OLIGOSACHARIDY: VLASTNOSTI, ZLOŽENIE, FUNKCIE, TYPY - BIOLÓGIE - 2026

Tieto oligosacharidy (z gréckeho, oligo = malý; Sachar = cukor) sú molekuly, zložené z dvoch do desať monosacharidových zvyškov, vzájomne spojených glykozidickými väzbami. Oligosacharidy pochádzajú z najrôznejších zdrojov potravy, ako je mlieko, paradajky, banány, hnedý cukor, cibuľa, jačmeň, sója, raž a cesnak.

V potravinárskom priemysle a poľnohospodárstve sa oligosacharidom venovala veľká pozornosť ich použitiu ako prebiotiká, nestráviteľné látky, prospešné vďaka selektívnej stimulácii rastu a aktivity druhov baktérií v hrubom čreve.

Zdroj: pixabay.com

Tieto prebiotiká sa získavajú z prírodných zdrojov alebo hydrolýzou polysacharidov. Oligosacharidy v rastlinách sú glukózové oligosacharidy, galaktózové oligosacharidy a sacharózové oligosacharidy, z ktorých posledné sú najhojnejšie zo všetkých.

Oligosacharidy sa tiež nachádzajú naviazané na proteíny, ktoré tvoria glykoproteíny, ktorých hmotnostný obsah je v rozsahu od 1% do 90%. Glykoproteíny hrajú dôležitú úlohu pri rozpoznávaní buniek, väzbe lektínu, tvorbe extracelulárnej matrice, vírusových infekciách, rozpoznávaní receptor-substrát a antigénnych determinantov.

Glykoproteíny majú premenlivé zloženie uhľohydrátov, ktoré je známe ako mikroheterogenita. Charakterizácia štruktúry uhľohydrátov je jedným z cieľov glykomiky.

vlastnosti

Oligosacharidy, rovnako ako iné uhľohydráty, sú tvorené monosacharidmi, ktoré môžu byť ketózy (s ketoskupinou) a aldózy (s aldehydovou skupinou). Oba typy cukrov majú početné hydroxylové skupiny, to znamená, že sú to polyhydroxylované látky, ktorých alkoholové skupiny môžu byť primárne alebo sekundárne.

Štruktúra monosacharidov, ktoré tvoria oligosacharidy, je cyklická a môže ísť o pyranózový alebo furanózový typ. Napríklad glukóza je aldóza, ktorej cyklická štruktúra je pyranóza. Kým fruktóza je ketóza, ktorej cyklická štruktúra je furanóza.

Všetky monosacharidy, ktoré tvoria oligosacharidy, majú D konfiguráciu glyceraldehydu. Z tohto dôvodu je glukóza D-glukopyranóza a fruktóza je D-fruktopyranóza. Konfigurácia okolo anomérneho uhlíka, C1 v glukóze a C2 vo fruktóze určuje alfa alebo beta konfiguráciu.

Anomérna skupina cukru môže kondenzovať s alkoholom za vzniku a- a P-glukozidových väzieb.

Nestráviteľné oligosacharidy (OND) majú konfiguráciu p, ktorú nemôžu tráviť enzýmy v čreve a slinách hydrolyzovať. Sú však citlivé na hydrolýzu enzýmami baktérií v hrubom čreve.

zloženie

Väčšina oligosacharidov má 3 až 10 monosacharidových zvyškov. Výnimkou je inulín, čo je OND, ktorý má oveľa viac ako 10 zvyškov monosacharidov. Slovo zvyšok sa týka skutočnosti, že keď sa vytvorí monosacharidy, medzi monosacharidmi dochádza k eliminácii molekuly vody.

Zloženie oligosacharidov je opísané ďalej v časti o hlavných druhoch oligosacharidov.

Vlastnosti

Najbežnejšie disacharidy, ako je sacharóza a laktóza, sú zdrojom energie vo forme adenozit trifosfátu (ATP).

Publikované vedecké články o zdravotných vlastnostiach ONDs ako prebiotík sa neustále zvyšujú.

Niektoré z funkcií OND, ktoré sú prebiotické, sú podpora rastu baktérií rodu Bifidobacteria a zníženie hladiny cholesterolu. OND slúžia ako umelé sladidlá, majú úlohu pri osteoporóze a pri kontrole cukrovky 2, podporujú rast črevnej mikroflóry.

