ALDOHEXÓZA: MOLEKULOVÁ ŠTRUKTÚRA A PRÍKLADY - BIOLÓGIE - 2025

Tieto aldohexosy sú monosacharidy šesť atómov uhlíka, obsahujúci aldehydovou skupinu vo svojej molekulárnej štruktúre. Jeho hlavnou funkciou je ukladanie chemickej energie na použitie pri metabolických činnostiach. Táto energia sa meria v kilokalóriách (Kcal) a jeden gram aldohexózy, rovnako ako ktorákoľvek iná hexóza, môže generovať až 4 Kcal.

Aldehydy sú všetky organické zlúčeniny, ktoré vo svojej molekulovej štruktúre predstavujú funkčnú skupinu tvorenú atómom uhlíka, atómom vodíka a atómom kyslíka (-CHO).

Aldohexóza a ketohexóza. Vytvorené a upravené Alejandrom Porto.

Namiesto aldehydovej skupiny je možné na ketónovú skupinu viazať určité hexózy, v tomto prípade sa nazývajú ketohexózy.

Molekulárna štruktúra

Všeobecný vzorec pre hexózy možno zapísať ako (CH ₂ O) ₆ alebo C ₆ H ₁₂ O ₆ . Tieto molekuly nie sú usporiadané v priamke, pretože vo väzbách medzi dvoma atómami uhlíka sa vytvárajú uhly.

Vďaka týmto uhlom, ktoré sa tvoria, sú atómy uhlíka na koncoch relatívne blízko seba. Pokiaľ je molekula hexózy v roztoku, môže sa vytvoriť väzba medzi dvoma koncovými atómami uhlíka. Potom sa vytvorí molekula v tvare hexagonálneho kruhu.

K väzbe môže tiež dochádzať medzi koncovým uhlíkom a subminálnym uhlíkom, pričom v tomto prípade tvorí päťuholníkový kruh.

Príklady aldohexóz

Alos

Tento aldohexóza sa považuje za stereoizomér glukózy, od ktorého sa líši iba uhlíkom 3 (epimér). Jeho chemický názov je 6- (hydroxymetyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Je to bezfarebná hexóza, je rozpustná vo vode, ale je takmer nerozpustná v metanole. V prírode je veľmi zriedkavý a bol izolovaný z rastliny afrického pôvodu.

Má viac aplikácií v medicíne. Napríklad má protirakovinové vlastnosti, okrem iného inhibuje rozvoj rakoviny pečene, prostaty, vaječníkov, maternice a kože.

Medzi ďalšie vlastnosti D-alosy patria antihypertenzívne a protizápalové účinky. Uprednostňuje úspech štepov, pri menšom poškodení buniek a tiež znižuje produkciu segmentovaných neutrofilov.

Altrosa

Altrose je aldohexóza, ktorej D-izomér sa nenachádza v prírode, ale vyrába sa umelo vo forme sladkého sirupu. Je rozpustný vo vode a prakticky nerozpustný v metanole.

Na druhej strane izomér L-altrózy je svojou povahou vzácny a bol izolovaný z bakteriálnych kmeňov. Tento cukor má molekulovú hmotnosť 180,156 g / mol, je stereoizomérny s glukózou a je epimérom na atóme uhlíka manózy.

Altrosa. Prevzaté a upravené od Christophera Kinga.

glukóza

Glukóza je aldohexóza, izomér galaktózy; Je to jeden z hlavných produktov fotosyntézy a používa sa ako primárny zdroj energie v bunkovom metabolizme väčšiny živých bytostí. Produkuje 3,75 Kcal / g.

Nedostatočný metabolizmus glukózy môže viesť k hypoglykémii alebo cukrovke. V prvom prípade je koncentrácia glukózy v krvi nezvyčajne nízka, zatiaľ čo pri cukrovke je opak pravdou.

D- (dextrózový) izomér je v prírode prevládajúcou formou. Glukóza môže byť v lineárnej alebo kruhovej forme s 5 alebo 6 atómami uhlíka, s konfiguráciou alfa alebo beta.

V polymérnej forme ho zvieratá a rastliny používajú na štrukturálne účely alebo na skladovanie energie. Medzi hlavné polyméry glukózy patria:

celulóza

Hlavná zložka bunkovej steny rastlín. Je to polymér tvorený kruhmi glukózy v D-glukopyranózovej forme.

chitín

Polymér cyklických dusíkatých derivátov glukózy, ktorá je základnou súčasťou exoskeletu článkonožcov.

