- vlastnosti
- Chemická štruktúra
- Vlastnosti
- Úloha EPA pri ulceróznej kolitíde
- kyseliny
- Klasifikácia kyselín
- Referencie
Kyseliny eikozapentaénovej je polynenasýtená mastná kyselina omega-3 obsahuje 20 atómov uhlíka. Obzvlášť sa vyskytuje v prípade modrých rýb, ako sú treska a sardinky.
Jeho chemická štruktúra pozostáva z dlhého uhľovodíkového reťazca vybaveného 5 nenasýtenými alebo dvojitými väzbami. Má dôležité biologické následky, ako je napríklad zmena tekutosti a priepustnosti bunkových membrán.
Chemická štruktúra kyseliny eikosapentaénovej. Autor: Edgar181, z Wikimedia Commons.
Okrem týchto štrukturálnych účinkov sa ukázalo, že znižuje zápal, vysoké hladiny lipidov v krvi a oxidačný stres. Preto sú aktívne zlúčeniny založené na chemickej štruktúre tejto mastnej kyseliny farmaceutický priemysel aktívne syntetizované, aby sa použili ako pomocné látky pri liečení týchto chorôb.
vlastnosti
Kyselina eikozapentaénová je polynenasýtená co-3 mastná kyselina. V literatúre sa bežne vyskytuje ako EPA pre „kyselinu eikozapentánovú“.
Všeobecne sa skúmal jeho inhibičný účinok na zápalové procesy, ako aj na syntézu triglyceridov u pacientov s vysokými hladinami lipidov v krvi.
Táto mastná kyselina sa nachádza iba v živočíšnych bunkách, najmä v modrých hriechoch, ako sú sardinky a treska.
Avšak vo väčšine týchto buniek je syntetizovaný z prekurzorových metabolitov, zvyčajne iných mastných kyselín z radu co-3, ktoré sú začlenené z potravy.
Chemická štruktúra
EPA je mastná kyselina s 20 atómami uhlíka, ktorá má päť nenasýtených alebo dvojitých väzieb. Pretože prvá dvojitá väzba sa nachádza tri atómy uhlíka z terminálneho metylu, patrí do série polynenasýtených mastných kyselín co-3.
Táto štrukturálna konfigurácia má dôležité biologické dôsledky. Napríklad, keď sa v membránových fosfolipidoch nahradia iné mastné kyseliny tej istej série alebo série co-6, zavedú sa do nich fyzikálne zmeny, ktoré menia tekutosť a priepustnosť membrány.
Okrem toho jeho degradácia p-oxidáciou v mnohých prípadoch vytvára metabolické medziprodukty, ktoré pôsobia ako inhibítory chorôb. Napríklad môžu pôsobiť ako protizápalové látky.
Farmaceutický priemysel v skutočnosti čistí alebo syntetizuje zlúčeniny na báze EPA ako adjuvans na liečenie mnohých chorôb spojených so zápalom a zvýšenými hladinami lipidov v krvi.
Vlastnosti
Čistená kyselina eikozapentaénová sa používa na liečenie zápalových ochorení. Zdroj: Pixabay.com.
Početné biochemické štúdie identifikovali početné funkcie tejto mastnej kyseliny.
Je známe, že má zápalový účinok, pretože je schopný inhibovať transkripčný faktor NF-kB. Posledne uvedená aktivuje transkripciu génov, ktoré kódujú prozápalové proteíny, ako je faktor TNF-a nekrózy nádorov.
Pôsobí tiež ako hypolemikum. Inými slovami, má schopnosť rýchlo znížiť koncentrácie lipidov v krvi, keď dosiahnu veľmi vysoké hodnoty.
Robí to vďaka tomu, že inhibuje esterifikáciu mastných kyselín a tiež znižuje syntézu triglyceridov v pečeňových bunkách, pretože to nie je mastná kyselina používaná týmito enzýmami.
Ďalej znižuje aterogenézu alebo hromadenie lipidových látok v stenách tepien, čo bráni tvorbe trombov a zlepšuje obehovú aktivitu. Tieto účinky tiež pripisujú EPA schopnosť znižovať krvný tlak.
Úloha EPA pri ulceróznej kolitíde
Ulceratívna kolitída je ochorenie, ktoré spôsobuje nadmerný zápal hrubého čreva a konečníka (kolitída), čo môže viesť k rakovine hrubého čreva.
[0004] V súčasnosti je použitie protizápalových zlúčenín na prevenciu rozvoja tohto ochorenia predmetom štúdia mnohých výskumov v oblasti rakoviny.