Okrem toho sa OND pripisujú také vlastnosti, ako je zníženie rizika infekcií a hnačky znížením patogénnej flóry a zlepšením reakcie imunitného systému.

druhy

Oligosacharidy možno rozdeliť na bežné a vzácne oligosacharidy. Prvými sú disacharidy, ako napríklad sacharóza a laktóza. Posledne menované obsahujú tri alebo viac monosacharidových zvyškov a vyskytujú sa väčšinou v rastlinách.

Oligosacharidy nájdené v prírode sa líšia v monosacharidoch, ktoré ich tvoria.

Týmto spôsobom sa nachádzajú nasledujúce oligosacharidy: fruktooligosacharidy (FOS), galaktooligosacharidy (GOS); lactulooligosacharidy odvodené od galaktooligosacharidov (LDGOS); xylooligosacharidy (XOS); arabinooligosacharidy (OSA); odvodené z morských rias (ADMO).

Medzi ďalšie oligosacharidy patria kyseliny odvodené od pektínu (pAOS), metalooligosacharidy (MOS), cyklodextríny (CD), izomalto-oligosacharidy (IMO) a oligosacharidy z ľudského mlieka (HMO).

Ďalším spôsobom, ako klasifikovať oligosacharidy, je ich rozdelenie do dvoch skupín: 1) primárne oligosacharidy, ktoré sa nachádzajú v rastlinách, a sú rozdelené do dvoch typov na základe glukózy a sacharózy; 2) sekundárne oligosacharidy, ktoré sa tvoria z primárnych oligosacharidov.

Primárne oligosacharidy sú tie, ktoré sú syntetizované z mono- alebo oligosacharidov a glykozylového donora prostredníctvom glykozyltransferázy. Príklad: sacharóza.

Sekundárne oligosacharidy sú tie, ktoré sa vytvárajú in vivo alebo in vitro hydrolýzou veľkých oligosacharidov, polysacharidov, glykoproteínov a glykolipidov.

disacharidy

Najčastejším disacharidom v rastlinách je sacharóza zložená z glukózy a fruktózy. Jeho systematický názov je O - a-D-glukopyranozyl- (1 - 2) - β-D-fruktofuranozid. Pretože C1 v glukóze a C2 vo fruktóze sa podieľa na glykozidovej väzbe, sacharóza nie je redukujúcim cukrom.

Laktóza sa skladá z galaktózy a glukózy a nachádza sa iba v mlieku. Jeho koncentrácia sa pohybuje od 0 do 7% v závislosti od druhu cicavca. Systematický názov laktózy O - P-D-galaktopyranozyl- (1-4) -D-glukopyranózy.

Hlavné oligosacharidy

Fruktooligosacharidy (FOS)

Pojem fruktooligosacharid sa často používa pre 1 ^F (1-β-defrfofuranozyl) _n- sacharózu, kde n je 2 až 10 jednotiek fruktózy. Napríklad dve fruktózové jednotky tvoria 1-koseu; tri jednotky tvoria 1-nistosa; a štyri jednotky tvoria 1-fruktofuranozylnistózu.

FOS sú rozpustné a mierne sladké vlákna, tvoria gély, vykazujú odolnosť voči enzýmom, ktoré sa podieľajú na trávení, ako je alfa-amyláza, sukraláza a maltáza. Vyskytujú sa v obilninách, ovocí a zelenine. Môžu sa tiež extrahovať z rôznych zdrojov enzymatickými reakciami.

Medzi zdravotné prínosy patrí prevencia infekcií čriev a dýchacích ciest, zvýšenie reakcie imunitného systému, stimulácia rastu druhov Lactobacilli a Bifidobacteria a zvýšenie absorpcie minerálov.

Galaktooligosacharidy (GOS)

Galaktooligosacharidy sa tiež nazývajú transgalaktooligosacharidy. Všeobecne platí, že GOS molekuly môže byť reprezentovaný ako: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Kde Gal je galaktóza a n je väzba P-1,4, ktorá spája zvyšky galaktózy. Ďalej vzorec naznačuje, že p-galaktozidázy tiež syntetizujú ďalšie väzby: p- (1-3) a p- (1-6).

GOS sa vyrábajú z laktózy transgalaktosyláciou katalyzovanou p-galaktozidázami. Cicavčie mlieko je prírodným zdrojom GOS. GOS podporujú rast bifidobaktérií.

GOS sa komerčne vyrábajú pod názvom Oligomate 55, čo je prípravok založený na p-galaktozidázach z Aspergillus oryzae a Streptoccoccus thermophilus. Obsahuje 36% tri, tetra-, penta- a hexa-galakto-oligosacharidov, 16% disacharidov, galaktozyl-glukózy a galaktozyl-galaktózy, 38% monosacharidov a 10% laktózy.

