- Ako sa klasifikujú aminokyseliny?
- 20 proteínových aminokyselín
- Glycín (Gly, G)
- Alanín (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valine (Val, V)
- Leucín (Leu, L)
- Izoleucín (Ile, I)
- Metionín (Met, M)
- Fenylalanín (Phe, F)
- Tyrozín (Tyr, Y)
- Tryptofán (Trp, W)
- Serín (Ser, S)
- Threonín (Thr, T)
- Cysteín (Cys, C)
- Asparagín (Asn, N)
- Glutamín (Gln, G)
- Lyzín (Lys, K)
- Histidín (His, H)
- Arginín (Arg, R)
- Kyselina asparágová (Asp, D)
- Kyselina glutámová (Glu, E)
- Referencie
Tieto aminokyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré tvoria proteíny, ktoré sú aminokyselín reťazcov. Ako už názov napovedá, obsahujú bázické skupiny (aminoskupina, NH2) aj kyslé skupiny (karboxylová skupina, COOH).
Tieto podjednotky sú kľúčom k tvorbe stoviek tisícov rôznych proteínov v organizmoch odlišných od baktérie a slona alebo huby a stromu.
Diagram miest pre aminokyseliny (Zdroj: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivative: solde9 / Public domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Bolo opísaných viac ako 200 rôznych aminokyselín, ale vedci tohto subjektu určili, že proteíny všetkých živých bytostí (jednoduché alebo komplexné) sú vždy tvorené rovnakými 20, ktoré sú spojené dohromady, aby vytvorili charakteristické lineárne sekvencie.
Pretože všetky aminokyseliny zdieľajú rovnaký hlavný „hlavný reťazec“, sú to ich bočné reťazce, ktoré ich odlišujú; preto sa tieto molekuly môžu považovať za „abecedu“, v ktorej je napísaný jazyk štruktúry proteínov.
Spoločný hlavný reťazec pre všetkých 20 aminokyselín pozostáva z karboxylovej skupiny (COOH) a aminoskupiny (NH2) spojenej prostredníctvom atómu uhlíka, známeho ako a-uhlík (20 bežných aminokyselín sú a-aminokyseliny).
20 aminokyselín a ich štruktúry
A-uhlík je tiež spojený atómom vodíka (H) a bočným reťazcom. Tento bočný reťazec, známy tiež ako skupina R, sa líši veľkosťou, štruktúrou, elektrickým nábojom a rozpustnosťou podľa každej príslušnej aminokyseliny.
Ako sa klasifikujú aminokyseliny?
20 najbežnejších aminokyselín, to znamená proteínové aminokyseliny, možno rozdeliť do dvoch skupín: esenciálne a neesenciálne. Tieto sú syntetizované ľudským telom, ale prvé musia byť získané potravou a sú nevyhnutné pre fungovanie buniek.
Esenciálne aminokyseliny pre ľudí a iné zvieratá sú 9:
- histidín (H, His)
- izoleucín (I, Ile)
- leucín (L, Leu)
- lyzín (K, Lys)
- metionín (M, Met)
- fenylalanín (F, Phe)
- treonín (T, Thr)
- tryptofán (W, Trp) a
- valín (V, Val)
Neesenciálnymi aminokyselinami je 11:
- alanín (A, Ala)
- arginín (R, Arg)
- asparagín (N, Asn)
- kyselina asparágová (D, Asp)
- cysteín (C, Cys)
- kyselina glutámová (E, Glu)
- glutamín (Q, Gln)
- glycín (G, Gly)
- prolín (P, Pro)
- serín (S, Ser) a
- tyrozín (Y, Tyr)
Okrem tejto klasifikácie sa 20 proteínových aminokyselín (z ktorých tvoria proteíny) možno rozdeliť podľa charakteristík ich skupín R:
- nepolárne alebo alifatické aminokyseliny : glycín, alanín, prolín, valín, leucín, izoleucín a metionín.
- Aminokyseliny s aromatickými skupinami R : fenylalanín, tyrozín a tryptofán.
- Nenabité polárne aminokyseliny : serín, treonín, cysteín, asparagín a glutamín.
- Pozitívne nabité polárne aminokyseliny : lyzín, histidín a arginín.
- Negatívne nabité polárne aminokyseliny : kyselina asparágová a kyselina glutámová.
