HEXÁN (C6H14): FYZIKÁLNE A CHEMICKÉ VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, POUŽITIE, TOXICITA - CHÉMIA - 2025

Hexán je uhľovodík, ktorý sa vyznačuje tým, že sa organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec vzniká kondenzáciou C ₆ H ₁₄ . Je to bezfarebná, priehľadná tekutina, ktorú nie je možné miešať s vodou. Má päť izomérov, pričom lineárny je jedným z najdôležitejších parafínových uhľovodíkov v priemysle a výskume.

Hexán sa získa frakčnou destiláciou ropy. Rovnako sa prirodzene vyskytuje v citrusových plodoch a v prchavých frakciách rôznych rastlín alebo ovocia, ako sú napríklad jablko, guava, pražené lieskové orechy, sladké zemiaky a šalvia.

N-hexánová molekula. Zdroj: Benjah-bmm27

Je to vysoko horľavá prchavá kvapalina nachádzajúca sa v benzíne, rýchlo schnúcich lepidlách a gumovom cemente. Hexán sa používa ako rozpúšťadlo pri extrakcii rastlinných olejov, ako aj lipidov a tukov prítomných v kontaminovanej vode a pôdach.

Ľudia, ktorí sú profesionálne vystavení hexánu, môžu pocítiť poškodenie periférneho nervového systému, ktoré sa prejavuje brnenie a kŕče v nohách a pažiach; okrem generalizovanej svalovej slabosti av závažných prípadoch atrofie kostrového svalstva.

Fyzikálne a chemické vlastnosti hexánov

Fyzický vzhľad

Bezfarebná, priehľadná a vysoko prchavá tekutina.

Molárna hmota

86,178 g / mol

vône

Podobné benzínu

Prahová hodnota zápachu

1,5 ppm

Hustota

0,6606 g / ml

Bod topenia

-96 až -94 ° C

Bod varu

68,5 až 69,1 ° C

bod zapálenia

-22 ° C (uzavretá šálka).

Rozpustnosť vo vode

9,5 mg / l (prakticky nemiešateľné s vodou)

Rozpustnosť v rozpúšťadlách

Veľmi rozpustný v etanole, rozpustný v etyléteri a chloroforme. Miešateľné s alkoholom, chloroformom a éterom.

Relatívna hustota pár so vzduchom

2,97 (vzduch = 1)

Rozdeľovací koeficient oktanol / voda

Denník P = 3,764

Tlak vodnej pary

17,60 kPa pri 20 ° C

Vlnová dĺžka maximálnej optickej hustoty

200 nm

Index lomu

1375

Viskozita

0,3 mPa s

Kalorická kapacita

265,2 JK- ¹ mol ^-1

Spaľovacie teplo

4 163,2 kJ mol ^-1

Odparovacie teplo

31,56 kJ mol ^-1

Povrchové napätie

17,89 mN / m pri 25 ° C

Ionizačný potenciál

10,18 eV

stabilita

Stabilný. Nekompatibilné s oxidačnými činidlami, chlórom, fluórom, chloristanom horečnatým. Vytvára so vzduchom výbušnú zmes.

reaktivita

Hexán môže rázne reagovať s oxidačnými materiálmi, ktoré môžu zahŕňať kvapalný chlór, koncentrovaný kyslík, chlórnan sodný a chlórnan vápenatý. Je tiež nekompatibilný s oxidom dinitrogén-tetroxidom. Hexán môže napadnúť niektoré formy plastov, gumy a povlakov.

Štruktúra hexánu

Medzimolekulové interakcie

Prvý obrázok ukazuje molekulu n-hexánu predstavovanú modelom gule a tyčinky. Čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, vytvárajúc kľukatú uhlíkovú kostru, zatiaľ čo biele gule sú atómy vodíka. N-hexán je preto uhľovodík, lineárny a vysoko dynamický.

Pretože všetky jeho väzby CH majú nízku polaritu, molekula nemá dipólový moment. Pritom intermolekulárne interakcie nie sú typu dipól-dipól, ale závisia výlučne od molekulovej hmotnosti a londýnskych disperzných síl.

Každá n-hexánová molekula "pasuje" jednu na druhú pri veľmi nízkych teplotách, ako by sa predpokladalo v jej kryštalickej štruktúre. Na druhej strane sa v tekutine ich kostry ohýbajú a otáčajú svoje väzby CH, čo spôsobuje, že uvedená kvapalina je prchavá a vrie pri 68,7 ° C.

izoméry

Päť izomérov hexánu. Zdroj: Steffen 962

Uhľovodíkový hexán sa v skutočnosti skladá z piatich izomérov, pričom n-hexán je najmenej rozvetvený,. Ostatné štyri izoméry sú v rastúcom poradí:

2-metylpropán (2)

3-metylpropán (3)

2,2-dimetylbután (4)

2,3-dimetylbután (5)

Tiež si všimnite, že štruktúry sa rozvetvujú od (1) do (5). Keďže sú vetvenia viac rozvetvené, disperzné sily sa znižujú, pretože už neexistujú lineárne časti, ktoré účinne klínujú. To vedie k zníženiu a kolísaniu teploty varu izomérov; hoci sú pozorované určité prijateľné nezrovnalosti.