Aj keď sa zloženie GOS, ktoré sa vyrába komerčne, môže líšiť podľa pôvodu p-galaktozidázy, ktorú používajú. Spoločnosti FrieslandCampina a Nissin Sugar používajú enzýmy z Bacillus circulans a Cryptococcus laurentii.

Medzi výhody konzumácie GOS patrí preskupenie črevnej flóry, regulácia črevného imunitného systému a posilnenie črevnej bariéry.

Oligosacharidy laktulóza, tagatóza a kyselina laktobiónová sa môžu tiež získať z laktózy pomocou oxidoreduktáz.

Xylooligosacharidy (XOS)

XOS sú zložené z xylózových jednotiek spojených väzbami p- (1-4). Polymerizuje medzi dvoma a desiatimi monosacharidmi. Niektoré XOS môžu obsahovať arabinosylové, acetylové alebo glukuronylové motívy.

XOS sa vyrábajú enzymaticky hydrolýzou xylánu z brezy, ovsa, jadra alebo nejedlej časti kukurice. XOS sa používajú hlavne v Japonsku na základe schválenia FOSHU (Potraviny na osobitné zdravotné účely).

Feruloyl xylooligosacharidy alebo oligosacharidy sa nachádzajú v pšeničnom chlebe, jačmennej šupke, mandľových škrupinách, bambusovom jadre a jadre, nejedlej časti kukurice. XOS sa môže extrahovať enzymatickou degradáciou xylánu.

Tieto oligosacharidy majú vlastnosť znižovania celkového cholesterolu u pacientov s diabetes mellitus 2. typu, rakovinou hrubého čreva. Sú bifidogénne.

Arabinooligosacharidy (OSA)

OSA sa získava hydrolýzou polysacharidu arabinanu, ktorý má a- (1-3) a a- (1-5) väzby L-arabinofuranózy. Arabinóza je prítomná v arabinane, arabinogalaktanoch alebo arabino xyláne, ktoré sú súčasťou rastlinnej bunkovej steny. Typ prepojenia AOS závisí od zdroja.

OSA znižuje zápal u pacientov s ulceróznou kolitídou, stimuluje tiež rast Bifidobacterium a Lactobacillus.

Izomalto-oligosacharidy (IMO)

Štruktúra IMO pozostáva z glykozylových zvyškov spojených s maltózou alebo izomaltózou prostredníctvom a- (1-6) väzieb, z ktorých najhojnejšie sú rafinóza a stachyóza.

IMO sa vyrába v priemysle pod názvom Isomalto-900, ktorý spočíva v inkubácii a-amylázy, pullulanázy a a-glukozidázy s kukuričným škrobom. Hlavnými oligosacharidmi vo výslednej zmesi sú izomaltóza (Glu a -1-6 Glu), izomaltotrióza (Glu a -1-6 Glu a -1-6 Glu) a panóza (Glu a -1-6 Glu a -1-4 Glu).

Medzi zdravotné prínosy patrí zníženie obsahu dusíkatých látok. Majú antidiabetický účinok. Zlepšujú metabolizmus lipidov.

Aplikácia prebiotík pri rakovine hrubého čreva

Odhaduje sa, že 15% faktorov, ktoré ovplyvňujú výskyt tejto choroby, súvisí so životným štýlom. Jedným z týchto faktorov je strava, je známe, že mäso a alkohol zvyšujú riziko výskytu tohto ochorenia, zatiaľ čo strava bohatá na vlákninu a mlieko ho znižuje.

Ukázalo sa, že existuje úzka súvislosť medzi metabolickými aktivitami črevných baktérií a tvorbou nádorov. Racionálne použitie prebiotík je založené na pozorovaní, že bifidobaktérie a laktobacily neprodukujú karcinogénne zlúčeniny.

Uskutočnilo sa veľa štúdií na zvieracích modeloch a len veľmi málo na ľuďoch. U ľudí sa podobne ako na zvieracích modeloch ukázalo, že konzumácia prebiotík spôsobuje významné zníženie buniek hrubého čreva a genotoxicity a zvyšuje funkciu črevnej bariéry.

Aplikácia prebiotík pri zápalových ochoreniach čriev

Zápalové ochorenie čriev sa vyznačuje nekontrolovaným zápalom gastrointestinálneho traktu. Existujú dva súvisiace stavy: Crohnova choroba a ulceratívna kolitída.

Pri použití zvieracích modelov ulceróznej kolititídy sa ukázalo, že použitie širokospektrálnych antibiotík zabraňuje rozvoju choroby. Je dôležité zdôrazniť, že mikrobiotika zdravých jedincov sa líši od mikrobioty so zápalovým ochorením čriev.

