- vlastnosti
- názvoslovie
- Formuláre D- a L-
- A a p formy, ketofuranóza a ketopyranous
- Vlastnosti
- Príklady
- L-sorbózy
- izomaltulóza
- laktulóza
- Referencie
Ketóza je termín používaný na označenie monosacharidov, ktoré obsahujú vo svojej molekulovej štruktúre aspoň jednu „ketónovú skupinu“, to znamená skupinu charakterizovanú ako RC (= O) R ', ktorá predstavuje najviac oxidovanú funkčnú skupinu molekula.
Monosacharidy sú najjednoduchšie cukry. Všeobecne sú to tuhé, kryštalické a bezfarebné zlúčeniny; väčšinou majú sladkú chuť a sú vysoko rozpustné vo vode a nerozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách.
Niektoré známe ketóny (Zdroj: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm prostredníctvom Wikimedia Commons)
Štrukturálne povedané, väčšina monosacharidov prítomných v prírode existuje v jednej z dvoch foriem: aldóza alebo ketóza; čo sú molekuly, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou aldehydovej skupiny alebo „ketoskupiny“.
Najbežnejšími príkladmi ketózových cukrov sú okrem iného dihydroxyacetón, erytrulóza, xylulóza a ribulóza, fruktóza, sorbóza alebo izomaltulóza.
vlastnosti
Ako to platí pre väčšinu monosacharidov, ketózy sú molekuly tvorené atómami uhlíka, vodíka a kyslíka navzájom spojené jednoduchými nerozvetvenými väzbami.
Vo svojej konfigurácii „otvoreného“ reťazca je všeobecnou charakteristikou všetkých monosacharidov to, že majú atóm uhlíka dvojitú väzbu na atóm kyslíka, čím tvoria karbonylovú skupinu.
Štruktúra dihydroacetónu, najjednoduchšej ketózy (Zdroj: Emeldir prostredníctvom Wikimedia Commons)
Ketózy sa líšia od ostatných príbuzných monosacharidov, aldóz (ktoré majú aldehydovú skupinu, R-HC = O), v tom, že karbonylová skupina sa nenachádza na konci uhlíkového reťazca, ale môže byť v akejkoľvek inej polohe. monosacharidu, takže tvorí "keto" skupinu, tiež známu ako RC (= O) R '.
Všeobecným pravidlom je, že najjednoduchšími monosacharidmi sú „triózy“, to znamená cukry, ktoré majú iba tri atómy uhlíka. Najjednoduchšou ketózou, ktorá sa v prírode vyskytuje, je teda ketotriose dihydroxyacetón.
názvoslovie
V závislosti od počtu atómov uhlíka môžu byť ketózy:
- Ketotriózy: ketózy s tromi atómami uhlíka, napríklad dihydroxyacetón.
- Ketotetóza: ketózy so 4 atómami uhlíka, ako je erytrulóza.
- Ketopentózy: ketózy s piatimi atómami uhlíka, napríklad ribulóza.
- Ketohexózy: ketózy so šiestimi atómami uhlíka, napríklad fruktóza.
- Ketoheptózy: ketózy so siedmimi atómami uhlíka, ako je sedoheptuóza.
Formuláre D- a L-
S jedinou výnimkou dihydroxyacetónu majú všetky monosacharidy (aldózy alebo ketózy) jedno alebo viac „asymetrických“ uhlíkových centier alebo atómov. Môžu byť teda nájdené v dvoch formách alebo izoméroch, ktoré sú „opticky aktívne“ a ktoré sa nazývajú enantioméry, ktoré sú neprekrývateľnými stereoizomérmi (zrkadlové obrazy).
Fisherova projekcia sedoheptuózy, ketoheptózy (Zdroj: Yikrazuul prostredníctvom Wikimedia Commons)
Tieto dve možné formy sú potom bežne známe ako D-izoméry a L-izoméry a množstvo týchto enantiomérov, ktoré má monosacharidová molekula, závisí od počtu chirálnych centier alebo uhlíkov (n), to znamená, že každý monosacharid má 2 na výkon n stereoizomérov.