škrob

Rezervná substancia rastlín a mnohých rias. Je to polymér D-glukopyranózy.

glykogén

Ďalší polymér glukózových krúžkov, ktorý sa používa ako rezerva pre zvieratá a huby.

Gulosa

Guóza je hexóza zo skupiny aldohexóz, ktorá v prírode neexistuje. Je to epimér v C3 galaktózy, to znamená, že sa vo svojej konfigurácii líši od epiméru v treťom uhlíku reťazca.

Izomér L- (L-guulózy) je medziproduktom v biologickej syntéze L-askorbátu. Táto posledná zlúčenina, známa tiež ako vitamín C, je pre človeka nevyhnutnou živinou, nemôže ju biosyntetizovať, preto musí byť obsiahnutá vo vašej strave.

Gulóza je cukor rozpustný vo vode, ale nie veľmi rozpustný v metanole, a nemôže sa používať pri fermentačnom metabolizme kvasiniek.

mannosa

Manóza je šesťuhlíková aldóza, ktorá sa líši od glukózy iba pri C2. V cyklickej forme môže tvoriť päť- alebo šesť-uhlíkový kruh v alfa alebo beta konfigurácii.

V prírode sa vyskytuje ako súčasť niektorých rastlinných polysacharidov, ako aj niektorých proteínov živočíšneho pôvodu. Je to pre človeka nepodstatná výživa, to znamená, že sa môže biosyntetizovať týmto spôsobom, pričom sa vychádza z glukózy. Je veľmi dôležitý pri metabolizme niektorých proteínov.

Existujú vrodené metabolické poruchy v dôsledku mutácií v enzýmoch súvisiacich s metabolizmom tohto cukru.

IDOS

Idóza je aldohesoxa, ktorá v prírode neexistuje vo voľnej forme, jej urónová kyselina je však súčasťou niektorých glykozaminoglykánov, ktoré sú dôležitými zložkami extracelulárnej matrice.

Medzi tieto glucasaminoglykány patrí dermatan sulfát, známy tiež ako chondroitín sulfát B; Nachádza sa predovšetkým v koži, krvných cievach, srdcových chlopniach, pľúcach a šliach.

L-ylóza sa líši iba od D-galaktózy v 5-uhlíkovej konfigurácii.

galaktózy

Galaktóza je epimérna aldohexóza glukózy pri C4. Môže existovať v prírode, v lineárnej forme aj ako 5 alebo 6 uhlíkový kruh, v alfa aj beta konfigurácii.

Vo forme 5-uhlíkového kruhu (galaktofuranóza) sa bežne vyskytuje v baktériách, hubách a tiež prvokoch. Cicavce syntetizujú galaktózu v mliečnych žľazách, aby neskôr vytvorili disacharid galaktózy a glukózy nazývaný laktóza alebo mliečny cukor.

Táto aldohexóza sa rýchlo premieňa na glukózu v pečeni metabolickou cestou, ktorá je u mnohých druhov vysoko konzervatívna. K mutáciám však môže občas dôjsť v jednom z enzýmov súvisiacich s metabolizmom galaktózy.

V týchto prípadoch nosič mutantného génu nie je schopný správne metabolizovať galaktózu, ktorá trpí ochorením nazývaným galaktozémia. Spotreba galaktózy, dokonca aj v malom množstve, je škodlivá pre tých, ktorí trpia touto chorobou.

Galaktózy. Prevzaté a upravené: Christopher King.

Talos

Je to cukor, ktorý prirodzene neexistuje, ale vedci ho syntetizujú umelo. Je to epimér na C2 galaktózy a manóza na C4. Má vysokú rozpustnosť vo vode a nízky obsah metanolu.

D-taloza sa používa ako substrát pri testoch na identifikáciu a charakterizáciu ribóza-5-fosfát izomerázy prítomnej v baktériách rodu Clostridium.

Referencie

1. Hexózy. Na wikipédii. Obnovené z en.wikipedia.org.
2. Hexos. Získané z Biología-Geología.com.
3. Aldohexose. V ilustrovanom glosári organickej chémie. Získané z che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Základy chemickej syntézy uhľovodíkov a biochemickej chémie. Wiley-VCH.
5. Mannosa. Na wikipédii. Obnovené z en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Obnovené zo stránky sigmaaldrich.com.
7. Glukózu. Na wikipédii. Obnovené z en.wikipedia.org.