Z tohto dôvodu existuje zvláštny záujem o použitie prebiotík na zníženie zápalového stavu. Štúdie vykonané na zvieracích modeloch ukázali, že spotreba FOS a inulínu významne znižuje prozápalové imunitné markery zvierat.

Oligosacharidy v glykoproteínoch

Proteíny krvnej plazmy, veľa bielkovín mlieka a vajec, mucíny, zložky spojivového tkaniva, niektoré hormóny, integrálne proteíny plazmatickej membrány a mnoho enzýmov sú glykoproteíny (GP). Všeobecne má oligosacharid v GP priemerne 15 monosacharidových jednotiek.

Oligosacharidy sú naviazané na proteíny N-glukozidickými alebo O-glykozidickými väzbami. N-glukosidická väzba spočíva vo vytvorení kovalentnej väzby medzi N-acetylglukozamínom (GlcNAc) a dusíkom amidovej skupiny aminokyselinového zvyšku asparagínu (Asn), ktorý sa bežne vyskytuje ako Asn-X- Ser alebo Asn-X-Thr.

Glykozylácia proteínov, väzba oligosacharidov na proteín, nastáva súčasne s biosyntézou proteínu. Presný postup tohto procesu mení v závislosti na totožnosti glykoproteínov, ale všetky N-viazané oligosacharidy majú spoločné pentapeptid so štruktúrou: GlcNAcβ (1-4), (1-4) GlcNAcβ Man ₂ .

O-glykozidová únia pozostáva zo spojenia disacharidu p-galaktozyl- (1-3) - a-N-acetylgalaktozamínu na OH skupinu serínu (Ser) alebo treonínu (Thr). O-naviazané oligosacharidy sa líšia veľkosťou, napríklad môžu dosahovať až 1 000 disacharidových jednotiek v proteoglykánoch.

Úloha oligosacharidov v glykoproteínoch

Sacharidová zložka v GP reguluje početné procesy. Napríklad pri interakcii medzi spermiami a vajíčkami počas oplodnenia. Zrelé vajíčko je obklopené extracelulárnou vrstvou, ktorá sa nazýva zona pellucida (ZP). Receptor na povrchu spermií rozpoznáva oligosacharidy naviazané na ZP, čo je GP.

Interakcia spermatického receptora s ZP oligosacharidmi vedie k uvoľňovaniu proteáz a hyaluronidáz. Tieto enzýmy rozpúšťajú ZP. Týmto spôsobom môžu spermie preniknúť do vajíčka.

Druhým príkladom sú oligosacharidy ako antigénne determinanty. Antigény krvných skupín ABO sú glykoproteínové oligosacharidy a glykolipidy na povrchu buniek jednotlivca. Jednotlivci s bunkami typu A majú na svojom bunkovom povrchu antigény A a vo svojej krvi nesú protilátky anti-B.

Jednotlivci s bunkami typu B nesú antigény B a nesú protilátky anti-A. Jednotlivci s bunkami typu AB majú antigény A a B a nemajú anti-A alebo anti-B protilátky.

Jednotlivci typu O majú bunky, ktoré neobsahujú žiadny antigén, a majú anti-A a anti-B protilátky. Táto informácia je kľúčom k transfúzii krvi.

Referencie

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosacharidy: výhoda zo stola prírody. AMB Express, 6, 82, DOI 10,1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosacharidy v potravinách a poľnohospodárstve. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolizmus oligosacharidov a škrobu v laktobaciloch: prehľad. Hranice v mikrobiológii, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Biologické aktivity a aplikácie chitínu, chitosanu, oligosacharidov a ich derivátov. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC príručka oligosacharidov: objem III: vyššie oligosacharidy. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Potravinové oligosacharidy: výroba, analýza a biologická aktivita. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Nestráviteľné oligosacharidy: prehľad. Carbohydrate Polymers, 68, 587 - 597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Mliečne oligosacharidy: prehľad. International Journal of Dairy Technology, 68, 305 - 321.
10. Rastall, RA 2010. Funkčné oligosacharidy: aplikácia a výroba. Ročný prehľad o vede a technológii potravín, 1, 305 - 339.
11. Sinnott, ML 2007. Štruktúra a mechanizmus chémie uhľovodíkov a biochémia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Sacharidy: základné molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Chemické a funkčné vlastnosti potravinárskych sacharidov. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochémie - život na molekulárnej úrovni. Wiley, Hoboken.