ALANÍN: VLASTNOSTI, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE, BIOSYNTÉZA - BIOLÓGIE - 2026

Alanín (Ala), je jedným z 22 známych aminokyselín, ktoré obsahujú štruktúru proteínu všetkých organizmov, od baktérií na človeka. Pretože ho možno v tele syntetizovať, klasifikuje sa ako nepodstatná aminokyselina.

Proteíny majú základnú alebo primárnu štruktúru tvorenú reťazcom aminokyselín nazývaným polypeptidový reťazec, v týchto reťazcoch je každá aminokyselina tvorená centrálnym uhlíkom nazývaným a uhlík.

Chemická štruktúra aminokyseliny alanínu (zdroj: Borb, cez Wikimedia Commons)

A Uhlík je pripojený k štyrom skupinám: aminoskupina (-NH2), karboxylová skupina (-COOH), atóm vodíka (-H) a skupina alebo bočný reťazec (-R), ktoré identifikujú každú aminokyselinu. V bočnom reťazci majú atómy uhlíka postupne písmená ß, γ, δ a ε.

Aminokyseliny sú klasifikované podľa polarity svojich bočných reťazcov, a preto existujú nepolárne hydrofóbne a polárne hydrofilné aminokyseliny, ktoré môžu byť zase neutrálne, zásadité a kyslé. Alanín je hydrofóbna nepolárna aminokyselina a je najjednoduchšou aminokyselinou po glycíne a najhojnejšou vo väčšine proteínov.

Alanín sa môže tvoriť vo svale a transportovať do pečene, kde sa zavádza do glukoneogénnej dráhy, to znamená cesty pre tvorbu glukózy z neglykozidických látok. Alanín sa môže syntetizovať aj v pečeni prostredníctvom katabolizmu tryptofánu a uracilu a môže sa degradovať na pyruvát.

Podieľa sa na syntéze tryptofánu, pyridoxínu (vitamín B6) a karnozínu a keďže sa môže premieňať na pyruvát, nepriamo sa podieľa na regulácii glykémie alebo ako zdroj energie pre kostrové svaly.

Používa sa ako doplnok výživy na zlepšenie športového výkonu a prirodzene sa vyskytuje v hovädzom, bravčovom a rybe, ako aj v mlieku a jeho derivátoch a vo vajciach. Niektoré strukoviny, ovocie a orechy sú tiež bohaté na alanín.

štruktúra

Už bolo diskutované, že alanín, rovnako ako všetky aminokyseliny, má a-uhlík so štyrmi pripojenými skupinami, pričom skupina R je metylová skupina (-CH3).

Preto sa pri telesnom pH (okolo 7,4) a-uhlík alanínu viaže na protonovanú aminoskupinu (-NH3 +), karboxylovú skupinu, ktorá stratila protón (-COO-), vodík a metylová skupina (-CH3).

Väčšina aminokyselín je ionizovateľná pri pH 7,0 a geometricky môžu mať izoméry, ktoré sú známe ako enantioméry, ktoré sú zrkadlovými obrazmi, rovnako ako pravá a ľavá ruka.

Potom môžu byť všetky aminokyseliny nájdené ako "chirálne páry" označované ako D alebo L (dextro a levo), v závislosti od polohy atómov obklopujúcich a-uhlík.

Alanín sa však, rovnako ako väčšina aminokyselín, vyskytuje väčšinou vo forme L, pretože ide o formu, ktorú sa enzýmy vkladajú počas syntézy proteínov.

Táto aminokyselina môže byť tiež nájdená ako p-alanín, v ktorom je aminoskupina naviazaná na jej P-uhlík, to znamená na prvý uhlík svojho bočného reťazca.

Β-Alanín sa nachádza v kyseline pantoténovej (vitamín B5) a v niektorých prírodných peptidoch. D-alanín sa nachádza v niektorých polypeptidoch, ktoré sú súčasťou stien niektorých bakteriálnych buniek.