2-metylpropán (bp = 60,3 ° C) aj 3-metylpropán (bp = 63,3 ° C) sú rovnomerne rozvetvené, ale ich teploty varu sú odlišné. Potom nasleduje 2,3-dimetylbután (peb = 58 ° C), aby sa nakoniec našiel 2,2-dimetylbután ako najprchavejšia kvapalina (peb = 49,7 ° C).

aplikácia

Hexán sa zmieša s podobnými chemikáliami za vzniku rozpúšťadiel. Medzi názvy uvedené pre tieto rozpúšťadlá patrí komerčný hexán, zmesné hexány, atď. Používajú sa ako čistiace prostriedky v textilnom, nábytkárskom a hĺbkotlačovom priemysle.

Hexán je zložkou lepidiel, ktoré sa používajú na nepremokavé strechy, obuv a kožu. Používa sa tiež na viazanie kníh, na formovanie tabliet a tabliet, konzervovanie, výrobu pneumatík a baseballu.

Hexán sa používa na stanovenie indexu lomu minerálov a plniacej kvapaliny pre teplomery namiesto ortuti; zvyčajne s červeným alebo modrým odtieňom. Používa sa tiež pri extrakcii tuku a oleja z vody na analýzu kontaminantov.

Hexán sa používa ako rozpúšťadlo pri extrakcii oleja z rastlinných semien, ako sú sójové bôby, repka alebo ostružina. Okrem toho sa používa na odmasťovanie častí rôzneho pôvodu. Používa sa pri denaturácii alkoholu, pri metóde HPLC analýzy a pri spektrofotometrii.

toxicita

Vdýchnutie a kontakt

Akútna toxicita hexánu je relatívne nízka, hoci je to mierne anestetikum. Akútna expozícia vysokým koncentráciám hexánu môže spôsobiť inhaláciu miernu depresiu centrálneho nervového systému (CNS), ktorá sa prejavuje závratmi, závratmi, miernou nevoľnosťou a bolesťami hlavy.

Môže tiež spôsobiť dermatitídu a podráždenie očí a krku. Chronická inhalácia hexánu spojená s pracovnou aktivitou môže spôsobiť poškodenie periférneho nervového systému (senzorimotorická polyneuropatia).

Počiatočné príznaky sú mravenčenie a kŕče v nohách a pažiach, po ktorých nasleduje svalová slabosť. V závažných prípadoch sa môže vyskytnúť atrofia kostrového svalstva spolu so stratou koordinácie a problémov so zrakom.

Toxicita hexánu súvisí s tvorbou metabolitu hexán-2,5-diónu. To reaguje s aminokyselinou lyzínom v proteínovom postrannom reťazci, čo spôsobuje stratu proteínovej funkcie.

Bezpečná dávka

Agentúra ochrana životného prostredia (EPA), vypočítaná referenčná koncentrácia (RFC) pre hexán 0,2 mg / m ³ , a referenčná dávka (RFD) 0,06 mg / kg telesnej hmotnosti / deň.

V 60. a 70. rokoch 20. storočia mala skupina pracovníkov obuvníckeho priemyslu v Japonsku výskyt nervových porúch. Dôvodom bolo, že vdýchli v 500 - 2 500 ppm hexánovej atmosfére počas 8 až 14 hodín denne.

Pracovníci prejavili známe príznaky chronického vdychovania hexánu a objavili lekárov, že nervy, ktoré ovládajú svaly rúk a nôh, sú poškodené.

Referencie

1. Danielle Reid. (2019). Hexán: Štruktúra, vzorec a vlastnosti. Štúdia. Obnovené z: study.com
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Hexán. PubChem Database. CID = 8058. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Hexán. Obnovené z: en.wikipedia.org
4. Svet molekúl. (SF). Hexánová molekula. Obnovené z: worldofmolecules.com
5. Chemická kniha. (2017). Hexán. Obnovené z: chemicalbook.com
6. Austrálske spoločenstvo. (SF). n-Hexán: Zdroje emisií. Získané z: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Hexán. , Získané z: epa.gov
8. Agentúra pre registráciu toxických látok a chorôb. (1999). Vyhlásenie o verejnom zdraví pre n-hexán. Obnovené z: atsdr.cdc.gov