PENTÓZY: CHARAKTERISTIKA, BIOSYNTÉZA, FUNKCIE - BIOLÓGIE - 2026

Tieto pentóza sú monosacharidy, ktorý pozostáva z piatich atómov uhlíka a s je empirickým vzorcom C ₅ H ₁₀ O ₅ . Podobne ako iné monosacharidy, pentózy sú viacsýtne cukry, ktoré môžu byť aldózami (ak majú aldehydovú skupinu) alebo ketózami (ak majú ketónovú skupinu).

Jedným z metabolických cieľov pre glukózu vo vaskulárnych zvieratách a rastlinách je oxidácia pomocou pentózofosfátu za vzniku ribózy 5-fosfátu, pentózy, ktorá bude tvoriť súčasť DNA.

Zdroj: NEUROtiker

Iné dráhy transformujú glukózu (pôsobením izomeráz, kináz a epimeráz) na pentózovú xylulózu a arabinózu, ktoré majú štrukturálne funkcie. Jeho fermentácia mikroorganizmami je dôležitá v biotechnológii.

vlastnosti

Vo všetkých monosacharidoch, vrátane pentóz, môže byť absolútnou konfiguráciou chirálneho centra, ktoré je najviac vzdialené od karbonylového uhlíka pentóz (C-4), konfigurácia D-glyceraldehydu alebo L-glyceraldehydu. To určuje, či je pentóza D alebo L enantiomér.

Aldopentózy majú tri chirálne centrá (C-2, C-3, C-4), zatiaľ čo ketózy majú dve chirálne centrá (C-3, C-4).

V prírode sú pentózy s konfiguráciou D hojnejšie ako pentózy s konfiguráciou L. Aldopentózy s konfiguráciou D sú: arabinóza, lixóza, ribóza a xylóza. Ketopentózy s konfiguráciou D sú: ribulóza a xylulóza.

Pentózy sa môžu cyklizovať reakciou karbonylového uhlíka aldehydovej alebo ketónovej funkcie so sekundárnou hydroxylovou skupinou pri intramolekulárnej reakcii za vzniku cyklických hemiacetálov alebo hemiketálov. Pentózy môžu tvoriť pyranózne alebo furanózy.

Aldehydová skupina aldopentóz, ako vo všetkých aldózach, sa môže oxidovať a konvertovať na karboxylovú skupinu. Vytvorený produkt sa nazýva kyselina aldónová. Táto monokarboxylová kyselina môže podstúpiť druhú oxidáciu, ktorá sa vyskytuje na uhlíku 6, primárnom alkohole, ktorý sa premieňa na dikarboxylovú kyselinu, nazývanú kyselina aldarová.

Pentózy ako konštrukčné komponenty

Analýza zloženia celulózy a lignínu ukazuje, že obidve látky sú tvorené hexózami a pentózami, pričom hexózy sú rovnaké alebo častejšie (až dvakrát viac) ako pentózy.

Celulóza a hemicelulóza sa nachádzajú v bunkovej stene rastlinných buniek. Kryštalické celulózové mikrofibrily obklopujú amorfnú hemicelulózu, ktorá je uložená v lignínovej matrici. Celulóza sa skladá hlavne z glukózy a iných cukrov, napríklad cellobiózy, celotriózy a celotetraózy.

Hemicelulóza je heteropolysacharidy s krátkym rozvetvením zložené z hexóz, D-glukózy, D-galaktózy a D-manózy a pentóz, najmä D-xylózy a D-arabinózy.

V lignocelulózových zvyškoch je podiel xylózy vyšší ako v arabinóze. Pentózy predstavujú 40% celkových cukrov (hexózy + pentózy). Druhy dreva sa líšia substitúciami, ktoré majú xylány.

Hemicelulóza sa klasifikuje podľa zvyškov cukru, ktoré má. Typ a množstvo hemicelulózy sa veľmi líši v závislosti od rastliny, typu tkaniva, štádia rastu a fyziologických podmienok. D-xylán je najhojnejšou pentózou v listnatých stromoch a ihličnanoch.

Pentózová biosyntéza

V prírode najčastejšou pentózou je D-xylóza, L-arabinóza a D-ribóza a pentitoly D-arabinol a ribitol. Iné pentózy sú veľmi zriedkavé alebo neexistujú.

V rastlinách je kalvinský cyklus zdrojom fosforylovaných cukrov, ako je D-fruktóza-6-fosfát, ktorý sa môže transformovať na D-glukóza-6-fosfát. Fosfoglukomutáza katalyzuje vzájomnú premenu D-glukóza-6-fosfátu na D-glukóza-1-fosfát.