A a p formy, ketofuranóza a ketopyranous
Vo vodnom roztoku sa ketózy s 5 alebo viac atómami uhlíka (tiež aldózy) nachádzajú ako cyklické alebo kruhové štruktúry, kde karbonylová skupina je kovalentne viazaná na atóm kyslíka nejakej hydroxylovej skupiny v uhlíkovom reťazci, ktorý tvorí derivátová zlúčenina známa ako "hemiketal".
Hemicetaly sa vyznačujú prítomnosťou ďalšieho asymetrického atómu uhlíka, takže pre každú ketózu môžu existovať ďalšie dva stereoizoméry známe gréckymi písmenami a a p, ktoré sa nazývajú anoméry.
Okrem toho sa ketózy nachádzajú v cyklických formách s 5 alebo 6 atómami uhlíka, ktoré sú známe ako ketofuranóza a ketopyranóza.
Vlastnosti
Najbežnejšími monosacharidmi v prírode sú hexózy, buď aldohexózy alebo ketohexózy. Dôležitým príkladom ketohexózy je fruktóza, ktorá je podstatnou súčasťou stravy mnohých zvierat, hmyzu, húb a baktérií, pretože sa vyskytuje hlavne v ovocí, mede a zelenine.
Sacharóza, cukor, ktorý človek denne konzumuje, je disacharid tvorený molekulou fruktózy a glukózy.
Porovnanie štruktúry dvoch hexózových cukrov: glukózy (aldohexózy) a fruktózy (ketohexózy) (Zdroj: Prokaryote2 prostredníctvom Wikimedia Commons)
Pretože môže dôjsť k významnému podielu izomerizácie medzi fruktózou a glukózou, táto ketohexóza je veľmi dôležitá z hľadiska bunkového metabolizmu, pretože glukóza je jedným z hlavných substrátov, ktoré bunky používajú na získanie energie vo forme. ATP.
V štrukturálnom kontexte sú tiež nevyhnutné ketózy, pretože niektoré ketopentózy fungujú ako medziprodukty alebo prekurzory v syntéze cukrov používaných v uhlíkových kostrach nukleových kyselín, ktoré sú prítomné vo všetkých živých bytostiach a sú to molekuly, ktoré obsahujú ich Genetické informácie.
Príklady
Ako už bolo spomenuté, fruktóza je zrejme najreprezentatívnejším príkladom medzi ketózovými cukrami, pretože v rastlinných tkanivách a mnohých pripravovaných potravinách, ktoré denne konzumujeme, je veľmi bežná.
Existujú však aj iné dôležité ketóny, ktoré majú určitý význam z priemyselného hľadiska, pretože sa dajú ľahko a lacne získať. Ďalej, rovnako ako zvyšok známych monosacharidov, sú to polyfunkčné, polárne a vo vode rozpustné zlúčeniny, čo znamená, že môžu byť podrobené viacerým chemickým transformáciám.
Medzi tieto monosacharidy patria:
L-sorbózy
Je to ketohexóza, ktorá je 5-epimérom fruktózy. Táto ketóza je medziproduktom v priemyselnej výrobe vitamínu C z glukózy.
izomaltulóza
Jedná sa o disacharid, ktorý je produktom bakteriálnej fermentácie sacharózy (zloženej z glukózy a fruktózy). Jeho priemyselný význam súvisí s jeho možnou premenou na D-manitol alebo „izomalt“, ktorý sa bežne používa v gastronómii.
laktulóza
Táto ketóza sa získava ako „vedľajší produkt“ v mliekarenskom priemysle a môže sa umelo premeniť na N-acetylaktozamín, ktorý je disacharid prítomný v mnohých biologicky významných oligosacharidoch. Ďalej je komerčne dostupný ako osmotické preháňadlo nazývané „laevulac“.
Referencie
- Finch, P. (Ed.). (2013). Sacharidy: štruktúry, syntéza a dynamika. Springer Science & Business Media.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochémie. Pridať. Wesley Longman, San Francisco.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
- Ouellette, RJ, a Rawn, JD (2014). Organická chémia: štruktúra, mechanizmus a syntéza. Elsevier.
- Stenesh, J. (1989). Slovník biochémie a molekulárnej biológie. John Wiley.
- Stick, RV, a Williams, S. (2010). Sacharidy: základné molekuly života. Elsevier.