NENASÝTENÉ MASTNÉ KYSELINY: VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, PRÍKLADY - BIOLÓGIE - 2024

Tieto nenasýtené mastné kyseliny sú monokarboxylové kyseliny s uhľovodíkovými reťazcami, v ktorých dva alebo viac atómov uhlíka sú spolu spojené dvojitou väzbou, ktoré stratili svoje atómy vodíka pomocou dehydrogenáciou udalosti.

Sú to molekuly patriace do skupiny lipidov, pretože majú amfipatické vlastnosti, to znamená, že majú hydrofilnú alebo polárnu časť a hydrofóbnu alebo nepolárnu časť. Ďalej fungujú ako „stavebné kamene“ na konštrukciu komplexnejších lipidov a v bunkovom prostredí sa zriedka vyskytujú ako voľné.

Štruktúrny vzorec kyseliny linolovej, polynenasýtenej mastnej kyseliny (Zdroj: Jü / CC0, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Keďže tvoria komplexnejšie lipidy, ako sú fosfolipidy, sfingolipidy, vosky a triglyceridy, nenasýtené mastné kyseliny sa podieľajú na rôznych bunkových funkciách, ako sú ukladanie energie, tvorba membrán, prenos správ, tvorba ochranných povlakov, atď.

Na základe vyššie uvedeného je možné pochopiť, že mastné kyseliny sú zásadnými molekulami pre živé bytosti a že sú navyše mimoriadne rozmanité: v izolovaných lipidoch zvierat, rastlín a mikróbov bolo opísaných viac ako 100 rôznych typov mastných kyselín.

Vlastnosti nenasýtených mastných kyselín

Mastné kyseliny môžu byť nasýtené a nenasýtené a v oboch prípadoch sú to monokarboxylové kyseliny s reťazcami rôznej dĺžky, ale vždy s párnym počtom atómov uhlíka a bez vetiev, s niekoľkými výnimkami.

Zvyčajne sa nenachádzajú voľné v bunke alebo v extracelulárnych kompartmentoch mnohobunkových organizmov, ale vždy sú súčasťou lipidov alebo komplexnejších molekúl.

Nazývajú sa „nenasýtené mastné kyseliny“, pretože ich atómy uhlíka nie sú úplne nasýtené atómami vodíka, ale dehydrogenáciou stratili dva alebo viac atómov vodíka a medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria ich štruktúru, majú jednu alebo viac dvojitých alebo trojitých väzieb.

Môžu byť mononenasýtené alebo polynenasýtené, v závislosti od toho, či majú jednu alebo viac dvojitých väzieb.

Fyzikálne vlastnosti

Rozpustnosť mastných kyselín vo vode (či už nasýtených alebo nenasýtených) je priamou funkciou dĺžky ich alifatických reťazcov, to znamená, že čím dlhší je uhlíkový reťazec, tým nižšia je rozpustnosť a naopak.

Teplota topenia tiež závisí od dĺžky reťazca a tiež od stupňa nenasýtenosti (počet dvojitých väzieb). Čím je väčšia dĺžka reťazca (priamo úmerná), tým vyššia je dĺžka nenasýtenosti mastnej kyseliny (nepriamo úmerná).

Nasýtené mastné kyseliny s veľmi dlhým reťazcom sú zvyčajne v tuhom stave pri teplote miestnosti, zatiaľ čo nasýtené mastné kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka zostávajú v kvapalnom stave.

Toto je vysvetlené vďaka zníženiu molekulárnych príťažlivostí medzi uhlíkovými reťazcami nenasýtených mastných kyselín, ktoré sú indukované prítomnosťou nenasýtených v cis konfigurácii, pretože alifatické reťazce sa „ohýbajú“, čo bráni ich zhlukovaniu do pevných štruktúr.

štruktúra

Mastné kyseliny sú v podstate nepolárne molekuly, pretože sú tvorené alifatickými reťazcami hydrogenovaných atómov uhlíka a na jednom konci sú viazané na karboxylovú skupinu, ktorá predstavuje uhlík 1, a na druhú stranu na terminálnu metylovú skupinu, tiež známu ako uhlík w.

Počet atómov uhlíka môže byť veľmi variabilný: existujú mastné kyseliny s veľmi dlhým reťazcom, ktoré majú medzi 12 a 26 atómami uhlíka; mastné kyseliny so stredným reťazcom, s 8 až 10 atómami uhlíka a nakoniec mastné kyseliny s krátkym reťazcom, ktoré sa môžu meniť medzi 4 a 6 atómami uhlíka.