20 proteínových aminokyselín
Tu je stručný popis hlavných charakteristík a funkcií každej z týchto dôležitých zlúčenín:
Toto je aminokyselina s najjednoduchšou štruktúrou, pretože jej skupina R pozostáva z atómu vodíka (H), takže je tiež malá. Bola izolovaná prvýkrát v roku 1820 zo želatíny, je však tiež veľmi bohatá na bielkoviny, ktoré tvoria hodváb: fibroín .
Glycín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Nie je to esenciálna aminokyselina pre cicavce, pretože ju môžu bunky týchto zvierat syntetizovať z iných aminokyselín, ako sú serín a treonín.
Zúčastňuje sa priamo na niektorých "kanáloch" v bunkových membránach, ktoré riadia prechod iónov vápnika z jednej strany na druhú. Týka sa to aj syntézy purínov, porfyrínov a niektorých inhibičných neurotransmiterov v centrálnom nervovom systéme.
Táto aminokyselina, tiež známa ako kyselina 2-aminopropánová , má relatívne jednoduchú štruktúru, pretože jej skupina R pozostáva z metylovej skupiny (-CH3), takže jej veľkosť je tiež dosť malá.
Alanina (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Je súčasťou mnohých proteínov a keďže sa môže syntetizovať v telesných bunkách, nepovažuje sa za nevyhnutný, ale je metabolicky dôležitý. Je veľmi hojný v hodvábnom fibroíne, odkiaľ bol prvýkrát izolovaný v roku 1879.
Alanín môže byť syntetizovaný z pyruvátu, zlúčeniny produkovanej metabolickou cestou známou ako glykolýza , ktorá zahŕňa rozklad glukózy, aby sa získala energia vo forme ATP.
Podieľa sa na cykle glukóza-alanín, ktorý prebieha medzi pečeňou a ostatnými tkanivami zvierat a ktorý je katabolickou cestou, ktorá závisí od bielkovín pri tvorbe sacharidov a pri výrobe energie.
Je tiež súčasťou transaminačných reakcií, pri glukoneogenéze a inhibícii glykolytického enzýmu pyruvátkinázy, ako aj pri hepatálnej autofágii.
Prolín ( kyselina pyrolidín-2-karboxylová ) je aminokyselina, ktorá má špecifickú štruktúru, pretože jej skupina R pozostáva z pyrolidínového kruhu tvoreného piatimi atómami uhlíka navzájom spojenými, vrátane atómu uhlíka a.
Proline (Zdroj: Pôvodným používateľom, ktorý odovzdal video, bolo Paginazero na talianskej Wikipédii. / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
V mnohých proteínoch je rigidná štruktúra tejto aminokyseliny veľmi užitočná na zavedenie „zákrut“ alebo „záhybov“. To je prípad kolagénových vlákien u väčšiny stavovcov, ktoré sú tvorené mnohými prolínovými a glycínovými zvyškami.
V rastlinách sa ukázalo, že sa podieľa na udržiavaní bunkovej homeostázy vrátane redoxnej rovnováhy a energetických stavov. Môže pôsobiť ako signálna molekula a modulovať rôzne mitochondriálne funkcie, ovplyvňovať bunkovú proliferáciu alebo smrť atď.
Toto je ďalšia aminokyselina s alifatickou skupinou R, ktorá sa skladá z troch atómov uhlíka (CH3-CH-CH3). Jej názov IUPAC je kyselina 2-3-amino-3-butánová , hoci v literatúre sa dá nájsť aj ako kyselina a-aminovalérová .
Valine (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Valín sa prvýkrát čistil v roku 1856 z vodného extraktu pankreasu ľudskej bytosti, ale jeho názov bol vytvorený v roku 1906 kvôli jeho štrukturálnej podobnosti s kyselinou valerovou extrahovanou z niektorých rastlín.
Je to esenciálna aminokyselina, pretože ju telo nedokáže syntetizovať, hoci sa nejaví, že by plnila mnoho ďalších funkcií okrem toho, že je súčasťou štruktúry mnohých globulárnych proteínov.
Z jeho degradácie sa môžu syntetizovať napríklad iné aminokyseliny, ako napríklad glutamín a alanín.
Leucín je ďalšia esenciálna aminokyselina a je súčasťou skupiny aminokyselín s rozvetveným reťazcom, spolu s valínom a izoleucínom. Skupina R, ktorá charakterizuje túto zlúčeninu, je izobutylová skupina ( CH2-CH-CH3-CH3 ), takže je veľmi hydrofóbna (odpudzuje vodu).
