KYSELINA PALMITOLEJOVÁ: ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, KDE SA NACHÁDZA - BIOLÓGIE - 2024

Kyselina palmitolejová , cis-9-hexadecenové, kyselina cis -palmitoleico kyseliny, (Z) -9-hexadecenové alebo hexadec-9-Enova kyseliny, mononenasýtené mastné kyseliny 16 atómov uhlíka patrí do skupiny mastných kyselín omega 7, vyznačujúca sa tým, že má dvojitú väzbu (nenasýtenie) v polohe zodpovedajúcej číslu atómu uhlíka 7 od jej konca.

Existujú rôzne typy omega (co) mastných kyselín, z ktorých vynikajú omega-3, omega-9 a omega-12, ktoré sú polynenasýtené mastné kyseliny (s viac ako jednou dvojitou väzbou). Skupina omega 7 mononenasýtených mastných kyselín však nie je známa.

Štruktúra kyseliny palmitoleovej (Zdroj: Edgar181 prostredníctvom Wikimedia Commons)

Z tejto skupiny sú kyselina vaccenová a kyselina palmitolejová najbežnejšia v prírode. Posledne menovaná je neesenciálna mastná kyselina, ktorá sa nachádza v najrôznejších tukoch živočíšneho a rastlinného pôvodu, ako aj tukoch produkovaných morskými organizmami.

U ľudí sa kyselina palmitolejová môže vyrábať z esteru koenzýmu A príslušnej nasýtenej mastnej kyseliny (palmitoyl-CoA) reakciami katalyzovanými enzýmom desaturáza, ktorá patrí do enzýmového systému monooxygenázy prítomného v endoplazmatické retikulum hepatocytov a adipocytov.

Táto a ďalšie nenasýtené mastné kyseliny v cis konfigurácii majú dôležité telesné funkcie, pretože pomáhajú zvyšovať tekutosť rezervných triglyceridov a fosfolipidových membrán, ktoré charakterizujú všetky bunkové organizmy.

Okrem toho môžu tieto mastné kyseliny u cicavcov slúžiť ako prekurzory eikozanoidov, ako sú prostaglandíny, prostacyklíny, leukotriény atď.

Štruktúra kyseliny palmitolejovej

Štruktúra kyseliny palmitolejovej predstavovaná s 3D guľami. Jynto a Ben Mills

Kyselina palmitolejová je mononenasýtená mastná kyselina, to znamená, že stratila jeden atóm vodíka a dva atómy uhlíka sú navzájom spojené prostredníctvom dvojitej väzby, známej tiež ako „nenasýtenie“.

Vyznačuje sa dĺžkou 16 atómov uhlíka, ktorá ho zahrňuje do zoznamu mastných kyselín s dlhým reťazcom. Má molekulovú hmotnosť 254 408 g / mol, teplotu topenia 3 ° C (pri teplote miestnosti je kvapalný) a hustotu približne 0,894 g / ml.

Pretože poloha jeho dvojitej väzby je na siedmom atóme uhlíka od w konca jeho uhlíkového reťazca (metylová skupina najvzdialenejšia od karboxylového konca), uvádza sa, že kyselina palmitolejová patrí do rodiny omega mastných kyselín. 7, ktoré sú všetky mononenasýtené.

Štruktúra kyseliny palmitoleovej (Zdroj: Jü prostredníctvom Wikimedia Commons)

Chemický vzorec tejto mastnej kyseliny je CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) a dvojitá väzba v polohe 7 je v cis konfigurácii (jedna z najbežnejších prírodných nenasýtených mastných kyselín), takže Toto zavádza do svojej molekulárnej štruktúry "záhyb" asi 30 °, čo spôsobuje, že molekula je mierne nestabilná.

Aj keď je trans-konfigurácia menej bežná, môže sa metabolizovať aj u zvierat a synteticky možno vzájomnú premenu medzi týmito dvoma formami dosiahnuť chemicky, tepelne alebo enzymaticky.

Vlastnosti

Tekutosť bunkovej membrány

Ako to platí pre väčšinu nenasýtených mastných kyselín, kyselina palmitolejová sa podieľa na tekutosti bunkových membrán, pretože uhol dvojitej väzby medzi jej uhlíkmi 7 a 8 znižuje tesnenie medzi reťazcami mastných kyselín lipidy.

metabolizmus

Na základe výsledkov experimentálnych štúdií sa predpokladá, že kyselina palmitoleová má pozitívny vplyv na metabolizmus cholesterolu, hemostázu a citlivosť na inzulín u ľudí.