Prítomnosť dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka znamená nenasýtenie. Mononenasýtené mastné kyseliny (s iba jednou dvojitou väzbou v reťazci) majú obvykle dvojitú väzbu v cis konfigurácii.

Polynenasýtené mastné kyseliny, ktoré sú svojou povahou biochemicky relevantné, môžu mať až 6 dvojitých väzieb medzi svojimi atómami uhlíka.

Trans-nenasýtené mastné kyseliny sa vyrábajú fermentáciou v bachore niektorých zvierat a získavajú sa z mliečnych a mäsových výrobkov z nich. Okrem toho sa priemyselne vyrábajú hydrogenáciou rybích olejov, nie sú to však nevyhnutne prírodné produkty a zistilo sa, že môžu byť škodlivé pre zdravie.

Označenie alebo nomenklatúra

Rovnako ako v prípade mnohých zlúčenín v prírode sa nenasýtené mastné kyseliny môžu pomenovať podľa svojho „vulgárneho“ názvu alebo podľa názvu IUPAC podľa počtu atómov uhlíka v reťazci.

Na ich odlíšenie od nasýtených mastných kyselín s rovnakým počtom atómov uhlíka vyvinuli chemici jednoduchý systém na opis najdôležitejších štruktúrnych charakteristík nenasýtených mastných kyselín.

Tento systém pozostáva z písania dvoch čísiel oddelených dvojbodkou (:), aby sa určil počet atómov uhlíka (prvé číslo) a počet dvojitých väzieb uhlík-uhlík (druhé číslo).

Napríklad nasýtená mastná kyselina s 18 atómami uhlíka môže byť napísaná ako 18: 0, zatiaľ čo nenasýtená s dvoma dvojitými väzbami uhlík-uhlík je napísaná ako 18: 2.

Kvôli špecifikácii polohy každej dvojitej väzby v uhlíkovom reťazci je možné vyššie uvedenú označenie „rozšíriť“ pridaním gréckej delty písmena (∆), za ktorou nasleduje jedno alebo viac čísel ako horný index do horného pravého rohu listu.

Teda, C18 polynenasýtená mastná kyselina s 3 dvojitými väzbami môže byť napísaná ako 18: 3 (-9,12,15), nomenklatúra, ktorá opisuje nenasýtenú mastnú kyselinu s dvojitými väzbami medzi uhlíkmi 9 a 10, 12 a 13 a 15 a 16.

Je dôležité si uvedomiť, že väčšina mononenasýtených mastných kyselín má dvojitú väzbu v polohe 9 svojho uhlíkového reťazca a zvyčajne sú ďalšie dvojité väzby polynenasýtených mastných kyselín umiestnené v pozíciách 12 a 15, pričom určité výnimky.

Rodiny nenasýtených mastných kyselín

Existuje niekoľko rodín nenasýtených mastných kyselín, ktorých vzťahy sú zrejmé, keď je poloha dvojitých väzieb špecifikovaná s ohľadom na polohu koncovej metylovej skupiny (co) a nie na uhlíkový atóm uhlíka.

Poloha takto určených dvojitých väzieb je potom označená gréckym písmenom co a je uvedený počet atómov uhlíka medzi koncovou metylovou skupinou a dvojitou väzbou uhlík-uhlík nenasýtenej mastnej kyseliny.

Najdôležitejšie rodiny nenasýtených mastných kyselín sú rodina omega-3 mastných kyselín (co-3) a skupina omega-6 mastných kyselín (co-6), sú však aj iné.

Omega-3 mastné kyseliny sú nenasýtené mastné kyseliny, ktorých prvá dvojitá väzba (v prípade polynenasýtených) sú 3 atómy uhlíka z koncovej metylovej skupiny, zatiaľ čo omega-6 mastné kyseliny majú prvú dvojitú väzbu na uhlíku v poloha 6 vzhľadom na uhlík.

Vlastnosti

Nenasýtené mastné kyseliny, ako aj nasýtené mastné kyseliny, majú pri udržiavaní bunkového života viac funkcií.

Slúžia nielen ako energetické rezervné látky, pretože ich oxidácia vedie k produkcii obrovského množstva energie, ale sú tiež stavebnými kameňmi pre komplexné lipidy, ktoré tvoria membrány, a pre iné, ktoré slúžia na iné fyziologické účely.

Vo všeobecnosti tieto mastné kyseliny prevažujú nad nasýtenými mastnými kyselinami, najmä vo vyšších rastlinách a u zvierat, ktoré žijú vo veľmi nízkych teplotách, pretože prispievajú k tekutosti membrán a tkanív.

V skupine nenasýtených mastných kyselín sú niektoré esenciálne mastné kyseliny, ktoré človek nedokáže vyrobiť, a preto sa musia konzumovať s denným jedlom. Patria sem kyselina linolová a arachidónová.