Leucine (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Bol objavený v roku 1819 ako súčasť bielkovín živočíšnych svalových vlákien a ovčej vlny.
Je veľmi bohatý na proteíny, ako je hemoglobín, a priamo sa podieľa na regulácii premeny a syntézy proteínov, pretože je to aktívna aminokyselina z hľadiska vnútrobunkovej signalizácie a genetickej expresie. V mnohých prípadoch zvyšuje chuť niektorých potravín.
Tiež aminokyselina s rozvetveným reťazcom, izoleucín, bola objavená v roku 1904 z fibrínu, proteínu, ktorý sa podieľa na zrážaní krvi.
Isoleucine (Zdroj: Taekyubabo, cez Wikimedia Commons)
Rovnako ako leucín je to esenciálna aminokyselina, ktorej bočný reťazec pozostáva z rozvetveného reťazca so 4 atómami uhlíka (CH3-CH-CH2-CH3).
V bunkových proteínoch je extrémne bežný a môže predstavovať viac ako 10% ich hmotnosti. Pôsobí tiež pri syntéze glutamínu a alanínu, ako aj pri rovnováhe aminokyselín s rozvetveným reťazcom.
Metionín, tiež nazývaný kyselina y-metyltiol-a-aminomaslová , je aminokyselina objavená v prvej dekáde 20. storočia, izolovaná z kazeínu, bielkoviny prítomnej v kravskom mlieku.
Methionín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Je to esenciálna aminokyselina, je hydrofóbna, pretože jej skupina R pozostáva z alifatického reťazca s atómom síry (-CH2-CH2-S-CH3).
Je nevyhnutný pre syntézu mnohých proteínov, vrátane hormónov, proteínov z kože, vlasov a nechtov zvierat. Predáva sa vo forme tabliet, ktoré fungujú ako prírodné relaxanty, sú užitočné na spanie a okrem toho udržiavajú dobrý stav vlasov a nechtov.
Fenylalanín alebo kyselina p-fenyl-a-aminopropiónová je aromatická aminokyselina, ktorej skupina R je benzénový kruh. Bol objavený v roku 1879 v rastline rodiny Fabaceae a dnes je známe, že je súčasťou mnohých prírodných živíc, napríklad polystyrénu.
Fenylalanín (Zdroj: Borb, cez Wikimedia Commons)
Ako hydrofóbna aminokyselina je fenylalanín prítomný prakticky vo všetkých hydrofóbnych doménach proteínov. V mnohých rastlinách je táto aminokyselina nevyhnutná pre syntézu sekundárnych metabolitov známych ako fenylpropanoidy a flavonoidy.
U zvierat sa fenylalanín nachádza aj vo vysoko dôležitých peptidoch, ako je napríklad vazopresín, melanotropín a enkefalín, ktoré sú všetky nevyhnutné pre funkciu neurónov.
Tyrozín ( kyselina p-parahydroxyfenyl-a-aminopropiónová ) je ďalšou aromatickou aminokyselinou, ktorej skupina R je aromatický kruh spojený s hydroxylovou skupinou (-OH), a preto je schopná interakcie s rôznymi prvkami. Bol objavený v roku 1846 a zvyčajne sa získava z fenylalanínu.
Tyrozín (Zdroj: NEUROtiker / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Nie je to esenciálna aminokyselina, ale môže dôjsť k zlyhaniu biosyntetických dráh. Má veľa funkcií v ľudskom tele, medzi ktorými vyniká jeho účasť ako substrátu pre syntézu neurotransmiterov a hormónov, ako je adrenalín a hormón štítnej žľazy.
Je nevyhnutný pre syntézu melanínu, molekuly, ktorá nám poskytuje ochranu pred ultrafialovým žiarením. Prispieva tiež k produkcii endorfínov (látky znižujúce endogénnu bolesť) a antioxidantov, ako je vitamín E.
Pôsobí priamo pri fosforylácii proteínov, ako aj pri pridávaní dusíkových a sírových skupín.
Táto aminokyselina, tiež známa ako kyselina 2-amino-3-indolylpropiónová , je súčasťou skupiny esenciálnych aminokyselín a je tiež aromatickou aminokyselinou, pretože jej skupina R pozostáva z indolovej skupiny.