Skupina R (metyl, CH

Metylová skupina bočného reťazca alanínu je nasýtený uhľovodík, ktorý dáva tejto aminokyseline nepolárnu hydrofóbnu charakteristiku. Táto charakteristika alanínu je spoločná s ostatnými aminokyselinami tejto skupiny, ako je glycín, valín, leucín a izoleucín.

Aminokyseliny, ktoré tvoria skupinu alifatických látok, sú chemicky neutrálne aminokyseliny a zohrávajú veľmi dôležitú úlohu pri tvorbe a udržiavaní trojrozmernej štruktúry proteínov, pretože majú tendenciu navzájom reagovať s vylúčením vody.

Tieto aminokyseliny vrátane alanínu obsahujú rovnaký počet ionizovateľných skupín s opačnými nábojmi, takže nemajú čistý náboj a nazývajú sa "zwitterióny".

Vlastnosti

Rovnako ako väčšina známych aminokyselín sa alanín všeobecne používa na syntézu peptidov a proteínov a podieľa sa na vytvorení polypeptidovej štruktúry a na terciárnej štruktúre niektorých proteínov.

Ďalšou dôležitou funkciou alanínu je nepriama účasť na kontrole glykémie:

Môže spôsobiť vznik pyruvátu a naopak, môže sa dostať aj do pečene a stať sa glukózou prostredníctvom glukoneogenézy, ktorá sa podľa potreby uvoľní do obehu alebo sa môže použiť na syntézu glykogénu.

Alanín sa zúčastňuje ako amónny transportér zo svalu do pečene, pretože ho možno syntetizovať amináciou z pyruvátu, transportovať do pečene a transformovať ho transmisiou.

K tomu dochádza súčasne s transformáciou a-ketoglutarátu na glutamát, ktorý môže vstúpiť do cyklu močoviny a konvertovať späť na pyruvát.

Ďalšie funkcie

Táto aminokyselina je nevyhnutná pre syntézu tryptofánu a pyridoxínu. Aj keď je chemicky málo reaktívny, alanín môže mať funkciu rozpoznávania substrátu a reguláciu enzýmov.

Jednou z funkcií β-alanínu je doplnok výživy, keďže sa používa ako ergogénna cvičebná pomôcka. Požitie β-alanínu zvyšuje koncentráciu karnosínu (dipeptid tvorený β-alanínom a histidínom) v kostrovom svale a pôsobí ako „tlmivý roztok“.

Karnosín normálne neprispieva významne k celkovej tlmivej kapacite svalovej bunky, a to kvôli nízkej koncentrácii. Podávanie p-alanínu zvyšuje túto koncentráciu a tým aj kapacitu tlmivého roztoku, čím zlepšuje vytrvalosť znížením únavy.

biosyntéza

Najdôležitejšia syntéza alanínu v ľudskom tele nastáva redukčnou amináciou kyseliny pyrohroznovej. Táto reakcia vyžaduje jeden enzymatický krok.

Pyruvát poskytuje kostru uhlíka a glutamát poskytuje aminoskupinu, ktorá sa prenáša na pyruvát. Enzýmom, ktorý katalyzuje túto reverzibilnú reakciu, je alanín-transamináza.

V dôsledku tejto reakcie sa získa alanín a a-ketoglutarát. Alanín sa potom môže vyskytovať v glukoneogenéze, glykolýze a v Krebsovom cykle.

Ďalším zdrojom alanínu je rozpad tryptofánu na acetyl-CoA. Týmto spôsobom, keď enzým kynurenináza hydrolyzuje 3-hydroxykynurenín, vznikajú 3-hydroxyantranilát a alanín. Uvoľňuje sa alanín a 3-hydroxyantranilát sa riadi metabolickou cestou.

Degradácia uracilu je ďalším zdrojom alanínu. V tomto prípade sa vytvára p-alanín, ktorý môže sledovať niekoľko metabolických dráh, z ktorých jedna sa má stať acetyl-CoA.

degradácia

Všeobecný proces degradácie aminokyselín

Aminokyseliny sa neuchovávajú ako uhľohydráty a tuky, takže tie, ktoré sa uvoľňujú počas degradácie proteínov, sa musia znovu použiť na syntézu nových proteínov a nukleotidov.

