať? Ktoré sú 2. uhlíky, to znamená uhlíky spojené s dvoma ďalšími.
Aby sa uvedený n-heptán mohol rozvetviť, je potrebné preusporiadať jeho uhlíky a vodíky. Ako? Mechanizmy môžu byť veľmi zložité a zahŕňajú migráciu atómov a tvorbu pozitívnych druhov známych ako karbocations (–C + ).
Na papieri však stačí usporiadať štruktúru takým spôsobom, aby boli prítomné 3. a 4. uhlíky; inými slovami, uhlíky sú viazané na tri alebo štyri ďalšie. Toto nové usporiadanie je stabilnejší ako dlhé zhluky CH 2 skupín . Prečo? Pretože 3. a 4. uhlík sú energeticky stabilnejšie.
Chemické a fyzikálne vlastnosti
Rozvetvené a lineárne alkány, ktoré majú rovnaké atómy, si zachovávajú rovnaké chemické vlastnosti. Ich väzby zostávajú jednoduché, C - H a C - C as malým rozdielom v elektronegativitách, takže ich molekuly sú nepolárne. Rozdiel je spomenuté vyššie, spočíva v 3. a 4. uhlíkov (CHR 3 a CR 4 ).
Avšak ako sa reťazec vetví do izomérov, mení to spôsob, akým molekuly interagujú.
Napríklad spôsob, ako spojiť dve lineárne vetvy stromu, nie je ten istý, ako položiť dve vysoko rozvetvené jedna na druhú. V prvej situácii je veľa povrchových kontaktov, zatiaľ čo v druhej prevládajú „medzery“ medzi vetvami. Niektoré vetvy spolu interagujú viac ako s hlavnou vetvou.
To všetko vedie k podobným hodnotám, ale v mnohých fyzikálnych vlastnostiach to nie je rovnaké.
Teploty varu a topenia
Kvapalná a tuhá fáza alkánov je vystavená intermolekulárnym silám za špecifických podmienok tlaku a teploty. Pretože molekuly rozvetvených a lineárnych alkánov vzájomne neinteragujú rovnakým spôsobom, ich kvapaliny ani tuhé látky nebudú rovnaké.
Teploty topenia a varu sa zvyšujú s počtom uhlíkov. V prípade lineárnych alkánov sú tieto alkány úmerné n. V prípade rozvetvených alkánov však situácia závisí od toho, ako je rozvetvený hlavný reťazec a aké sú substituenty alebo alkylové skupiny (R).
Ak sa lineárne reťazce považujú za rady kľukatiek, potom sa dokonale hodia na seba; ale s rozvetvenými, hlavné reťazce ťažko interagujú, pretože substituenty ich udržiavajú od seba.
V dôsledku toho majú rozvetvené alkány menšie molekulárne rozhranie, a preto ich teploty topenia a teploty varu majú tendenciu byť mierne nižšie. Čím je štruktúra rozvetvená, tým nižšie budú tieto hodnoty.
Napríklad, pentán (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) má PEB z 36,1 ° C, zatiaľ čo 2-metyl-bután (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) a 2,2-dimetyl-propán (C (CH 3 ) 4 ), 27,8 a 9,5 ° C
Hustota
Pri použití rovnakého zdôvodnenia sú rozvetvené alkány o niečo menej husté v dôsledku skutočnosti, že zaberajú väčší objem v dôsledku zníženia povrchového kontaktu medzi hlavnými reťazcami. Rovnako ako lineárne alkány, sú nemiešateľné s vodou a vznášajú sa nad ňou; to znamená, že sú menej husté.
Nomenklatúra a príklady
Zdroj: Gabriel Bolívar
Na obrázku vyššie je päť príkladov rozvetvených alkánov. Všimnite si, že vetvy sa vyznačujú tým, že majú 3. alebo 4. uhlík. Aký je hlavný reťazec? Ten s najvyšším počtom atómov uhlíka.
- V A je indiferentné, pretože bez ohľadu na to, ktorý reťazec je zvolený, obidve majú 3 ° C. Jeho názov je 2-metylpropán. Jedná sa o izomér butánu, C 4 H 10 .
-Alkán B má na prvý pohľad dva substituenty a dlhý reťazec. -CH 3 skupiny sú číslované tak, že majú najmenší počet; preto sa uhlíky začnú počítať z ľavej strany. Preto sa B nazýva 2,3-dimetylhexán.
-Pre C platí to isté ako v B. hlavnej reťazec má 8 ° C, a dva substituenty, CH 3 a CH 2 CH 3 sú umiestnené ďalej doľava. Jeho názov je preto: 4-etyl-3-metyloktán. Všimnite si, že -etylový substituent je uvedený pred-metylom v abecednom poradí.
- V prípade D nezáleží na tom, kde sa počítajú uhlíky hlavného reťazca. Jeho názov je: 3-etylpropán.
-A konečne pre E, o niečo zložitejšie rozvetvený alkán, hlavný reťazec má 10 ° C a začne sa počítať z niektorého z CH 3 skupín na ľavej strane. Jeho názov je: 5-etyl-2,2-dimetyl-dekán.
Referencie
- Carey, FA (2006). Šieste vydanie organickej chémie. Vydavateľstvo Mc Graw Hill, strany 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Ako pomenovať rozvetvené alkány v chémii. Získané z: dummies.com
- Ian Hunt. (2014). Jednoduché rozvetvené alkány. Prevzaté z: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januára 2018). Definícia rozvetveného alkánu. Získané z: thinkco.com
- Chémia LibreTexts. Alkány s rozvetveným reťazcom. Prevzaté z: chem.libretexts.org
- Alkány: štruktúra a vlastnosti. Prevzaté z: uam.es
- Nomenklatúra: alkány. , Prevzaté z: quimica.udea.edu.co