Inhibícia apoptózy

Bolo tiež navrhnuté, že sa môže podieľať na inhibícii apoptózy vyvolanej inými mastnými kyselinami alebo glukózou v niektorých pankreatických bunkách.

Ďalšie správy naznačujú, že táto mastná kyselina funguje ako „lipidový hormón odvodený od tukov“, ktorý stimuluje svalové pôsobenie inzulínu a potláča hepatosteatózu (tukové pečene) experimentálnych myší s deficitom bielkovín viažucich proteíny.

Zníženie krvného tlaku

Aj keď nejde o esenciálnu mastnú kyselinu, zdá sa, že tiež pôsobí na zníženie krvného tlaku, na boj proti „centrálnej obezite“ (potláča hromadenie a tvorbu tukov) a chronický zápal atď.

Ukľudňujúci účinok

Séria experimentov, ktoré v roku 2012 uskutočnili Yang a kolegovia, ukázala, že kyselina palmitolejová má pri saturácii potravou na experimentálne potkany krátkodobý účinok.

Účinok kyseliny palmitolejovej na tieto zvieratá znižuje ich príjem potravy (najmä ak sa tieto výsledky porovnávajú s výsledkami získanými s inými mastnými kyselinami používanými ako „kontroly“), čo dokazuje, že je to dôsledkom zvýšeného uvoľňovania hormónov „sýtosti“. ako cholecystokinín.

Negatívne efekty

Napriek týmto a mnohým ďalším zjavným výhodám kyseliny palmitolejovej sa niektorí autori domnievajú, že je to „dvojsečný meč“, pretože hoci môže byť veľmi účinný proti chorobám tak závažným ako rakovina, zvyčajne prírodným zdrojom a olejom Bohaté na túto omega 7 mastnú kyselinu sú tiež bohaté na kyselinu palmitovú.

Kyselina palmitová je na rozdiel od kyseliny palmitolejovej mastná kyselina, ktorá tvorí husté alebo viskózne roztoky (palmový olej je bohatý na kyselinu palmitovú) a jej konzumácia zvyšuje náchylnosť k niektorým chorobám.

Podobne sa ukázalo, že kyselina palmitolejová je dôležitým produktom endogénnej lipogenézy a zvýšené hladiny tejto kyseliny v plazmatickom cholesterole u detí s obezitou boli identifikované ako ukazovatele adipozity a metabolických syndrómov.

Kde sa táto kyselina nachádza?

Aj keď sa kyselina palmitoleová v mnohých potravinách nenachádza vo veľkých množstvách, hlavnými prírodnými zdrojmi kyseliny palmitolejovej sú rastliny a niektoré morské organizmy.

Olej z makadamových orechov (Macadamia integrifolia, kde predstavuje 17% celkového tuku) alebo zo semien rakytníka rakytníka (Hipophaë rhamnoides, z čeľade Elaeagnaceae a z radu Rosales) je bohatý na cis izomér kyseliny palmitoleovej. Mlieko a jeho deriváty medzitým majú trans izomér.

Táto omega 7 mastná kyselina sa nachádza aj v niektorých modrozelených riasach a v oleji extrahovanom z niektorých morských druhov rýb a tuleňov.

Referencie

1. Araujo Nunes, E., a Rafacho, A. (2017). Dôsledky kyseliny palmitoleovej (palmitoleátu) na homeostázu glukózy, inzulínovú rezistenciu a cukrovku. Súčasné ciele pre lieky, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Esenciálna organická chémia.
3. Cunningham, E. (2015). Čo sú n-7 mastné kyseliny a sú s nimi spojené zdravotné prínosy? Journal of Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Špeciálne oleje: funkčné a nutraceutické vlastnosti. Vo funkčných diétnych lipidoch (s. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Štrukturálna biológia membrán: s biochemickými a biofyzikálnymi základmi. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Obsah kyseliny palmitolejovej v plazme a obezita u detí. Americký časopis o klinickej výžive, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J. a Katayama, M. (2013). Perorálne podávanie kyseliny omega-7 palmitolejovej u samcov potkanov vyvoláva pocit sýtosti a uvoľňovanie hormónov súvisiacich s chutí k jedlu. Chuť k jedlu, 65, 1-7.