Enzým UDP-glukóza-fosforyláza katalyzuje tvorbu UDP-glukózy z uridín-trifosfátu (UTP) a D-glukóza-1-fosfátu. Nasledujúca reakcia spočíva v oxidovej redukcii, kde NAD ⁺ prijíma elektróny z UDP-glukózy, ktorá sa premieňa na UDP-glukuronát. Posledne menovaný sa podrobí dekarboxylácii a premení sa na UDP-xylózu.

UDP-arabinóza-4-epimeráza katalyzuje konverziu UDP-xylózy na UDP-arabinózu, čo je reverzibilná reakcia. Na biosyntézu hemicelulózy sa môžu použiť oba UDP-cukry (UDP-xylóza a UDP-arabinóza).

Kalvinov cyklus tiež vytvára fosfát pentózu, ako je ribóza 5-fosfát, aldóza, ribulóza 5-fosfát alebo ketóza, ktoré slúžia na viazanie oxidu uhličitého.

V Escherichia coli sa L-arabinóza premieňa na L-ribulózu pomocou L-arabinózovej izomerázy. Potom sa L-ribulóza transformuje najskôr na L-ribulóza 5-fosfát a potom na D-xylulózu 5-fosfát pôsobením L-ribulokinázy a L-ribulózy 5-fosfát epimerázy.

Fermentácia pentóz za vzniku etanolu

Etanol sa vyrába komerčne fermentáciou a chemickou syntézou. Výroba etanolu fermentáciou vyžaduje, aby mikroorganizmy ako zdroj energie používali hexózy a pentózy. Získanie etanolu z pentóz je väčšie, ak sú oba cukry prítomné vo veľkých množstvách.

Mnoho organizmov, ako sú droždie, vláknité huby a baktérie, môžu fermentovať xylózu a arabinózu pri teplotách medzi 28 ° C a 65 ° C a pri pH medzi 2 a 8 za vzniku alkoholu.

Niektoré kmene Candida sp. majú schopnosť rásť iba z D-xylózy, pričom hlavným fermentačným produktom je etanol. Kvasinky, ktoré najlepšie fermentujú xylózu na etanol, sú Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. a Saccharomices sp.

Vláknitá huba Fusarium oxysporum fermentuje glukózu na etanol za vzniku oxidu uhličitého. Táto huba je tiež schopná konvertovať D-xylózu na etanol. Existujú však aj ďalšie huby, ktorých schopnosť fermentovať D-xylózu je vyššia. Medzi ne patrí Mucor sp. a Neurospora crassa.

Mnoho baktérií môže používať hemicelulózu ako zdroj energie, ale fermentáciou cukrov sa produkujú ďalšie látky okrem etanolu, ako sú organické kyseliny, ketóny a plyny.

Najbežnejšie pentózy: štruktúra a funkcia

ribóza

Symbol rebra. Je to aldopentóza a enantiomér D-ribózy je hojnejší ako L-ribóza. Rozpustný vo vode. Je to metabolit pentózofosfátovej dráhy. Ribóza je súčasťou RNA. Deoxyribóza je súčasťou DNA.

Arabinóza

Symbol Ara. Je to aldopentóza, enantiomér L-arabinózy je hojnejší ako D-arabinóza. Arabinóza je súčasťou bunkovej steny rastlín.

Xylóza

Xyl symbol. Je to aldopentóza, enantiomér D-xylózy je hojnejší ako L-xylóza. Je prítomný v bunkovej stene rastlín a je hojný v mnohých druhoch dreva. Nachádza sa tiež v šupke bavlníkových semien a pekanového škrupiny.

ribulose

Symbol rubu. Je to ketóza, enantiomér D-ribulózy je hojnejší ako L-ribulóza. Je to metabolit pentózofosfátovej dráhy a je prítomný v rastlinách a zvieratách.

Referencie

1. Cui, SW 2005. Sacharidy potravín: chémia, fyzikálne vlastnosti a aplikácie. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Rastlinná biochémia. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerove princípy biochémie. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biochémia rastlín komplexná štúdia, zväzok 3 - uhľohydráty: štruktúra a funkcia. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Využitie mikrobiálnej pentózy: súčasné aplikácie v biotechnológii. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Štruktúra a mechanizmus chémie uhľovodíkov a biochémia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Sacharidy: základné molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochémie - život na molekulárnej úrovni. Wiley, Hoboken.