Tryptophan (Zdroj: Pôvodným používateľom, ktorý odovzdal video, bol Paginazero na talianskej Wikipédii. / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Jeho hlavné funkcie u zvierat musia popri syntéze bielkovín vykonávať syntézu serotonínu , neurotransmitera a melatonínu , antioxidantu, ktorý tiež pôsobí v cykloch spánku a prebudenia.
Táto aminokyselina sa tiež používa v bunkách ako prekurzor na tvorbu kofaktora NAD, ktorý sa podieľa na viacerých enzymatických reakciách redukujúcich oxidáciu.
V rastlinách je tryptofán jedným z hlavných prekurzorov syntézy rastlinného hormónu auxínu , ktorý sa podieľa na regulácii rastu, vývoja a ďalších fyziologických funkcií v týchto organizmoch.
Serín alebo kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová je neesenciálna aminokyselina, ktorú je možné vyrobiť z glycínu. Jeho skupina R je alkohol vzorca -CH20H, takže je to polárna aminokyselina bez náboja.
Serina (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Je funkčne dôležitý v mnohých esenciálnych proteínoch a je potrebný na metabolizmus tukov, mastných kyselín a bunkových membrán. Zúčastňuje sa na raste svalov a zdraví imunitného systému cicavcov.
Ich funkcie súvisia tiež so syntézou cysteínu, purínov a pyrimidínov (dusíkaté bázy), ceramidu a fosfatidylserínu (membránový fosfolipid). V baktériách sa podieľa na syntéze tryptofánu a na prežúvavcoch v glukoneogenéze.
Je súčasťou aktívneho miesta enzýmov s hydrolytickou aktivitou známych ako serínové proteázy a tiež sa podieľa na fosforylácii iných proteínov.
Kyselina treonín alebo treo-Ls-a-amino-P-butánová je ďalšia esenciálna aminokyselina, ktorá je súčasťou veľkého počtu bunkových proteínov u zvierat a rastlín. Bola to jedna z posledných objavených aminokyselín (1936) a má mnoho dôležitých funkcií v bunkách, vrátane:
- Je to väzobné miesto pre uhľovodíkové reťazce glykoproteínov
- Je to rozpoznávacie miesto pre proteínkinázy so špecifickými funkciami
- Je súčasťou dôležitých proteínov, ako sú proteíny, ktoré tvoria zubnú sklovinu, elastín a kolagén, ako aj ďalšie nervové systémy.
- Farmakologicky sa používa ako potravinový doplnok, anxiolytikum a antidepresívum
Threonín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Skupina R treonínu, podobne ako skupina serínu, obsahuje skupinu -OH, takže ide o alkohol so štruktúrou -CH-OH-CH3.
Táto neesenciálna aminokyselina bola objavená v roku 1810 ako hlavná zložka proteínu nájdeného v rohoch rôznych zvierat.
Cysteine (Zdroj: Pôvodným používateľom, ktorý odovzdal video, bolo Paginazero na talianskej Wikipédii. / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Jeho skupina R pozostáva z tiolovej alebo sulfhydrylovej skupiny (-CH2-SH), takže je nevyhnutná pre tvorbu intra- a intermolekulárnych disulfidových mostíkov v proteínoch, kde sa nachádza, čo je veľmi dôležité pre vytvorenie štruktúry. ich trojrozmerné.
Táto aminokyselina sa tiež podieľa na syntéze glutatiónu, metionínu, kyseliny lipoovej, tiamínu, koenzýmu A a mnohých ďalších biologicky dôležitých molekúl. Okrem toho je súčasťou keratínov, štrukturálnych proteínov, ktoré sú u zvierat veľmi bohaté.
Asparagín je neesenciálna aminokyselina, ktorá patrí do skupiny nenabitých polárnych aminokyselín. To bola prvá objavená aminokyselina (1806), izolovaná z šparglovej šťavy.
Asparagín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Je charakterizovaný skupinou R je karboxamid (-CH2-CO-NH2), takže môže ľahko tvoriť vodíkové väzby.
Je aktívny v bunkovom metabolizme a fyziológii tela zvierat. Pôsobí v regulácii génovej expresie a imunitného systému, okrem účasti v nervovom systéme a detoxikácii amoniaku.
Niektorí autori opisujú skupinu R glutamínu ako amid postranného reťazca kyseliny glutámovej (-CH2-CH2-CO-NH2). Toto nie je esenciálna aminokyselina, pretože v živočíšnych bunkách existujú cesty na jej biosyntézu.