Tieto mastné kyseliny sú biosyntetickými prekurzormi mnohých eikosanoidov a ich derivátov, ako sú prostaglandíny, tromboxány a leukotriény, zlúčeniny s hormonálnymi charakteristikami, ktoré majú fyziologické funkcie, ktoré sú veľmi dôležité u ľudí a iných cicavcov.

Na druhej strane sa nenasýtené mastné kyseliny podieľajú aj na absorpcii tukov rozpustných látok, ako sú vitamíny a karotenoidy, ktoré sa konzumujú spolu s potravinami.

Príklady nenasýtených mastných kyselín

Veľmi dôležité príklady mono a polynenasýtených mastných kyselín sú:

- Kyselina palmitoleová (16: 1, co-7) : je bežnou lipidovou zložkou ľudského tukového tkaniva, najmä v pečeni.

Kyselina palmitoleová, mononenasýtená mastná kyselina (Zdroj: Foobar ~ commonswiki, prostredníctvom Wikimedia Commons)

- Kyselina olejová (18: 1, co-9) : charakteristická v rastlinných olejoch, ako sú olivy a avokádo. Má blahodárne účinky na krvné cievy a je možnou „hypotenziou“.

Kyselina olejová, mononenasýtená mastná kyselina (Zdroj: Andel, prostredníctvom Wikimedia Commons)

- Kyselina linolová (18: 3 ∆ 9,12,15; ω-3) : vyskytuje sa tiež v olejoch rastlinného pôvodu, v mäse a mlieku prežúvavcov. Zdá sa, že sa podieľa na znižovaní hladiny cholesterolu v krvi a ukladaní tuku v tele, čo je dôvod, prečo sa tvrdí, že pracuje na chudnutí.

Kyselina linoleová, polynenasýtená mastná kyselina (Zdroj: Edgar181 / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

- Kyselina arachidónová (20: 4 ∆5,8,11,14; co-6) : nachádza sa vo fosfolipidoch prakticky všetkých bunkových membrán a funguje ako prekurzor v syntéze eikozanoidov. Je to esenciálna mastná kyselina, preto sa musí konzumovať s potravinami, najmä s potravinami živočíšneho pôvodu.

Kyselina arachidónová, polynenasýtená mastná kyselina (Zdroj: Yikrazuulx / Public Domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Prínosy pre zdravie / poškodzuje

Zdravotné prínosy alebo poškodenia rôznych nenasýtených mastných kyselín súvisia hlavne s ich fyzikálno-chemickými charakteristikami.

Je dobre známe, že „transmastné tuky“, to znamená tuky, ktoré sú bohaté na lipidy, ktoré majú vysoký obsah trans-nenasýtených mastných kyselín, sú zdraviu škodlivé, pretože majú účinky súvisiace s kardiovaskulárnymi chorobami podobné tým, ktoré sú umocnené nasýtenými mastnými kyselinami.

Naproti tomu Cis-nenasýtené mastné kyseliny sa najčastejšie vyskytujú v potravinách, a preto ich ľudský organizmus môže ľahšie spracovať, vďaka čomu sú nevyhnutné pre výživu človeka.

Napríklad okrem niektorých výhod týkajúcich sa vzhľadu pokožky a vlasov má napríklad spotreba nenasýtených mastných kyselín na organickej úrovni veľké výhody, pretože prispievajú k správnemu fungovaniu buniek.

Mononenaturáty sa nachádzajú v olivovom a arašidovom oleji, v avokáde alebo avokáde, vo väčšine orechov a semien. Na druhej strane polynenasýtené obohacujú tkanivá rýb, ako sú sardinky, tuniak, losos a iné; z ľanu, sóje, slnečnice, semien chia a niektorých vlašských orechov.

Vyskytujú sa tiež v kukuričnom, kanolovom a sójovom oleji a mnoho publikácií týkajúcich sa mastných kyselín v rodinách omega-3 a omega-6 naznačuje, že môžu znížiť riziko vzniku niektorých kardiovaskulárnych chorôb a zlepšiť antioxidačné kapacity. tela.

Referencie

1. Engelking, LR (2015). Chemické zloženie živých buniek. Učebnica veterinárnej fyziologickej chémie, 2-6.
2. Ha, CE a Bhagavan, NV (2011). Základy lekárskej biochémie: s klinickými prípadmi. Academic Press.
3. Lunn, J. a Theobald, HE (2006). Zdravotné účinky nenasýtených mastných kyselín v strave. Bulletin o výžive, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Všeobecná, organická a biologická chémia. Nelson Vzdelanie.