Výsledky z mnohých týchto výskumov ukazujú, že vysoko purifikovaná voľná kyselina eikozapentaénová je schopná pôsobiť ako preventívne adjuvans pokroku smerom k tomuto typu rakoviny u myší.
Pri dlhodobom podávaní tejto kyseliny s ulceróznou kolitídou v potrave v koncentrácii 1% vysoké percento z nich neprogreduje k rakovine. Zatiaľ čo tí, ktorí nie sú zásobovaní rakovinou, postupujú vo vyššom percentuálnom zastúpení.
kyseliny
Mastné kyseliny sú molekuly amfipatickej povahy, to znamená, že majú hydrofilný koniec (rozpustný vo vode) a hydrofóbny koniec (nerozpustný vo vode). Jeho všeobecná štruktúra je tvorená lineárnym uhľovodíkovým reťazcom rôznej dĺžky, ktorý má na jednom zo svojich koncov polárnu karboxylovú skupinu.
V uhľovodíkovom reťazci sú vnútorné atómy uhlíka navzájom spojené prostredníctvom dvojitých alebo jednoduchých kovalentných väzieb. Zatiaľ čo posledný uhlík v reťazci tvorí koncovú metylovú skupinu, ktorá je vytvorená spojením troch atómov vodíka.
Karboxylová skupina (-COOH) predstavuje reaktívnu skupinu, ktorá umožňuje mastnej kyseline kombinovať sa s inými molekulami a vytvárať komplexnejšie makromolekuly. Napríklad fosfolipidy a glykolipidy, ktoré sú súčasťou bunkových membrán.
Mastné kyseliny sa intenzívne študovali, pretože v živých bunkách plnia dôležité štrukturálne a metabolické funkcie. Okrem toho, že je súčasťou svojich membrán, jej degradácia predstavuje vysoký energetický príspevok.
Ako zložky fosfolipidov, ktoré tvoria membrány, výrazne ovplyvňujú ich fyziologickú a funkčnú reguláciu, pretože určujú ich tekutosť a priepustnosť. Tieto posledne uvedené vlastnosti majú vplyv na funkčnosť bunky.
Klasifikácia kyselín
Mastné kyseliny sa klasifikujú podľa dĺžky uhľovodíkového reťazca a prítomnosti alebo neprítomnosti dvojitých väzieb v:
- Nasýtené: chýba tvorba dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria ich uhľovodíkový reťazec.
- mononenasýtené: tie, ktoré majú iba jednoduchú dvojitú väzbu medzi dvoma uhlíkmi uhľovodíkového reťazca.
- polynenasýtené: tie, ktoré majú dve alebo viac dvojitých väzieb medzi uhlíkmi alifatického reťazca.
Polynenasýtené mastné kyseliny môžu byť zasa klasifikované podľa polohy uhlíka s prvou dvojitou väzbou vo vzťahu ku koncovej metylovej skupine. V tejto klasifikácii výraz „omega“ predchádza číslu uhlíka, ktorý má dvojitú väzbu.
Takže, ak je prvá dvojitá väzba umiestnená medzi uhlíkmi 3 a 4, budeme v polynenasýtenej mastnej kyseline Omega-3 (co-3), zatiaľ čo ak tento uhlík zodpovedá polohe 6, potom budeme v prítomnosti kyseliny mastný Omega-6 (co-6).
Referencie
- Adkins Y, Kelley DS. Mechanizmy ovplyvňujúce kardioprotektívne účinky omega-3 polynenasýtených mastných kyselín. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781 - 792.
- Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 mastné kyseliny a doplnenie kardiovaskulárnych chorôb. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525 - 2545.
- Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Kyselina eikosapentaénová hrá priaznivú úlohu v organizácii membrán a delení buniek studenej adaptovanej baktérie, Shewanely livingstonensis Ac10. Časopis bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
- Mason RP, Jacob RF. Kyselina eikozapentaénová inhibuje tvorbu kryštalickej domény cholesterolu v membráne indukovanej glukózou prostredníctvom silného antioxidačného mechanizmu. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
- Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Účinky kyseliny eikozapentaénovej a dokosahexaénovej na syntézu Chylomicronu a VLDL v bunkách Caco-2. BioMed Research International. 2014; ID článku 684325, 10 strán.
- Weintraub HS. Mechanizmy ovplyvňujúce kardioprotektívne účinky omega-3 polynenasýtených mastných kyselín.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.