Glutamín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Podieľa sa priamo na premene proteínov a na signalizácii buniek, na génovej expresii a na imunitnom systéme cicavcov. Považuje sa za „palivo“ na množenie buniek a má funkciu inhibítora bunkovej smrti.
Glutamín sa tiež podieľa na syntéze purínov, pyrimidínov, ornitínu, citrulínu, arginínu, prolínu a asparagínu.
Lyzín alebo ε-aminokaprónová kyselina je esenciálna aminokyselina pre ľudí a iné zvieratá. Bol objavený v roku 1889 ako súčasť kazeínu, želatíny, vaječného albumínu a ďalších živočíšnych bielkovín.
Lysine (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Vo svojej skupine R má lyzín pozitívne nabitú aminoskupinu (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) charakterizovanú svojou hydrofóbnosťou.
Pôsobí nielen ako mikroživina pre bunky v tele, ale je tiež metabolitom rôznych organizmov. Je nevyhnutný pre rast a prestavbu svalov a zdá sa, že má tiež antivírusovú aktivitu, pri metylácii proteínov a pri iných modifikáciách.
Je to „semi-esenciálna“ aminokyselina, pretože existujú cesty na jej syntézu u dospelých ľudí, ktoré však vždy nespĺňajú požiadavky tela.
Histidín (zdroj: NEUROtiker / public domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Je to polárna aminokyselina, ktorá má skupinu R známu ako imidazolium, ktorá má cyklickú štruktúru s dvoma atómami dusíka, ktorých vlastnosti umožňujú jej účasť na rôznych enzymatických reakciách, pri ktorých dochádza k prenosu protónov.
Histidín sa podieľa na metylácii proteínov, je súčasťou štruktúry hemoglobínu (proteín, ktorý prenáša kyslík v krvi zvierat), je v niektorých antioxidačných dipeptidoch a je prekurzorom iných dôležitých molekúl, napríklad histamínu.
Táto pozitívne nabitá aminokyselina bola prvýkrát izolovaná v roku 1895 z parohových proteínov niektorých zvierat. Nie je to esenciálna aminokyselina, ale je veľmi dôležitá pre syntézu močoviny, ktorá je jedným zo spôsobov vylučovania dusíka u zvierat.
Arginín (Zdroj: Borb, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Jej skupina R je -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 a pôsobí ako antioxidant, regulátor hormonálnej sekrécie, amóniový detoxifikátor, regulátor génovej expresie, rezervoár dusíka, pri metylácii proteínov atď. ,
Kyselina asparágová má jednu skupinu R s druhou karboxylovou skupinou (-CH2-COOH) a je súčasťou skupiny negatívne nabitých aminokyselín.
Kyselina asparágová (Zdroj: Pôvodným používateľom, ktorý odovzdal video, bol Paginazero na talianskej Wikipédii. / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)
Jeho hlavné funkcie sa týkajú syntézy purínov, pyrimidínov, asparagínu a arginínu. Zúčastňuje sa transmisných reakcií, cyklu močoviny a syntézy inozitolu.
Patrí tiež do skupiny záporne nabitých aminokyselín, pričom skupina R má štruktúru -CH2-CH2-COOH, veľmi podobnú štruktúre kyseliny asparágovej. Bol objavený v roku 1866 z hydrolyzovaného pšeničného lepku a je známe, že je súčasťou mnohých bežných proteínov v mnohých živých veciach.
Kyselina glutámová (Zdroj: Borb, cez Wikimedia Commons)
Táto nepodstatná aminokyselina má mnoho dôležitých funkcií v živočíšnych bunkách, najmä pri syntéze glutamínu a arginínu, dvoch ďalších proteínových aminokyselín.
Ďalej je dôležitým mediátorom prenosu excitačných signálov v centrálnom nervovom systéme stavovcov, takže jeho prítomnosť v určitých proteínoch je rozhodujúca pre fungovanie mozgu, pre kognitívny vývoj, pamäť a učenie.
Referencie
- Fonnum, F. (1984). Glutamát: neurotransmiter v mozgu cicavcov. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
- Szabados, L., a Savoure, A. (2010). Prolín: multifunkčná aminokyselina. Trends in science, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminokyseliny: metabolizmus, funkcie a výživa. Aminokyseliny, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminokyseliny: biochémia a výživa. CRC Stlačte.