Na druhej strane môžu byť aminokyseliny degradované a ich uhlíkové kostry môžu byť použité pri katabolických alebo anabolických reakciách.

Pri odbúravaní aminokyselín vytvára nadbytok dusíka amoniak, čo je toxická látka, ktorú je potrebné odstrániť a prvým krokom v degradácii aminokyselín je eliminácia dusíka.

U cicavcov sa táto degradácia vyskytuje v pečeni; v tomto prípade je degradovaná akákoľvek aminokyselina, ktorá je nadbytočná a nemôže sa použiť.

Degradácia alanínu

K degradácii alanínu dochádza konverziou alanínu na pyruvát. Táto reakcia je katalyzovaná alanín transaminázou a vyžaduje prítomnosť a-ketoglutarátu ako akceptora aminoskupiny a následnú tvorbu glutamátu; je to reverzibilná reakcia.

Tieto reakcie tvorby alanínu z pyruvátu a rozpadu alanínu za vzniku pyruvátu sú súčasťou cyklu, ktorý zahŕňa kostrové svaly a pečeň.

Pečeň dodáva glukózu do svalu a do svalu prostredníctvom glykolýzy premieňa glukózu na pyruvát, aby sa vytvoril ATP; Tento pyruvát môže vstúpiť do syntézy alanínu, ktorý sa môže uvoľňovať do krvného obehu a vracia sa do pečene, ktorá ho premieňa späť na pyruvát, ktorý vstupuje do glukoneogenézy za vzniku glukózy.

Ak je to potrebné, cyklus sa opakuje. V pečeni produkuje pyruvát z alanínu amóniové ióny, ktoré sa viažu na glutamín a glutamát a tieto vstupujú do cyklu močoviny. Potom sa moč vylúči močom.

Alanín, glycín, cysteín, serín a treonín sú glukogénne aminokyseliny, pretože ich degradácia môže spôsobiť pyruvát, a-ketoglutarát, sukcinyl-CoA, fumarát alebo oxaloacetát, všetky glukoneogénne prekurzory glukózy.

Potraviny bohaté na alanín

Hlavnými zdrojmi aminokyselín sú chudé mäso, ryby, mäkkýše, vajcia a mliečne výrobky, alanín sa však vyskytuje aj v mnohých rastlinných potravinách. Príklady potravín bohatých na alanín sú:

- mäso, ako je hovädzie, bravčové, ovčie, kuracie, morčacie, králičie, ryby; vajcia, mlieko a deriváty.

- Orechy, ako sú lieskové orechy, vlašské orechy, gaštany, mandle a arašidy, sú zdrojom alanínu.

- Kokos, avokádo, špargľa, baklažán, kasava alebo kasava, repa, mrkva a sladké zemiaky.

- strukoviny ako kukurica, fazuľa a hrach.

- Obilniny ako ryža, raž, pšenica, kakao, ovos a raž.

Referencie

1. Caruso, J., Charles, J., Unruh, K., Giebel, R., Learmonth, L., & Potter, W. (2012). Ergogénne účinky β-alanínu a karnosínu: Navrhovaný budúci výskum na kvantifikáciu ich účinnosti. Nutrients, 4 (7), 585–601.
2. Gille, C., Bölling, C., Hoppe, A., Bulik, S., Hoffmann, S., Hübner, K.,… Holzhütter, HG (2010). HepatoNet1: Komplexná metabolická rekonštrukcia ľudského hepatocytu na analýzu fyziologie pečene. Molecular Systems Biology, 6 (411), 1-13.
3. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3. vydanie). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. a Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. vydanie). McGraw-Hill Medical.
5. Nelson, DL, a Cox, MM (2009). Lehningerove princípy biochémie. Vydania Omega (5. vydanie).